タクシーは基本的にはタクシー乗り場から、店で呼んでもらう（確率高いがレストラン等で食事をしたケースはやってくれるが。クラブは？）又は、電話やアプリで呼ぶです。
週末の夜間は殆ど出はらっていてない状態が多いです。＊店に頼んでタクシーを呼んでもらうのが一番だと思います。

故に、ＵＢＥＲ（ＵＢＥＲ　ブラックのみ）深夜や早朝は稼働台数が減るため、配車が成立しにくかったり、待ち時間が長くなったりする可能性があります。週末や夜間はサーチャージ等が加算され結構高くなる。

ヨーロッパ内のタクシーアプリ（イタリア版）https://www.free-now.com/it-en/　（個人的には使用したことないが）

https://www.casaramen.it/ イタリア人経営ですが、本格的な日本の豚骨ラーメンです。ＣＡＳＡ RAMEN. 2軒あって、ＣＡＳＡ　ＲＡＭＥＮ　ＳＵＰＥＲではなく、ＣＡＳＡ　ＲＡＭＥＮの方です。オーナーが同じで店が近いので間違ったとしても聞けば教えてくれるでしょう。

①予約なしでは、旅は難しいでしょうか。
急行列車は予約が必須です。Regionaleと言う各駅は必用ありませんが、遅れる事が多々あるので長距離での移動はお勧めしませんね。　

②４月上旬の混み具合はひどいですか。
とても良い時期、つまり、観光シーズンなのでかなり混んでいます。

③予約を教えてくださる方は、いらっしゃいませんか？　
https://www.trenitalia.com/en.html　（イタリア旧国鉄）
https://www.italotreno.com/en　（イタリア　列車のフェラーリ、急行のみ大都市をつなぐ）
https://global.flixbus.com/　（格安バス　結構便利）

＊日本語でやり取りできるサイトもある様です（経験ありませんが。https://www.omio.jp/）
＊主要な街には似た名前の駅があるので中央駅の名前を選ぶように。
＊スーツケースを運びながらなので、出来る限り乗り換えの無い、又は少ない移動が良いです。（治安なども考慮。資金的に余裕があれば１STクラス（BUSINESS)などがお勧めースーツケースの置き場所やスペースが広め）
＊列車のチケットは時間帯によって大分違います。（通勤時間帯は割高）

良いご旅行を。

わかり易く画像を渡しておいた方がよいですね。

esselungaにはあるようですよ。ミラノのポルタガリバルディの地下にありますね。
又は、Carrefour　（但し、小さいCarrefourにはあるかどうか？ミラノ市内には小さなCarrefourがいくつもあります。）ただ、もし、小さなCarrefourにあれば観光しながら買う事が出来ます。なければ、ポルタガリバルディのesselungaへ。

google mapで調べてください。

レストラン：Trattoria Armando 月～土曜: 18:30–22:00　予約必須　+39-055217263　
ale@trattoria-armando.com

ホテルは、ホテル検索サイトで選べば良いと思います。場所と部屋の広さ等を参考にして。イタリアは、3星以下のホテルだと朝食は甘いパンと飲み物だけと言うところも多いです。アメリカンブレックファースト（バイキング）でしっかり食べたいなら4星以上（朝食付きで予約。朝食メニューを確認必須） 観光名所に近いところは値段も相応に高くなります。5月は観光シーズンなので予約は早めにした方が良いです。（どんどん埋まる）（レストラン：Trattoria Armando 月～土曜: 18:30–22:00　予約必須　+39-055217263　
ale@trattoria-armando.com

スーツケースを持って移動する場合ー夜間は避けた方が良いです、到着が夜間になる場合はタクシーを利用する。歩道にしても石畳が多いのでスーツケースを引き摺るのは無理があるのです。駅から駅前のタクシー乗り場レベルなら大丈夫ですが、駅はひったくりの類が多いので要注意。片手が出来る限るあける。時間や何か確認事項をする際は、一人は荷物を見張る。

フィレンツェは、夜でも比較的治安は良い方ですが、スリ、置き引き、ひったくりの類は多いので要注意。駅や乗り物に乗る際は、貴重品はしっかり守って下さい。携帯を見ながら夜道を歩いていると携帯のひったくりもあるので要注意。

フィレンツェの重要なポイントの観光名所は大体歩いて回れます。

可能であれば、フィレンツェ郊外のシエナ、ワインが好きならキャンティーへ行きましょう。TOSCANAは郊外ととても美しいです。現地ツアーで行った方が楽です。（GOOGLEで調べて下さい）

buon viaggio

飛行機だと遅れる可能性がありますので、列車の選択が正解だと思います。
ミラノ中央駅を朝出発してジュネーブの空港に到着が昼ですね。この列車を逃すと昼に到着するのはありません。
戻りも列車の数は少ないですね。７月１０日辺りで見るとICで１５時代とECで１７時。しかし、他に選択肢はないと思います。万が一、ジュネーブで一泊もあり得る位の気持ちでやれると万が一でも慌てずに対応出来ると思います。

少々期間があいてしまいましたが決着しましたか？

イタリアは、日本と異なりその都度確認しながら話を進めないと大変な事になります。
つまり、サイトがあっても、実商売は閉鎖されている事もあります。その場合、お金を振り込んでしまうと取るのは至難の業となります。

問題が解決していればよいのですが？

一番良いのは、レンタカーを借りてまわる事です。
今、ミラノを含むロンバルディア州は、完全な感染地帯です。
４月に収束しているかどうかわかりません。
レンタカーが無理であれば、列車移動となるわけですが、既に来られる事を決めているのであれば、鉄道早期予約割引が得です。ギリギリだとかなり割高になります。そして、希望の時間もなくなります。

イタリア人から見れば中国人、韓国人、日本人の違いはわかりません。
風当りが強いと感じた事はありませんが、避けられていると感じる事はよくあります。
バスの隣は座りに来ない等？気にしていたらきりがありません。

人に依って感じ方や意見は異なると思いますので、私見として

現状は、毎時間のように感染者が増えています。
ミラノ近郊の１１自治体が隔離されています。
ミラノの学校、劇場、サッカー場、展示会、大教会等が閉鎖されています。
外を歩く人がだいぶ減っています。
ディスコ、ナイトクラブ、バー、１８時以降の営業禁止

今のところレストランは開いています。しかし、個人営業の小さなところは休みにしてしまっています。

出来る事ならば、ミラノへ来られるのを延期されることをお勧めします。

返事がだいぶ遅くなりましたが、

ご質問に関して

５０分だと厳しです。出発便は、３０分前にはゲートが閉まります。

EUの最初の税関がイタリアの場合、
税関が混むので時間が無いことを伝えて先にさせてもらったり、と工夫が必要かもしれません。
たとえ，搭乗に間に合ったとしても預けてある荷物が間に合わない場合もあります。

万が一、間に合わない場合は、落ち着いて搭乗した航空会社のカウンターで説明して次のフライトの手配をしてもらうことになります。

間に合うといいですね。