我が家は、こどもが成長してからポートランド近郊に来ていますので、「お子様連れ」事情は少し疎いのですが、感覚として「ものすごく欲張らない限り、一か所に宿泊していて大丈夫では？」と思います。
子供がいるいないに関わらず、有名な観光スポットのマルトノマの滝、コロンビア渓谷辺りは十分日帰りです。ベビーカー・よちよち歩きでアクセスできるところがありますし、ドライブ自体が美しいですね。
ポートランド市内のオレゴン動物園、子供博物館は結構楽しいですし、日本庭園もお勧めです。
この辺りだけでも1，2日（歩く場所もたくさんあります）
足を伸ばされるんでしたら、オレゴンの海辺、2時間で行けます。非常に美しいので景観、ドライブでお勧めですが実際の海での遊びは水が冷たいので日本の方には不向きかもです。
お子様が海外旅行（時差）に慣れておられればいいですが、そうでなければ子供は正直ですからリズムがでるまでぐずったり、うとうとしたりが多いと思いますし、ご両親も寝不足状態になりがちですので、あまり欲張らず市内の公園なんかでも日本にない感じをお楽しみいただけるんじゃないかと思います。
ポートランド辺りは、朝は9時過ぎまで午後は3時から6時ぐらいまで道が大変混雑します。その辺を考慮したスケジュールを立てることお勧めいたします。
あとお食事なんかも、人気のお店は長蛇の列です。時間を外していくとか、テイクアウトって言うのも（できるお店は）手だと思います。
良いご旅行を。

語学学校については、あまり知識が無いので残念ながらお力になれそうにありません。
印象だけ申し上げると：
KAPLAN －－この会社は「テスト準備関連」の老舗です。様々な受験関係から枝分かれして、アメリカ以外でも展開していますから、学校自体もしっかりはしているかもしれませんね。
PSU　－－ポートランドならではの学校ですよね。日本人留学生の方も多いように見かけています。語学以外のクラス等も当然いろいろありますよね。
Concordia　－－　ダウンタウンからは離れていますが、その分お家賃が抑えられるかも。
PELA ーー　全然存じ上げません。。。
あと私の住んでいる町にPacific　International Academyというのがありますが、短期で語学、カルチャーを体験できるように結構親切にできている学校のように見かけました。

がんばってください。

良い回答届いていますか、今帰国中で出遅れました。
まずご移動は車でしょうか?
車であれば結構選択肢広がると思いますが、公共の交通であればTriMetのサイトと照らし合わせてホテルを探すのがいいかもしれませんね。
余談ですが、お車移動であれば私の家で(ポートランド中心から20分ぐらいです)2ベッドルームAirbnbしていますのでご相談いただいても結構ですよ
Lake Oswegoと言う街です

そうですね。この辺りではSummer Campを真剣に考える時期です。私自身はPortland市内在住でないのと、Portlandでキャンプをさせたことがないので「多分そうであろう」と思われることしかお話しできませんが、ご参考まで。
まず、人気のあるキャンプ（内容がいい、費用が適当、場所がいい）は早く一杯になります。
YMCAの場合、キャンプの内容、年齢等で場所が色々だと思います。この辺りはウェブでチェックなさるのが一番でしょう。
Summer Camp は基本的に月ー金で1週間、2週間単位が多いと思います。時間は9－3時プラス延長保育のような感じでしょうか。
言葉の対応は、直接確認したわけではありませんが「義務教育の場でない」という点から、英語のできないお子様を「入れない」と言うことはないでしょうが特別の対応は無いように思います。キャンプは通常30人くらいの子供たちに主任格の人が1人（Yの人かトレーニングを受けたベテランのバイトの人）後はバイトの大学生、高校生が3人ぐらい付きます。子供と先生格の人の比率から言っても特別な対応は難しいのではと感じます。

何かあまり役に立たないことしか申し上げられなくて、申し訳ありません。
お子様をキャンプにと言う目的が、「キャンプに行っている間に仕事がある」と言うことであれば、ベビーシッターさんを雇うという手もありますし（斡旋会社があります）、「現地の子供たちと触れ合う機会を作りたい」と言うことであれば、そういった状況を作りやすい公園や施設も考えられると思います。
他のロコの方からいいアドバイスが出ればいいですが、まだ何か不明な点などありましたらご連絡ください。

こんにちは。
ポートランドは人気のようですね。
私は、こちら（ポートランド近郊）に来て4年半ですが、アメリカ内での人気のせいもあって
急速に人口が増えたのを実感します。
私自身は、ポートランド近郊に住んでいるので、市内にお住まいの方のような情報は提供できませんが、伝手なしでホームステイは難しいのではと感じます。また昨今、ポートランドは”住居難”ですので土地勘無しで低バジットの住まいを探すのはなかなか難しのではと思います。
折角1，2カ月と思われてるのでしたら、具体的に見たいこと、やりたいこと、学びたいことを見つけてお越しになってはいかがですか。
お役に立たない、回答で申し訳ございません。

ポートランドからユージンは?があるようです。Boltバスというのは何度か見かけたことがあります（イギリス発祥の格安バス）が、Amtrack（電車の会社）も結構頻繁に（1日6本ぐらい）出ているようです。6本で頻繁と表現いたしました通り、公共の交通機関、長距離のものは本当に少ないです。遅い時間のバスはまず無いと思われます。
また、バスが発着する場所は、どちらかというと環境がよろしくない場所が多い傾向ですので（町の端っこと言った場所）乗りなれている方ならまだしも、一人旅で心細い思いをしそうな気がします。バスの発着は、朝の6時から午後2時過ぎまでしかないように見かけます。乗車時間は2時間半ほどでお値段も12から28ドルですから、「お買い得」な気がしますが、深夜のご移動は不可能なように見かけます。
具体的に調べて欲しい日、どこの場所からどこの場所というような相談をしていただいても構いませんので。

ポートランド周辺、今大雪（と言っても20センチ程度の積雪ですが）でボヤボヤしていたところです。
ご存知かもしれませんが今ポートランドは「住居難」です。
便利、安全、手ごろなところは競争率が結構すごいようです。
つまり人口急増状況なので、移動時間もぐっとかかるようになりました。
ご文面からPortlandでのご就職を検討していると見受けますが、お勤め先でお住まいはかなり左右されるような気がします。ポートランドは市の中心に川があるで東西の移動が時間がかかることが往々です。
Eastは全体にお家賃がお手頃らしいですが、職場が繁華街に相当するPearl Districtとかだと遠いかもしれません。ただレベルの高いレストラン、人気のレストランはあっちこちのNeigherhoodにありますので、一旦AirBnbかなんかで長期連泊（Portlandに来る人は冬少ないので歓迎されると思います）しておいて、職場から地域を絞るのはどうでしょう？？？

残念ながらそのようなサービスがあるか否か、情報不足で判りません。

ヘルメットはレンタルではありません。自転車に乗る際のヘルメット着用は１６歳まで（だったと思います）が義務付け、成人の方も当然着用が望ましいのですが”義務”ではありません。衛生上の問題でレンタルされていないらしいですが、つい最近自電車の車輪が路面電車の線路に挟まり転倒した人が、怪我人第一号になったとか。。。
自転車は交通上、自動車と同等の権利と義務がある　が基本的な考え方ですので、お酒を飲んで乗っているところを警察官に呼び止められたら自動車の運転中と同等に扱われる、つまり拘置されることありだとお考えください。