濡れても平気な服装ができることがベストでしょう。
地元の感覚で過ごしたければ、大雨でもない限りあまり傘をさしません。

洗濯の設備がどのようなお住まいになられるのか判りませんが、殆どの場合お洗濯されたものは、乾燥機で乾かされるでしょう（洗濯物を干す場所がないと思います）。従って頻繁に洗濯をされるようでしたら、どんどん着回しが利きます。また生活に慣れると（お時間があればですが）ショッピングもしたくなると思います。

ご参考に、ここ3年続けて12月に日本に帰っていますが東京の気候とこちらの気候が「同じぐらいかな」と言う感じです。

丁度子供が表でバスケをしているときにこのQA が飛び込んできました！はじめまして。
オレゴン州のポートランド近郊在住です。チームとしては地元のTrailblazers と元地元プラス”最強”のGolden State Warriros のファンです。
ご開発なさったアプリの概要が（適当なバスケファンなこともあって）よくわかりませんが、キャンペーンをなさる時期としてはプレイオフ直前の今とか、NCAAのMarch Madnessの直前（今は直後）がいいのではいいのではとか思いますが、場所は、カリフォルニアはLAあたり、そこからテキサス、北上してフィラデルフィア、ボストン、トロント（カナダ）、後はイリノイ州やインディアナ州あたりではないでしょうか？
これを１週間はハードですが。。。
あくまで素人の意見ですが、ご参考まで。

我が家はOMSIのメンバーです。内容的にはアメリカのメジャーな都市にある科学館と言ったところで、大きな特色は無いような気がします。日本でのお住いの場所が分かりませんが、日本の科学館とも似ています。建物の場所がウィラメット川沿いで大きな窓からの景色がいい、カフェテリアがポートランドらしい内容で美味しい（人気のSalt&Strawのアイスクリームや毎月変わるメニュー、ビールもあります）、特別展示で面白いものがあったりもしますが、ご滞在期間によりけりでしょうが、５月の気候のいい時期は屋外の観光が目玉だと思いますが。。。
具体的な内容、質問あればご遠慮なくお聞きください。
良いご旅行を。

ルイヴィトンやクリスチャンルブタンとは個人的には無縁ですが、「ｘｘｘのサイトのOOOが欲しい」と言うような形での、購入代行はお手伝いできると思います。

お忙しい中、ご旅行の計画は難しいですね。
ポートランドは成田からも直行に乗ってしまえば近いですし、結構ガイドブックとともに行き当っりばったりてきな旅行も面白いのではと、思います。
そんな中で、現地のロコからサポートができればご旅行の内容も充実するでしょうね。ちらっと私が見ただけでも、ポートランド近辺にかなり登録があるようですので、大丈夫じゃないでしょうか。とりあえず、３，４人候補の方を作っておきLine,What'sup, Chatworkまたはメッセージや電話で現地連絡っていうのはどうでしょうか？誰か対応できると読みます。
宜しかったら私もお手伝いさせていただきますよ。

１人１個プラス手荷物２個までのようです。
ただスペースがあれば自転車もOKとのことですので、１個の大きさには制限がないようです。
「有料預け荷物」にはどこにも説明ありませんので、Boltの方針として対応していないように見受けられます。
時間に大きく制約ないのであれば、AmtrackのCascades（電車）はどうでしょうか？
５０ポンドの荷物２つまでOK。それを超えると１個＄２０で預かってくれるそうです。

ご予算がわかりませんので難しいですが、大学生の親としては飛行機の移動がベストだと思います。Southwest　Airなどですと時間によっては比較的安価ではと思います。　また空港Orange Countyからもディズニーランドへのシャトルバス（有料）がありますから、ディズニー近辺のホテルには直接乗りつけることができます。
ただクリスマス前後の交通は、非常に混みあいます。
旅行費用をどこまでチープに上げるかは、かすみさんとお友達の旅慣れ度と、英語力で変ってくると思いますが、ラスベガスはいわゆるカジノのあるストリップを離れると移動に不便です。またストリップのホテルはピンキリですがキリのほうはちょっと怪しい感じだと思います。またホテル自体がカジノでギャンブル、飲食してほしい構造だと思います。
一番無難なのは、やはりディズニーランド近辺の小さなキッチン付きのホテルかなと思います。