往路にてモスクワに4日間滞在される様子ですので、空路で入るとなる場合3日を越えますから、トランジットビザは使えません。（空路でのトランジット滞在は3日間まで）
帰路に、ドモデドヴォの中の乗り換えでしたら、帰路に入国はしなくても良いので、その場合、シングルエントリーのビザで十分ですが、もし、ドモデドヴォ→シェレメチェヴォというように空港間での移動があるのでしたらダルブエントリーのビザが必要になろうかと思います。

どちらのサーカスが良いのかは、それぞれの好みがありますので、一概には言えないのですが、僕でしたら、サーカス好きなので、どちらも行きますね・・。
以下、私見を記します。

ボリショイサーカスと日本で言われているのは、ロシアでは「ベルナツキー・サーカス」（ロシア語でツィルク・ベルナツカヴァという）で、ボリショイ（ロシア語で大きいの意）という名前のとおり、モスクワ最大（つまりロシア最大）の規模で野獣の動物芸や大掛かりな仕掛けのあるサーカスになります。
大掛かりなので演目もダイナミックで面白いのですが、会場の席は、余り後ろを取ってしまうと、見えづらく面白みが薄れてしまいますが、前の方の席は概して後ろの席の２倍くらいでしょうか、恐らく、大人１名で5,000円～8,000円になろうかと思います。後ろの席に行くほど安くなりますので後ろの方は2,000円～3,000円程度で購入できると思います。
ここへは、地下鉄だと、「ウニベルシチェート（大学）駅」の目の前で、モスクワ大学の本校舎のすぐ筋向かえになります。

次に、ニクーリンのサーカスですが、こちらはモスクワ中心部の地下鉄「ツベトノイ・ブリバール駅」の至近にあります。
ニクーリンという名称は、ユーリ・ニクーリンというソ連時代の有名な俳優で喜劇王（仮に日本で例えると「植木 等」辺りでしょうか・・）が開設したサーカス劇場で、それゆえに、余り大きなサーカス劇場ではありません（それでも席は何百席とありますが）。
特筆すべきは、演目で、喜劇俳優の主宰（現在は、同人逝去によりその子孫のマクシム・ニクーリン氏が後目を継ぎ、サーカス団を主宰）によるサーカス団のため、喜劇的な要素や（特にニクーリン自身も同劇場で演じていた）ピエロによるシュールなネタがあったり、言葉がロシア語を分からなくてもビジュアル的に笑いが取れるような感じですが、ネタ的には、子供向けというよりは大人向けな感じで、仕上がっているように感じます。

いずれのサーカス劇場も、休日や休前日の場合、当日に例えば開演1時間前とかにチケット売り場に行くと、後ろの席しか残っていないか、前の方でも数席しか残っていないと思いますので、
前もってチケットを買いにいくのがよいと思いますが、もし、前もってネットで購入しておきたいというのであれば、
ベルナツキーの方は、以下のサイト：
https://www.parter.ru/cirk-na-prospelte-vernadskogo.html?affiliate=RUE&doc=artistPages/overview&fun=artist&action=overview&kuid=481226
ニクーリンの方は、以下のサイト：
https://www.ticketland.ru/cirki/cirk-nikulina-na-cvetnom-bulvare/monte-karlo-moskva/
で、オンライン購入が可能（一部、チケット配達のみのものもある様ですので、購入時に、オンライン（Electric Ticket)かを確認が必要）な様子です。

ご連絡拝読しました。
上海は、しばしば中国東方航空の便で上海経由で日本へ行くのにトランジットで通過しています。
さて、ご質問に関してですが、
1、旅行するベストシーズン
→これは、人それぞれで季節の興味が違うかと思いますが、あえて寒い冬を経験してみたいというのであれば12月・1～2月（但し、12/31～1/8までは国中が祝日となるため、色んな場所が開いておらず、お勧めしません）、逆に暖かい時期を希望ならば5月～8月でしょうか。夏は7～8月のお盆過ぎ頃まで短くあるのですが案外暑く、35度を超えるときもあります。
ただし、こと来年に関していうと、夏場には、ワールドカップが６－７月にあるため、同時期は人が集中してカオスになる可能性があり、入国管理も厳しくなる（滞在登録とか色々強化する）やに聞いていますので、ワールドカップの時期はお勧めできないと思います。
この国では、紅葉は１週間程で終わるので葉っぱが色づいたと思ったら一気に落ち葉になってしまいます（今年は今の今がその短い紅葉時期です）から、ロシアでの秋の紅葉は狙って訪れるにはハードルが高いと思います。

