ポートランドからユージンは?があるようです。Boltバスというのは何度か見かけたことがあります（イギリス発祥の格安バス）が、Amtrack（電車の会社）も結構頻繁に（1日6本ぐらい）出ているようです。6本で頻繁と表現いたしました通り、公共の交通機関、長距離のものは本当に少ないです。遅い時間のバスはまず無いと思われます。
また、バスが発着する場所は、どちらかというと環境がよろしくない場所が多い傾向ですので（町の端っこと言った場所）乗りなれている方ならまだしも、一人旅で心細い思いをしそうな気がします。バスの発着は、朝の6時から午後2時過ぎまでしかないように見かけます。乗車時間は2時間半ほどでお値段も12から28ドルですから、「お買い得」な気がしますが、深夜のご移動は不可能なように見かけます。
具体的に調べて欲しい日、どこの場所からどこの場所というような相談をしていただいても構いませんので。

ポートランド周辺、今大雪（と言っても20センチ程度の積雪ですが）でボヤボヤしていたところです。
ご存知かもしれませんが今ポートランドは「住居難」です。
便利、安全、手ごろなところは競争率が結構すごいようです。
つまり人口急増状況なので、移動時間もぐっとかかるようになりました。
ご文面からPortlandでのご就職を検討していると見受けますが、お勤め先でお住まいはかなり左右されるような気がします。ポートランドは市の中心に川があるで東西の移動が時間がかかることが往々です。
Eastは全体にお家賃がお手頃らしいですが、職場が繁華街に相当するPearl Districtとかだと遠いかもしれません。ただレベルの高いレストラン、人気のレストランはあっちこちのNeigherhoodにありますので、一旦AirBnbかなんかで長期連泊（Portlandに来る人は冬少ないので歓迎されると思います）しておいて、職場から地域を絞るのはどうでしょう？？？

残念ながらそのようなサービスがあるか否か、情報不足で判りません。

ヘルメットはレンタルではありません。自転車に乗る際のヘルメット着用は１６歳まで（だったと思います）が義務付け、成人の方も当然着用が望ましいのですが”義務”ではありません。衛生上の問題でレンタルされていないらしいですが、つい最近自電車の車輪が路面電車の線路に挟まり転倒した人が、怪我人第一号になったとか。。。
自転車は交通上、自動車と同等の権利と義務がある　が基本的な考え方ですので、お酒を飲んで乗っているところを警察官に呼び止められたら自動車の運転中と同等に扱われる、つまり拘置されることありだとお考えください。

多分もういいご回答が出ているとは思いますが、Revolution Hall の位置からHawthorneのお店が集まる辺りまで距離的には2キロ強でしょうか？歩いて30分程度のような気がします。バスはGoogle によるとBelmontを通る１５番がいいようですが、頻度は15分に1本。つまりBelmontまで歩いて、バスを待ってバスに乗ってまた歩いてを合計すると30分はかかるでしょう。
私は郊外に住んでいるので、お恥ずかしいんですがポートランド市内バス等利用することが無いので申し訳ありません。ただあの辺りはポートランドらしい感じで、比較的安全ですからお天気が良ければ歩いて雰囲気を楽しまれるのもいいように思いますが、いかがでしょう。

ここはレストランではありませんのでお食事するのは無理だと思います。。。

ポートランドには大物アーティストはまず来ない、来ていない（どうしてもサンフランシスコ方面、シアトルに行ってしまいます。）ですがローカルの方にはJimmy Macksが定番のように聞いています。

煙草をお召しになる方は日本より少ないですよね。
「外」の定義は建物の出入り口からから10フィート離れた場所（３ｍ少々）になります。
そのため時折、仕事の合間にビルの横手とか駐車場で煙草を吸っている方を見かけます。
そういった方でも、人が通りかかると煙が当たらないように気を付けていたりで、やはり肩身が狭いのかもしれません。
ご参考まで。

遅ればせですが回答いたします。
美容院はレベルによっていろいろなシステムがあるのですが、基本的には
予約、指名制だとお考えください。予約せずでもOKな美容院はWalk in Welcomeってな表示があります。お目当ての美容院、美容師さんがいらっしゃらないなら実際に足を運んで、または信頼できる人から聞いて選択されるのがベストだと思います。
個人的な意見ですが、日本人の髪質を理解している美容師さん、日本レベルのトレーニングを受けている美容師さんはなかなかいらっしゃらないような気がします。また、そういった方は人気なので予約が常連の方で埋まっていて取りにくいのが現状でしょう。また、予約の手間、コスト、サービス、すべてを考えたとき満足感はどうかなあっという気がします。
甚だ勝手な意見で、失礼します。