この度はお問合せ有難うございます。
夜10時に地下鉄はあり得ません。地元に住んでいる私でも利用しません。
具体的に何処のホテルですか？場所が分ればルートを指示しますので歩きの方がよっぽど安全です。スカラ座からだと徒歩10分以内でで帰れるはずです。

この度はお問合せ頂きまして有難うございます。
まず、具体的な日時などが分らないと何ともお返事出来ない状態です。
また、車で回られるとの事ですが　地域、場所にもよりますが慢性の渋滞で侵入地域も限られ、縦横無尽にトラムが走り、有料区域もありバス専用レーンも多く、スクーターは容赦なく前に割り込んできます。駐車場を探しているだけでも時間が経ってしまうミラノでは非効率では無いでしょうか。

まず、ロコに対しての料金のお問合せは個別でどの様な依頼をお願されたいのか具体的に記載してお問合せされたほうが良いと思います。

手配のご質問ですが　何処までのサービス、保証をお求めなのか、どの様な目的なのかにもよると思います。
そして　何をメリットと考えるか、デメリットと考えるかはそれぞれです。
私もプロの旅行の手配の人間では無いただの素人ですので　はっきりとはお応えできませんが　例えば私は旅行会社にはお願いしません。
理由は
ー飛行機はそれぞれのエアラインの公式サイトのほうが安く、事前予約に関して可能な機能が多い事、変更などの際に　チケットランクが旅行会社のより上なので優先順位が上がる事、など。
ーホテルは直接やり取りが安いですし　臨機応変にリクエストに応えてくれることなどです。

ご存知かとは思いますが　旅行会社が販売している航空チケット（低価格の物）は団体扱のチケットがばら売りされているなどの理由で　同じエコノミーでもランクがかなり低い位置にある為、変更の必要に駆られた際に制限がありすぎてかえって損だという私の認識です。
必要なサービスを受けるにはそれだけの対価を払う、そういうスタンスでの判断です。
あくまでも　これは私個人の見解ですのでご了承ください。

勿論、仰るように　何かあった時の保険、保証を考えられると　多少の手数料の上乗せがあったとしても旅行会社に、という方も大勢いらっしゃるので　最終的に何を旅行会社に求めるか？何処に重点を置くか、という所だと思います。

ご予算等にもよるとは思いますが　バス停留所がある広場からは近くのホテルでも　広場を横切ったり　路地に入ったりします。
中央駅は最近は特に日本人のスリ、ひったくりの被害を耳にしています。　私だったらバスを降りて目の前のタクシーにのって　人通りの多い地域のホテルに向かいます。

そういうお店ですと、断然ミラノだと思います。
生憎、業務が立て込んでいますので観光案内はお引き受けすることが出来ません。
折角お問合せ頂きましたのに申し訳ございません。

この度はお問合せ頂き有難うございます。
当方ミラノでしてペルージアですと日帰りは出来ず宿泊費、交通費とお願いするようになりますので　近くの方をお探しになったほうが良いと思います。
申し訳ございません。

どちらの季節も混んでいるのには変わりはありませんが　同じ混んでいるのであれば全体的にみると9月の方が良いのでは無いでしょうか。

6月から学校がお休みでヨーロッパからの観光客が押し寄せますので7月は特に多いです。また、大変暑い時期です（8月よりも暑いです）

但しミラノは9月の1か月間、主要ファッション関係の展示会が集中しておりホテルが取り辛いので　それだけ考慮されればよいと思います。

この度はお問合せ頂きまして有難うございます。
現在のところ、23日は予定がはいっておりませんのお引き受けは可能です。
因みにどの様な業種の商談か　参考の為にお知らせいただければ幸甚です。

宜しくお願いいたします。

お問い合わせ頂きましてありがとうございます。
生憎26日は先約が入っておりますのでお引き受けすることが不可能です。
折角お問合せ頂きましたのに申し訳ございません。