半日だけと言うのは残念ですね。
しかしながら、ポートランドは大都会ではありませんから、半日でも雰囲気は十分に掴んでいただけるような気がします。
お泊りになるのは、空港の近くであろうという予測で、ご到着になったらまずお荷物を預けに直行。そこからUber若しくはLyftをお使いになって昼食にAlberta地区に行って見てはどうでしょう？
https://www.travelportland.com/lang/japanese/places-to-visit-2/alberta-arts-district/
お昼をお召しになった後は、またまた車移動でローズガーデンへ。
https://www.travelportland.com/lang/japanese/activities-attractions/parks-gardens/portland-rose-garden/
これは、空港やアルバータ地区がウィラメット川の東側なのに対して、西側の丘にあります。ここでバラをご覧になる二のはもちろん、市内の景色もお楽しみいただけます。
時間や気分によって公園やその周りを散策したり、日本庭園を見学したり。
ここからまた車で、世界最大の書店パウエルに移動。
https://www.travelportland.com/lang/japanese/activities-attractions/top-sights-in-portland/
後は、パウエルを中心としたダウンタウン、パール地区など見学、お買い物、そして夕食を食べてから、車で宿泊先に戻る。
いかがでしょうか？？？
5月だと8時過ぎでも明るいですから十分、あちこちご覧いただけるでしょう。

アパート事情には、あまり詳しくないのでお役に立つような情報を提供できないのが残念ですが、こちらの日本人情報誌youmaga.comなどに投稿してみるのは、いかがでしょうか？時期としては丁度、大学も終了するころですから空いてくるアパート、部屋などありそうにも思えるのですが…
どうしようもない時には、Airbnbなどでお部屋を借りて取りあえずというのも手ではあるのですが、これは時期的に空きが無さそう、あっても高そうですね。私自身もAirbnbで貸したりしているもので、時期が違えば「市外ですがいかがですか？」と申し上げたいところですが、もうすでに問い合わせが入ってきている時期なもので、お役に立てそうにありません。　
余談ですが、ポートランド住居難は、まだ続いているようですので、気に入った物件を見つけられた際は、「海外から来る」と言うことになると、それを理由に断るわけにはいきませんが、貸す側としては躊躇するかも知れません。念のために保証人、レファレンスの人、収入証明。等を整えておかれた方がいいと思いますよ。

イベントをお探しと言うことは、すでにポートランドの観光はしておられるってことでしょうか？イベントは良く金曜から日曜であることが多いのと、ポートランド州立大は春休み（ちなみにオレゴンのほとんどの学校が春休みでもあります）ですので、あまりイベントもなさそうですし。サッカーは季節外、プロバスケットは丁度他都市で試合中、プロアイスホッケーもシーズンが終わった時期になります。
ご滞在になるヒルズボロは、所謂郊外の町ですのでこれと言っての観光地は無いように思います。夏には農家でイチゴを取ったり、秋にはかぼちゃ畑でのイベントがありますが…
あまり芳しい情報が無く申し訳ありません。
”観光”であればポートランドは2，3日充実して回れるところはあるんですが…

以下のように見つけましたが…
ダウンタウンのパイオニアスクエアにあるお店です。

700 SW 5th Ave
Portland, OR 97204
Downtown, Southwest Portland

Phone number (503) 274-0029
Business websitealdoshoes.com

ポートランド周辺は、カリフォルニアの主要都市と違ってツアーはあまりないのが実情です。またマウントフッド自体も、ハイキング、マウンテンバイク、スキーと目的で出かける場所となりますので、山に観光と言うのはあまり無いような気がします。と、ネガティブな意見を申し上げましたが、きっとロコの皆さんの中で、詳しい方、またご案内しましょうと言ってくださる方がいて居ると思います。上手くつながることをお祈りしております。よいご旅行を。

この辺りは、きっと市内にお住まいの方、または観光をお手伝いなさる方の方が的確なご助言をされるのではと察しています。（つまり私はあまり詳しくありません…）公共の交通機関のアプリが便利に使えると思いますが、ご希望の観光先St. Johnだけは少し離れてますので、もしやLyftとかUberかもと言う気がします。
良いご旅行を

私が今更回答させていただくまでも無いかもしれませんが、ポートランドには親切なロコの方がたが沢山登録されているように見受けます。
ご予定、ご予算、お日にち、観光ポイントを提示されてご相談は、いかがでしょう？
良いご旅行を。

年末年始のご訪問ですと、クリスマス当日はお店が休み（日本の元旦を想像してください）ですが、26日からは営業再開。こちらではプレゼントで頂いたものを返品・交換など結構しますので、そういったお客様、またクリスマス関連製品は26日には半額になったりしますのでそれを狙ったお客様でお店はにぎわう時期です。
ファーマーズマーケットは、市内のポートランド州立大学のものが開催されていますが、内容的にには夏場よりぐっと小規模です。フリーマーケット事情はよくわかりませんが、冬＝雨プラス寒いなので屋外のマーケット類、あまり期待できないかと思います。
ただクリスマスの後は、バーゲン時期ではありますのでお買い得に期待は出来るかもしれません。
1，2月はアメリカではお買い物関連が下火な時期であることと、ポートランドはもしや雪がってことがある時期です。その辺りご考慮されて計画なさるといいかもしれませんね。

私はサーフィンはしませんが、中学生の子供を連れて海辺には夏休み中行ったりするので、疎の所感ですが、ポートランドに近い海辺では大したサーフィンは出来ません。詳しい方ならアクセスする場所が隠れているのかもしれませんが。波が小さいように思います。実際あまり見かけませんし…子供たちは専らブギーボードやウェイクボードで遊びます。それでも30分もしないうちに震えて帰ってきます。私は足を水につけただけで「辞めた」というぐらい冷たい水です。
あまり参考になりませんが。

ポートランドの魅力は色々とあるようですが、「地元を大切にして生活していきたい」人が多いように思います。確かお車で移動されてますよね。それであれば、AirBnbのような民泊をなさるのがいいかもと思います。なるべくポートランド色が強いAlberta地域などを選んでみてはどうでしょう？（お子様がOKは確認された方がいいですよ）
あと街づくりなど具体的に学びたいと思われていて、時間（最低半日）お金（ちょっと費用についてははっきり存じ上げません）を掛けられるようならFirst Stop PortlandというPortland State Universityのプログラムを試されるといいかもしれません。どういったことが知りたい、学びたいと連絡すればそれに応じたプログラムを組んでくださるようです。First Stop Portlandでサーチを掛けると出てきます。