2、丸々3日間時間があるとして、観光すべき場所
→モスクワに限るとしたら、①クレムリン及び周辺（赤の広場etc）、②キリスト教救世主教会とその向かえにあるプーシュキン美術館、③トレチャコフ美術館、④旧アルバート通りの旧市街散策⑤モスクワ川クルーズ、⑥雀が丘展望台及びモスクワ大学周辺の散策、⑦ボリショイ劇場でのバレエorオペラ鑑賞（夜）、あたりがモスクワに訪れた際のティピカルな観光スポットですが、①のクレムリンと周辺だけで、案外大きいので半日以上は時間を取られてしまいます。
美術館とか眺望とかが希望でないとしたら、
⑧ヨーロッパ最大の水族館「モスクワリウム」
⑨ボリショイ・サーカス（モスクワ大サーカス）
⑩ニクーリン・サーカス（ニクーリンという喜劇俳優が創設したサーカス、大人向けでネタがシュール）
⑪ネコ劇場（沢山のネコに芸をさせる劇場）
⑫モスクワ市動物園（ソ連時代からあるモスクワ唯一の動物園）
⑬モスクワ市プラネタリウム
などエンターテイメントも多々あります。
また、モスクワから足を伸ばすと（2日以上日数が必要になりますが）、「黄金の環」という、モスクワ公国成立以前の古いロシアの城壁都市である、セルギエフ・ポサード、スーズダリ、ロストフ、ヤロスラヴリ等々の古い街は世界遺産に登録されているので、観光に行かれる方も多くいます。

3、ガイドブックでは薦めていないが、観光したほうが良い場所
これも時期によるのですが、夏場は、時期でないため観劇の演目が殆どなく、そのため、郊外の黄金の環の街の一つで日帰りでも行きやすいセルギエフ・ポサードあたりは夏場のお勧めで、マトリョーシカの発祥の地として博物館があり、マトリョーシカの原型になった日本のコケシも飾られています。
秋口の10月頃から冬が明ける4月頃までは、ボリショイ劇場をはじめ、クレムリン大会劇場など、色々なバレエ・オペラの観劇シーズンで、くるみ割り人形や白鳥の湖、ロメオとジュリエットなどロシアで作曲された有名な演目を本場で見ることができます。（席もクラスによりますが、何れも日本より数千円安い感じです）

4、必ず食べるべき食べ物
ロシア料理自体が、脂っこいものの、日本人には大変よく口に合うのですが、ロシアが欧州とアジアの狭間ということで、色々な料理があります。
なかでも、有名どころだけでも、
１）ペリメニとワレーニキ（ロシア風餃子）
２）ボルシチ（スープ）
３）ソリャンカ（スープ）
４）ゴルフツィ（ロールキャベツ）
５）キエフカツ（鶏肉のバターはさみカツ）
６）シャシリク（牛・羊・豚・鶏などの肉を大きな塊で焼く、焼肉）
などがありますし、中央アジアやロシア周辺の料理も入れると、さらに選択肢が増えます。
スープは一人前で盛られるので、3日間あれば、色々なものが試せますし、ペリメニや前菜などはシェアできますので、一人ずつ供されるメイン料理の方を2種類頼んでシェアするとかで、攻略していけば、上のロシア料理の有名どころ以外にも、
コーカサス料理の①ヒンカリ（巨大な小龍包）、②ハチャプリ（数種類のチーズを用いたピザ）、③ドルマ（ブドウの葉で挽き肉や野菜を包んで蒸した前菜）や、中央アジア料理の①ラグマン（トマト風味の肉うどん）、②プロフ（ピラフの原型、大釜で炊く肉入炊込みご飯）③マントゥ（薄皮肉まん）、なども試すことが可能です。

