25日は、ショップや観光名所の殆どが閉まっています。25日の夜は、多くのレストランが閉まります。昼は、予約が必要なクリスマスランチが多いです。
26日も祝日で同じ様な状況です。
交通機関も相当に少なくなっています。
日本で予約が出来るオプショナルツアー等があれば、事前に入られるのが良いと思います。

使った方を知りませんが、ここで見つけられた方が安全なのは確かだと思います。

理由は、そのツアー企画会社は誰かに結局依頼するわけです。その誰かと言う個人は客側からは選ぶことは出来ません。
しかし、ここでは、プロフィール等ガイドされる個人の素性がかなりはっきりわかっています。そう言う意味から、頼むのであればトラベロコを活用された方が安全生は高いと思います。

https://www.railstation.jp/new-2-Railpass-EurailItalyPass.html

上のサイトに掲載されていますが、現地でも買える様です。

但し、イタリアなので手間と時間が掛かると思います。

列車が好きなのであればこの様なパスを事前に購入して無駄なくまわるのもよいですね。
しかし、イタリアは、バスも安いですよ。
日本と異なり、街の中心が駅から離れているところが多いです。
バスは、街中まで入っている場合もあるので街に依ってはバスが便利です。
FLIEXBUS

オペラは詳しくないので省略させて頂きます。ここには、詳しい方が多いのでそちらからご意見が頂ける事でしょう。

さて、クリスマス前は、一年で最も街に活気がある時期です。活気があると言うのは、皆、多くの人が買い物を最も楽しむ時期です。
街の中心ドーモ広場を中心にクリスマスのイルミネーションが非常に綺麗です。
montenapoleone辺りからブレラ地区辺りの高級店、高級レストラン、高級ホテルを散策するのも
楽しいです。別に買うわけではなくても、お茶をしたりウインドーショッピングをしたりでも、楽しめます。一年に一度の最も輝く時期ですからね。
クリスマスイブは、多くのレストランがクリスマスメニューになります。予約が必要な場合が多いです。逆にクリスマスは、ショップも多くの店が閉まりますのでご注意を。

人出が多いと言う事は、スリや置き引きも多く発生します。ご自身の貴重品や身の回り品は、十分にご注意下さい。

それでは、楽しんで下さい。

個人的な意見になります。
４つのピエタを中心に美術鑑賞との事なのでローマ　－　フィレンツェ　－　ミラノと言う感じになるかと思います。1週間でも大丈夫ですが、移動を考えるとゆっくりと言うわけにはいかないと思います。
2週間あればゆっくりできますね。ただ、どちらにしても、移動が面倒です。
例えば、最初からローマ、フィレンツェ、ミラノを訪問するフリーのパッケージツアーに入ってしまえば移動や手配も楽かと思います。
個人旅行の醍醐味を味会う事はなくなりますが、旅行のご目的が上記した事であれば、それも良い選択肢かと思います。

夜中の0時を過ぎる様だとバスもなくなります。

ここのロコさんに依頼されるのがよいのではないでしょうか。

遅めの時間でもご飯やお酒との事ですが、お酒は楽しめますが、ご飯は、２３時（22時30分ラストオーダー）が多いです。

駅のまわりも食事が出来るところは多いですが、雰囲気があまりよくありません。
西部と言うのはどのあたりを言われているのかわかりませんが、お酒を飲むのであればＭＯＳＣＯＶＡ界隈であれば沢山あります。

ミラノ駅周辺は余り治安が良くありません。
しかし、普通に気をつけていれば大丈夫です。人気の少ない方向へは行かない事です。
特に駅の北側。　
しかし、交通の便はよいですね。
お勧め出来る格安ホテルと言うのはわかりませんが、ＢＯＯＫＩＮＧ辺りでで探された方がよいでしょう。
クリスマス前はホテルの値段もそんなに高くないですからね。

お気をつけて。

シャトルバスで中央駅までとの事。女性一人でも大丈夫ですよ。
白タクや駅周辺で話しかけてくる輩は相手にせずに毅然とした態度を取れば去っていきます。
駅のタクシーは、正面向かって左右側にあります。バスが到着した付近にあります。

plk_jsmさん

スリ、置き引き、ひったくりの輩はイタリアはどこへ行ってもいますので、自身の身の回りに注意をしていれば大丈夫だと思います。

レストランは、基本、夜は23時位までのところが多いです、２２：３０分頃がラストオーダーになります。
人気のレストランは、混むので予約された方がよいです。

naokonaokoさん

*営業しているレストラン　25日は、やっているレストランは幾つもあります。しかし、多くが完全予約制でクリスマスメニューとなっています。
その他では、キリスト教と関係ない、ケバブ屋、チャイナタウン等はやっているところもあります。26日の方が寧ろ難しいかもしれませんね。

＊食材調達　25日、26日は、スーパーは開いていません。日本でカップラーメン等をお持ちいただくしかないと思います。
25日に関しては、トリップアドバイザー等予約サイトを通して予約されるとよいのでは。

駅中にマクドナルド等がありますが、そこは多分やっていると思います。
駅中のスーパーは多分閉まっていると思います。

イタリアのクリスマスは、交通機関もなくなりますのでご注意下さい。