楽しそうなご企画ですね。
ロコの皆さんの中には、ワインの知識が豊富な方も大型の車を運転できる方もいらっしゃると
思います。
万が一いい方が見つからないような場合は、こちらで沢山あるワイナリーツアーの予約手配、通訳でならお手伝いできますのでご連絡いたしました。
ご参考まで、9名様がご乗車できる車をお持ちの方はほぼないと思いますので、このレンタカー＋ガソリン代は2日で500ドルは最低掛かりそうです。
ツアーに関しては、お一人様150ドルから100ドル（1日）が目安のようです。
何かございましたらご連絡ください。

ロコのみなさんを見渡しても、ワインや観光にお詳しい方がたくさんいらっしゃるようにお見受けしているのですが、思わしい反応が無いようでしたらご予定によってはお手伝い出来ますが…

こんにちは。
私自身はヨガやったことあります程度ですが知人にヨガ、ピラティス等のインストラクターがいます。問い合わせてみましょうか?

ゴルフは全くしませんし、興味もないので認識のないブランドでしたが、さすが日本と感心するばかりです。
なのになぜ回答欄に記入させていただいたかと申し上げますと、本社住所は大体わかります。
偶然ですが、我が家からほど近いところで軽工業や倉庫が集まった場所、つまりお店的なものは無いと思います。
ロコの皆さまの中で、お詳しい方がいらっしゃれば万々歳ですが、思わしくない状況であればご相談をしていただきましたら「偵察？」可能ですよ。

この辺りは、きっと市内にお住まいの方、または観光をお手伝いなさる方の方が的確なご助言をされるのではと察しています。（つまり私はあまり詳しくありません…）公共の交通機関のアプリが便利に使えると思いますが、ご希望の観光先St. Johnだけは少し離れてますので、もしやLyftとかUberかもと言う気がします。
良いご旅行を

お聞きになっていると思いますが、ポートランドは「住居難」が続いています。Craigslistは確かに怪しいものが増えているようです。日本人コミュニティの掲示板Youmagaなどに広告をお出しになるのは一考化とは思いますが、さっさと見つかるかどうかはわかりませんね。市内でお考えなら取りあえずAirbnbなどで住む場所を押さえられるのも手かとは思います。私自身もAirbnbをやってはいるんですが、自転車移動にはあまり適していない（市外）ので…お力になれず申し訳ありません。

ポートランド、ロサンゼルス間は日帰り可能圏ではあります。
早朝にロスを出て、9時前にポートランド、（ここからはポートランドで何を見たい、したいにかかってくるでしょうが）お迎えがあってでしたらそこから7時間強は大丈夫じゃないでしょうか？
その後ポートランドを8時ごろに出れば日本便にも間に合いそうですし…
ただし、これは飛行機の遅延が無いことを前提の予定ですし、LAXは何かと大きく迷いやすい（アメリカ人でも）のは事実です。
良く、LAXの構造、移動の仕方を”予習”しておかれることをお勧めします。
ポートランドには観光にお強いロコの方多数いらっしゃいますので、ニーズに合わせてご相談をされて良いご旅行をお楽しみくださいね。

私が今更回答させていただくまでも無いかもしれませんが、ポートランドには親切なロコの方がたが沢山登録されているように見受けます。
ご予定、ご予算、お日にち、観光ポイントを提示されてご相談は、いかがでしょう？
良いご旅行を。

年末年始のご訪問ですと、クリスマス当日はお店が休み（日本の元旦を想像してください）ですが、26日からは営業再開。こちらではプレゼントで頂いたものを返品・交換など結構しますので、そういったお客様、またクリスマス関連製品は26日には半額になったりしますのでそれを狙ったお客様でお店はにぎわう時期です。
ファーマーズマーケットは、市内のポートランド州立大学のものが開催されていますが、内容的にには夏場よりぐっと小規模です。フリーマーケット事情はよくわかりませんが、冬＝雨プラス寒いなので屋外のマーケット類、あまり期待できないかと思います。
ただクリスマスの後は、バーゲン時期ではありますのでお買い得に期待は出来るかもしれません。
1，2月はアメリカではお買い物関連が下火な時期であることと、ポートランドはもしや雪がってことがある時期です。その辺りご考慮されて計画なさるといいかもしれませんね。

私はサーフィンはしませんが、中学生の子供を連れて海辺には夏休み中行ったりするので、疎の所感ですが、ポートランドに近い海辺では大したサーフィンは出来ません。詳しい方ならアクセスする場所が隠れているのかもしれませんが。波が小さいように思います。実際あまり見かけませんし…子供たちは専らブギーボードやウェイクボードで遊びます。それでも30分もしないうちに震えて帰ってきます。私は足を水につけただけで「辞めた」というぐらい冷たい水です。
あまり参考になりませんが。