5,、市中で英語がどれくらい通じるか
博物館の入り口や、レストラン、ホテルなどでは、ロシア人の若い店員さんであれば、そこそこ英語で話そうとしてくれるように、ようやくここ数年なってきましたが、市中では英語は余り通じません。

モスクワからの乗り換えですが、シェレメチェヴォ空港内ですよね？
もし、成田－モスクワ便のようにDターミナル着の便でしたら、アエロフロートのペテルブルグ行きの便もDターミナル（の国内線区画）からの出発になりますので、空港にご到着後、トランジットのところで長いと30分位順番待ちなどかかりますから、ペテル行きの便への乗り換えには、慣れている人ならば1時間半程の時間でも何とかなりますが、ロシアに慣れていない方でしたら最低でも2時間、余裕を見て2.5～3時間程のインターバルになるフライトでご予約されるのが良いと思います。

かなさん

メガスポルトから（同周辺は出入りがとても混むので、少し先の通りまで歩いていくとして）すぐタクシーに乗りホテルなどに立ち寄らずそのまま空港へ向かう、という前提ですが、20:15でも20:55でも、もし国内線ならば、タクシーは少しでも時間節約のために一部区間ですが有料高速（空港から第3環状の手前まで短い区間ながら万年渋滞のMKADとレニングラツキー通の箇所をよけて行ける）を利用してもらい、あとは、万一にも事故渋滞に当たらなければ、普通に間に合うと思います。
もし、便が国際線ですと、20:15は、上手く辿り着いて空港手続きが出来なければ、アウトとなってしまうかも知れません。
20:55の方は、恐らくですが、間に合うのではないかと思います。

トモ

ご質問拝読しました。
まず、①についてですが、
ご知人の方が仰られているように、初めてのロシアで、空港からアエロ・エクスプレス→地下鉄を乗り継いでモスクワ市内を移動するのは、確かにハードルは高いと思います。
恐らく、ドモデドヴォから、アエロ・エクスプレスに乗り、パベレツキー駅までは辿り着けると思いｔますが、そこから先は、もし行き先がアエロポリスだとしたら、地下鉄を（茶色の線の）環状線ではなく、緑色の路線をレチノイ・ヴォクザール方向に乗って、アエロポルト駅まで行けば、辿り着くことは出来ると思いますが、ロシア文字ではちゃんと案内があるものの、基本的に不案内な国柄なので、英語標記が、地下鉄の路線図には小さく書いてあるものの、駅の案内表示がロシア語だけのものも多く、地下鉄は何度か練習して乗っていかないと、慣れないと思います。
（慣れれば、東京の地下鉄並みとはいきませんが、東京位大きなメガポリスであるモスクワ中を、結構便利にどこへでも行くことができます）
なお、空港からの送迎は、前もって日系の旅行会社に頼むととても高いですが、実は、空港の到着口を出ると出口近辺にいる闇タクシーの客引きのオッチャン達を抜けて先に進むと黄色の看板でTAXIと書いてある空港のオフィシャルのタクシーカウンターがあります。そこで、受付の人に、行き先を告げるか行き先が印刷されている紙を見せれば、定額で数十ドル（最近使っていないのでわかりませんが、多分、凡そ40ドル前後と思います）でモスクワ市内の目的地まで、連れて行ってくれます。
もし、小生の予定が空いている日で、ご用命頂けるようでしたら、小生が、有料ですが、空港送迎を行っても構いませんので、ご入用でしたらご用命ください。

次に、②ですが、
メガスポルトからアエロポリスまで、普通に歩いて行けると思います。
よく、試合観戦をしたロシア人たちも、皆黙々と同方向（アエロポリスの方向の先に、地下鉄アエロポルト駅があるため）に歩いている姿を目撃しますが、夜の徒歩では、酔っ払いやタチの悪そうな連中（気をつけて周りを見ていれば、外見でわかります）が居るのも事実なので、周囲に気をつけながら、自分は流れに乗ってツカツカと歩いていくのが良いと思います。
そもそも、夜にご飯を食べて飲んだりしていて23時頃になっても、普通に地下鉄で帰れる国ですので、実際のところそんなに普段の生活上は治安面では危険な国ではないのですが。

