honaさん、
おばさんのおせっかいですが、不安で仕方がない状態で1泊2日ではムリにいらっしゃらなくてもいいんじゃないですか…（冷たいですね。ごめんなさい）
宿泊に関してはユースホステルが安全（場所的に非常にいいと思います）で綺麗だと思います。
https://www.nwportlandhostel.com/
アムトラックの駅周辺は、独特の感じ（ホームレスの人や、ヒッチハイクでもしているような感じの人が多々見られます）ですが、ポートランドーシアトルは利用者も多く安全だと思います。ただ日本とは違いますので、例えば7時発の電車であれば少なくとも30分は前に行っておかないと、間に合わないことになりかねませんので余裕を持って出向いてくださいね。

6月のポートランドご訪問、とてもいい時期で楽しみですね。
これは私個人の意見としてお聞きいただけばですが、結論から言って私が1人で知らない土地に旅行するのであれば、夜9時以降の到着は避けます。
心配させるようで申し訳ありませんが、どこからポートランドに到着なのかがわからりませんが、飛行機での旅に遅延はつきものです。万が一遅れた場合も考慮だと思います。
ダウンタウンまで、シャトルのあるホテルはあまりないようにも見受けますので良くお調べになった方がいいでしょう。（シャトルのあるホテルは空港近辺が多いです）
あとお泊りになるホテルがメジャーなブランドのホテルでない限り、夜になるとフロントスタッフは手薄になることが多いです。これも万が一ですがご予約にトラブルがあった場合、対応がスムースに行かない可能性があります。
お聞き及んでいる通り、治安は総体にいい方ですが、遅い時刻になると日本とは違った「用心」は必要だと思います。
現行の予定で行かれるのでしたら、UberやLyftと言ったRideApp.で、ご自身用に車を呼んで目的地まで真っすぐ送ってもらうのがいいでしょう。ダウンタウンまで10時以降でしたら20分もかからないでしょうし、経済的であるとは思います。
あまりスッキリしない回答で申し訳ありません。

半日だけと言うのは残念ですね。
しかしながら、ポートランドは大都会ではありませんから、半日でも雰囲気は十分に掴んでいただけるような気がします。
お泊りになるのは、空港の近くであろうという予測で、ご到着になったらまずお荷物を預けに直行。そこからUber若しくはLyftをお使いになって昼食にAlberta地区に行って見てはどうでしょう？
https://www.travelportland.com/lang/japanese/places-to-visit-2/alberta-arts-district/
お昼をお召しになった後は、またまた車移動でローズガーデンへ。
https://www.travelportland.com/lang/japanese/activities-attractions/parks-gardens/portland-rose-garden/
これは、空港やアルバータ地区がウィラメット川の東側なのに対して、西側の丘にあります。ここでバラをご覧になる二のはもちろん、市内の景色もお楽しみいただけます。
時間や気分によって公園やその周りを散策したり、日本庭園を見学したり。
ここからまた車で、世界最大の書店パウエルに移動。
https://www.travelportland.com/lang/japanese/activities-attractions/top-sights-in-portland/
後は、パウエルを中心としたダウンタウン、パール地区など見学、お買い物、そして夕食を食べてから、車で宿泊先に戻る。
いかがでしょうか？？？
5月だと8時過ぎでも明るいですから十分、あちこちご覧いただけるでしょう。

アパート事情には、あまり詳しくないのでお役に立つような情報を提供できないのが残念ですが、こちらの日本人情報誌youmaga.comなどに投稿してみるのは、いかがでしょうか？時期としては丁度、大学も終了するころですから空いてくるアパート、部屋などありそうにも思えるのですが…
どうしようもない時には、Airbnbなどでお部屋を借りて取りあえずというのも手ではあるのですが、これは時期的に空きが無さそう、あっても高そうですね。私自身もAirbnbで貸したりしているもので、時期が違えば「市外ですがいかがですか？」と申し上げたいところですが、もうすでに問い合わせが入ってきている時期なもので、お役に立てそうにありません。　
余談ですが、ポートランド住居難は、まだ続いているようですので、気に入った物件を見つけられた際は、「海外から来る」と言うことになると、それを理由に断るわけにはいきませんが、貸す側としては躊躇するかも知れません。念のために保証人、レファレンスの人、収入証明。等を整えておかれた方がいいと思いますよ。

イベントをお探しと言うことは、すでにポートランドの観光はしておられるってことでしょうか？イベントは良く金曜から日曜であることが多いのと、ポートランド州立大は春休み（ちなみにオレゴンのほとんどの学校が春休みでもあります）ですので、あまりイベントもなさそうですし。サッカーは季節外、プロバスケットは丁度他都市で試合中、プロアイスホッケーもシーズンが終わった時期になります。
ご滞在になるヒルズボロは、所謂郊外の町ですのでこれと言っての観光地は無いように思います。夏には農家でイチゴを取ったり、秋にはかぼちゃ畑でのイベントがありますが…
あまり芳しい情報が無く申し訳ありません。
”観光”であればポートランドは2，3日充実して回れるところはあるんですが…

以下のように見つけましたが…
ダウンタウンのパイオニアスクエアにあるお店です。

700 SW 5th Ave
Portland, OR 97204
Downtown, Southwest Portland

Phone number (503) 274-0029
Business websitealdoshoes.com

楽しそうなご企画ですね。
私自身は残念ながら、29日に仕事が入っていますのでご一緒はさせていただけませんが、
ロコの皆さんの中には、ワインに詳しい方も多々いらっしゃるように見かけております。
いい方に巡り合われることをお祈りしています。

ポートランド周辺は、カリフォルニアの主要都市と違ってツアーはあまりないのが実情です。またマウントフッド自体も、ハイキング、マウンテンバイク、スキーと目的で出かける場所となりますので、山に観光と言うのはあまり無いような気がします。と、ネガティブな意見を申し上げましたが、きっとロコの皆さんの中で、詳しい方、またご案内しましょうと言ってくださる方がいて居ると思います。上手くつながることをお祈りしております。よいご旅行を。

紅葉の美しい時期かもしれませんね。
ポートランド市内のご案内を得意とされるロコの方は多々見かけますので、具体的にご依頼を送ってみてはいかがでしょうか？