ご主人の勤務先の住所がわからないので、West Subarbを前提にして、公立の優秀高校は
Palatine市のWilliam　Fremd高校がお薦めです。
https://adc.d211.org/Domain/9をご参照下さい。

シカゴマラソンのルートとシカゴトランジットシステムCTAのルートを照らし合わせて、検討しましたが、4～5か所の駅での追跡が可能です。
しかしながら、CTAのその時間帯のタイムスケジュールと駅からマラソンコースまでの歩行時間、当日予想される混雑を考慮すると、実際に模擬のトライを行わないと、当日の確定コースはご提案出来ません。
この模擬テストと当日のご案内を含めて、見積もりは５万円となります。

Downtownに滞在と仮定して、シカゴカブズの試合はCTAを利用しての往復となると思います。
CTAはこの地区での利用は比較的安全ですので、問題ないと思います。
Buddy　GuyはHilton　Hotelの直ぐ裏側で、問題ないと思います。
滞在されるHotelが分らないので、交通手段を推薦出来ませんが、タクシーで行けば問題ないでしょう。どうしても、ご心配なら、Chicago在住のLocoに案内をお願いしては如何でしょう。
一人旅より、楽しく過ごせますよ。

6月23日シカゴ市内からファンスワーズ邸見学迄、レンタカーでご案内致します。
往復での送迎サービスは一日かかりますので、3万円となります。
ファンスワーズ邸見学には予約が必要です。邸内はガイドによる案内のみです。
予約は一人当たり25ドルですは。
6月23日は日曜日なので、予約が埋まる可能性がありますので、早めにお申込み下さい。

CTAでDowntownまで、行くのは簡単です。
ティケットは大人2.50ドル、子供７５セントです。１日パスは１０ドルするので必要ないでしょう。折り返す駅としてはClark/Lake　Stが良いと思います。空港からのCTAはBlue　Lineで、Clark／LakeでRed,Brown　Lineと接続されています。
また、この駅から歩いてシカゴ川沿いに歩いてMichigan通りに見どころは沢山あります。
もう少し先の駅のJacksonで降りれば、東に歩いていけばミレニアムパークまで行くことは容易です。電車の往復時間は２時間を見ておけば良いと思います。

私もニューオーリーズは良く遊びと仕事の両方で出かけましたので、良く知っています。
何の展示会に出かけられるのですか？
シカゴ空港でお迎えし、シカゴ市内の観光案内を致します。
手荷物は車のトランクで保管いたします。
基本的に観光案愛は2万円でお引き受け致しますが、交通費、駐車料金などは実費でのご負担となります。
シカゴの滞在期間は何時間くらいになりますか？

かつて、JETROのビスネスコンサルタントとして数百社の現地企業を訪問した経験がありますので、ご案内、アテンド通訳はは可能ですが、
どのIT企業をご希望でしょうか？
又、企業訪問の目的はなんでしょうか？
具体的な目的をご説明戴けますか？
企業訪問のアポイントを取るためには、訪問者のメリットは勿論ですが、訪れる企業にとっての
意義も示さなければなりません。例えば、ビスネスチャンスなど。
又、現在、お勤めになっている企業又は組織名は何でしょうか？

シカゴのWhiskey蒸留所で有名なところはKoval Whiskeyで蒸留所見学もできます。ビールで有名な処はGoose islandで、ここも工場見学、試飲が出来ます。ワインナリーではWaterman Winery & Vineyardsなどがあります。ここはシカゴから70マイルほど離れていますが、見学、試飲が出来ます。シカゴのレストラン、バーは数多くあり、数え切れないワイン、ウイスキー、ローカルビアーを楽しめます。
私のお勧めは、シカゴはJazz及びBluesの生演奏を楽しめるクラブが数多くありますので、本場のJazz、Blues音楽を楽しみながら、日本では珍しいリッカーを味わっては如何でしょうか。
私は個人的にはWine、Beer、Whiskey、Jazz,Bluesの全てを愛する趣味人です。
喜んで、シカゴをご案内致します。

シカゴにはブルースクラブ、ジャズクラブは沢山あります。
昨年も多くのトラベロコのお客様をご案内し、楽しんで戴きました。
料金、その他のお問いあわせに、お応えいたしますので、指定の申し込みをお願い致します。

シカゴ市内を車で回るのはお薦め出来ません。道路が混むのと駐車場が非常に高いからです。
駐車場だけで、2日で100ドル以上かかると思います。
一日1万円の通訳料で案内を求めるのは非常に難しいと思います。
著名な場所を訪問するだけでも、入場料が一カ所あたり、平均で30ドル以上かかります。
有名なシカゴ著名建築物クルーズだけでも、55ドルほどです。
予算を見積もり直して、計画されては如何でしょうか。
ちなみに私は一日300ドル戴いています。