ポートランドの魅力は色々とあるようですが、「地元を大切にして生活していきたい」人が多いように思います。確かお車で移動されてますよね。それであれば、AirBnbのような民泊をなさるのがいいかもと思います。なるべくポートランド色が強いAlberta地域などを選んでみてはどうでしょう？（お子様がOKは確認された方がいいですよ）
あと街づくりなど具体的に学びたいと思われていて、時間（最低半日）お金（ちょっと費用についてははっきり存じ上げません）を掛けられるようならFirst Stop PortlandというPortland State Universityのプログラムを試されるといいかもしれません。どういったことが知りたい、学びたいと連絡すればそれに応じたプログラムを組んでくださるようです。First Stop Portlandでサーチを掛けると出てきます。

ポートランドには気さくな人も多いと思いますので、きっとバーなどに行けばカウンターで
お話をするのは可能だと思いますが、ロコの方にお願いして一緒に行かれるのはどうでしょう？
私は、飲まないのでそういったお手伝いはしていませんが沢山の方が対応していると思いますよ。

我が家は、こどもが成長してからポートランド近郊に来ていますので、「お子様連れ」事情は少し疎いのですが、感覚として「ものすごく欲張らない限り、一か所に宿泊していて大丈夫では？」と思います。
子供がいるいないに関わらず、有名な観光スポットのマルトノマの滝、コロンビア渓谷辺りは十分日帰りです。ベビーカー・よちよち歩きでアクセスできるところがありますし、ドライブ自体が美しいですね。
ポートランド市内のオレゴン動物園、子供博物館は結構楽しいですし、日本庭園もお勧めです。
この辺りだけでも1，2日（歩く場所もたくさんあります）
足を伸ばされるんでしたら、オレゴンの海辺、2時間で行けます。非常に美しいので景観、ドライブでお勧めですが実際の海での遊びは水が冷たいので日本の方には不向きかもです。
お子様が海外旅行（時差）に慣れておられればいいですが、そうでなければ子供は正直ですからリズムがでるまでぐずったり、うとうとしたりが多いと思いますし、ご両親も寝不足状態になりがちですので、あまり欲張らず市内の公園なんかでも日本にない感じをお楽しみいただけるんじゃないかと思います。
ポートランド辺りは、朝は9時過ぎまで午後は3時から6時ぐらいまで道が大変混雑します。その辺を考慮したスケジュールを立てることお勧めいたします。
あとお食事なんかも、人気のお店は長蛇の列です。時間を外していくとか、テイクアウトって言うのも（できるお店は）手だと思います。
良いご旅行を。

語学学校については、あまり知識が無いので残念ながらお力になれそうにありません。
印象だけ申し上げると：
KAPLAN －－この会社は「テスト準備関連」の老舗です。様々な受験関係から枝分かれして、アメリカ以外でも展開していますから、学校自体もしっかりはしているかもしれませんね。
PSU　－－ポートランドならではの学校ですよね。日本人留学生の方も多いように見かけています。語学以外のクラス等も当然いろいろありますよね。
Concordia　－－　ダウンタウンからは離れていますが、その分お家賃が抑えられるかも。
PELA ーー　全然存じ上げません。。。
あと私の住んでいる町にPacific　International Academyというのがありますが、短期で語学、カルチャーを体験できるように結構親切にできている学校のように見かけました。

がんばってください。

8月21日については、「未知」のことだらけで各自治体、対応に知恵を絞っているのが現状です。Salemまでの道のり、Portlandからは通常ですと1時間少々ですが、21日はいつごろからどの程度混雑するか、多分誰にも把握できていないように思われます。
どなたか良い方が見つかるといいですね。

合法的な内容物。
送付方法を指定。
普通の車で移動できる大きさ。
送料前払い。

以上の条件であれば、お手伝いできるかと存じます。

良い回答届いていますか、今帰国中で出遅れました。
まずご移動は車でしょうか?
車であれば結構選択肢広がると思いますが、公共の交通であればTriMetのサイトと照らし合わせてホテルを探すのがいいかもしれませんね。
余談ですが、お車移動であれば私の家で(ポートランド中心から20分ぐらいです)2ベッドルームAirbnbしていますのでご相談いただいても結構ですよ
Lake Oswegoと言う街です

そうですね。この辺りではSummer Campを真剣に考える時期です。私自身はPortland市内在住でないのと、Portlandでキャンプをさせたことがないので「多分そうであろう」と思われることしかお話しできませんが、ご参考まで。
まず、人気のあるキャンプ（内容がいい、費用が適当、場所がいい）は早く一杯になります。
YMCAの場合、キャンプの内容、年齢等で場所が色々だと思います。この辺りはウェブでチェックなさるのが一番でしょう。
Summer Camp は基本的に月ー金で1週間、2週間単位が多いと思います。時間は9－3時プラス延長保育のような感じでしょうか。
言葉の対応は、直接確認したわけではありませんが「義務教育の場でない」という点から、英語のできないお子様を「入れない」と言うことはないでしょうが特別の対応は無いように思います。キャンプは通常30人くらいの子供たちに主任格の人が1人（Yの人かトレーニングを受けたベテランのバイトの人）後はバイトの大学生、高校生が3人ぐらい付きます。子供と先生格の人の比率から言っても特別な対応は難しいのではと感じます。

何かあまり役に立たないことしか申し上げられなくて、申し訳ありません。
お子様をキャンプにと言う目的が、「キャンプに行っている間に仕事がある」と言うことであれば、ベビーシッターさんを雇うという手もありますし（斡旋会社があります）、「現地の子供たちと触れ合う機会を作りたい」と言うことであれば、そういった状況を作りやすい公園や施設も考えられると思います。
他のロコの方からいいアドバイスが出ればいいですが、まだ何か不明な点などありましたらご連絡ください。

こんにちは。
ポートランドは人気のようですね。
私は、こちら（ポートランド近郊）に来て4年半ですが、アメリカ内での人気のせいもあって
急速に人口が増えたのを実感します。
私自身は、ポートランド近郊に住んでいるので、市内にお住まいの方のような情報は提供できませんが、伝手なしでホームステイは難しいのではと感じます。また昨今、ポートランドは”住居難”ですので土地勘無しで低バジットの住まいを探すのはなかなか難しのではと思います。
折角1，2カ月と思われてるのでしたら、具体的に見たいこと、やりたいこと、学びたいことを見つけてお越しになってはいかがですか。
お役に立たない、回答で申し訳ございません。