③については、
上にも述べましたが、日本と違い気をつけて周りに気を張っている必要がありますが、よほど不注意で変な人たちのところに入ってしまうとか、酔っ払いに絡まれるとかがなければ、ほぼ問題なく安全に過ごせると思います。
一つロシアで特徴があるのは、治安といっても一般犯罪でなく、テロの面で、ロシアは90年代からのチェチェン紛争にはじまり最近のISなど、継続的に数年に１度の頻度で、どこかの地下鉄駅や劇場が爆破されているので、その点だけは日本と大きく違うポイントになります。といっても、昨今では、イギリスやフランスでもテロが続いているので、今や、世界中どこでも起こりうる問題なのかも知れませんが。
９０年代は、ソ連崩壊の余波でロシアがとても貧しく、スリも多かったですし、ジプシーの群れがATMの周辺にいて、お金を引き出したあとにそのジプシーの子供たちに取り囲まれて「金を恵んでくれ」と言われたりした時代もありましたが、２０００年にプーチン大統領になって以降、急速に一般社会の治安回復と経済回復が進んだため、今では、安全はそこそこ普通な欧州の国のレベルにあると思います。
他方で、ことペテルブルグに関しては、同地がロシア最大の観光メッカという事もあり、スリ団といって組織的にスリをおこなう連中が複数いる、という事が言われています。
実際、ペテルブルグでは、小生の同僚が、オフタイムにペテル市内観光中に、ポーチから財布が抜き取られていた事案も数年前に起こっていますので、ペテルブルグでは、背後や周囲に（特に地下鉄など交通機関移動中は）注意が必要です。

オーストリアからのトランジットでのモスクワ泊という事ですが、フライトがアエロフロート便（シェレメチェヴォ空港発着）なのか、オーストリア航空便又はS7航空便（ドモデドヴォ空港発着）なのか、によって、ご利用されるアエロエクスプレスの到着駅が異なります。

もし、アエロフロート便のご利用で、シェレメチェヴォ空港に到着されてアエロエクスプレスに乗られるのでれば、モスクワ市内の到着駅は「べラルースキー駅」となります。
このべラルースキー駅周辺ですと、よく日本からの出張者も利用する安心できる宿としては、
①ホリディ・イン・レスナヤ（徒歩5分）
②パークイン・バイ・ラディソン・べラルースキー（徒歩８～10分）
③マリオット・トヴェルスコイ（徒歩約15分）
④ギャラリー・グランド・ホテル（徒歩5分）
があります。

次に、もし、オーストリア航空又はS7航空ご利用でドモデドヴォ空港に到着され、アエロエクスプレスに乗車されるとしたら、（モスクワでの到着駅は「パベレツキー駅」となります。
パベレツキー駅では、周辺のおすすめ宿は、フランス系のアコーホテル系列が多く、
①Mercure Hotel Moscow Paveletskaya（四つ星、徒歩10分）
②Aparthotel Adagio Moscow Paveletskaya（四つ星、徒歩10分）
③Ibis Moscow Center Bakhrushina（三ツ星、徒歩10分）
（この3つのホテルは建物が隣接しており、Accorの同系列で3軒が軒を連ねています）
④Ibis Moscow Paveletskaya（三ツ星、徒歩13分）
⑤Courtyard by Marriott Moscow Paveletskaya（四つ星、徒歩約8分）
⑥Swissotel Krasnye Holmy Hotel（五つ星、徒歩約10分）

お食事のお勧めですが、何を食べたいかにもよるのですが、ロシア料理ですと、プーシュキン・カフェとかがお勧めですし、モスクワでは、日本食も、中華や韓国も豊富に選択肢があり、また、コーカサスや中央アジア系のエスニックもありますので、どのようなご希望があるかによって、ほかにもお勧めできると思います。

ご質問について、小生の私見を回答しますが、

①アエロエクスプレスが00分発、30分発しか無いようですが
　10：35に遅延なくアエロフロートが空港に到着した場合、
　11：00のアエロエクスプレスに乗車は可能でしょうか？
　（個人的には荷物引取りなど含め11：30発 乗車が妥当かな～と思っています）

10:35にシェレメチェヴォ到着予定とのことですが、ペテルからの国内線の到着は、通常、空港Ｄターミナルの一番端っこが到着口出口（しかも到着口は１階）ですので、アエロエクスプレス駅の方の逆側の端になりますから、駅まで（一度連絡通路がある３階出発ロビー階に上がる必要があります）早足でも10分、スーツケースを押してゆっくりだと１５分は歩くと思います。
荷物も、日本の国内線と違いスピーディーに１０分くらいでは出てこないので、１１時のエクスプレスに乗車はかなり難易度が高いと思います。
現実的なところで、１１時半のエクスプレスに乗車が、やっと間に合う位ではないかと思います。

②13：30頃にクレムリンに到着し、武器庫含め過不足なく観光は可能でしょうか？
　 荷物検査の列やクレムリン観光に関するブログ記事などを読んで
　 少し不安になっています。素晴らしい観光スポットのようですので
　 きちんと見て廻りたいという気持ちが強いです。
　 もし時間が足りないようであればもう1便早いアエロフロートを手配予定です。

クレムリンに入るための荷物検査があるので行列に並びますがＧＷ時期には検査台も増員されているので、恐らく行列は一見混んでいても、何だかんだで１５～２０分もあれば通過すると思います。
クレムリンの中では、昔の寺院がいくつもあり中でイコン画が陳列されていたり、昔の皇帝の棺が安置されていたりしますが、それらを見ながら、クレムリンの野外にある、製作途中に割れてしまった鐘の皇帝とか、大きすぎて使えなかった巨大な大砲とか、いわゆる見どころのモニュメントを見たりしつつ、武器庫のある方向にモスクワ川の景観が見られるお庭があるので、それらを鑑賞となると思います。
どれくらい時間をかけるかは、個人差があると思いますが、３時間も散策していると、結構広くて歩くので、足が疲れてきてしまうと思います。

③武器庫のチケットですが、16：30ではなく14：30を購入した方が良いでしょうか？
　クレムリンの営業時間が17：00までですので、30分で見切れないのでは…と思っています。
　ただ、ルート的に武器庫に先に行ってしまって
　クレムリンの他施設が見れなかった、というブログ記事を見て悩んでいます。

武器庫ですが、チケットを前もって手配していくのは、ＧＷという時期的にも必須として、16時30分のチケットを買ったとしても、武器庫に16:30の回で入場すれば、18時まで武器庫は見られる筈です。
（右ＵＲＬ参照）：http://www.kreml.ru/en-Us/visit-to-kremlin/ticket-prices000eb/stoimost-vkhodnykh-biletov/
なお、ネットでチケットを買う際に注意が必要ですが、武器庫のチケットだけでは、クレムリンに入場ができない筈です。クレムリン入り口のところで、クレムリン入場・場内見学用のチケットは別に必要だったと思います。
（右ＵＲＬ参照）：http://www.kreml.ru/en-Us/visit-to-kremlin/ticket-prices000ec/stoimost-vkhodnykh-biletov/
また、お調べのとおり、このクレムリン入場だけだと17時までの営業時間ですが、16時半で武器庫に入れれば、18時まで武器庫見学ができる筈です。しかし、18時で終了となると、護送状態で出口までそそくさと出るように促されると思います。（その辺、ロシア的な対応が待っていると思います・・）

丁度時期がGWとなると、クレムリンの入場券を買うためのカッサ（券売場）もかなり混んでいる筈です。また、武器庫の入場は人数が決まっているため売り切れてしまうと買えない可能性があります。
そのため、カード決済ははじかれる事があると思いますが、それで課金されるという事はほぼなくVISAやMasterの決済システムと現地銀行の連動性はこれまでの経験上それなりにしっかりしているようですので、クレムリンのwebサイト（http://tickets.kreml.ru/en/#section=22)で、事前にネット購入しておくことが良いかと思います。（上のリンクは、英語版のwebサイトです。2週間先までの分が購入可能となる様です。）