スルーバゲッジか否かに拘わらず、荷物は税関内でいったん受取り、通関手続きをします。
スルーバゲッジの場合は、既に荷物札が最終目的地までついているので、税関を出てすぐのところにあるカウンターで再度預けます。スルーではない荷物は、LocoMapleさんの場合は、エアカナダのチケットカウンターで、通常と同じチェックインの手続きになると思います。SF空港には、成田や羽田のように、国際線乗り継ぎ通路がないのでトランジット扱いはなく、いったん米国に入国して、あらためてカナダ行きに乗り換えるのだと思います。AirCanadaに問い合わせて確認してはいかがでしょうか？

サンマテオ在住です。
Q１．ただ、安全性が最優先なので、現地の方が、こうした方法をどう思われるのか率直に伺いたいです。
⇒基本的にはCal TrainもBARTも大丈夫です。（ただし、深夜帯などはUber等の方が安全かも知れません）

Q２．基本的に、BART駅の駐車場に駐車するのは安全で、車を駐車するのに十分なスペースはありますか？
⇒サンマテオからSFであれば、BARTではなくCal Trainというオプションもあります。各駅に十分な駐車スペースがあります。もしBARTがご希望であれば、Millbrae駅が一番駐車スペースがあります。Cal TrainとBARTの乗り換え駅でもあるので、Millbrae駅までいけばどちらでも乗れます。

Q３. 具体的に、Millbrae、San Bruno、Soouth San Francisco、Colma, Daly City 、Ashby、Downtown Berkeley、North Berkeley の駐車場の安全性と収容量についてどう思いますか？
Millbraeは十分な収容量があり、安全性も問題ないと思います。他はほとんど利用したことがないのでわかりません。

Q４．ガイドブックに「Richmond ～Daly City ～ Millbtae線」は、Daly CityからMillabaeまでは、「月～金　２１時まで運行」とありますが、週末や帰りが２１時以降になりそうな場合は、Daly Cityに車を駐車した方がいいでしょうか？

●何時頃までなら、BART利用は安全でしょうか？

Q５．BART　HPで駐車場の事前予約をしたほうがいいですか？
⇒私自身はMillbrae駅利用時に予約したことないです。

Q６．サンマテオ地区（フォスターシティ周辺）の治安ですが、徒歩圏内にレストランやスーパー等があるようですが、昼間だけでなく、夕食等で夜間何時くらいまでなら外出しても大丈夫でしょうか？
⇒ フォスターシティ寄りだとほぼ住宅街の中という感じで、ショッピングセンター等はありますが、繁華街・商店街という感じではないです。ただ治安に不安を感じるような場所ではないです。人通りはあまりないかも知れませんが、夜10時とか11時とかでもそんなに心配はないと思います。（ただし人通りはほとんどないと思います。）　一方、サンマテオのダウンタウン（2nd-4th Av, San Mateo Dr-B Street)は最近夜遅くまでとても賑やかで、夕食時は歩行者天国にもなっています。

いくら大学構内でも深夜23時に女性一人でうろうろしているのはリスクがあると思います。構内は誰でも自由に入れますので。
Cal Trainから空港行き電車は向いのホームで乗り換えができるので難しくはないと思います。日本の駅のように多くの路線が取っているわけではありません。

ホテルからショッピングセンターまでの距離や所要時間はGoogle Mapを利用してご自分で検索されると良いと思います。自分で地図を見ることによってバス停の位置なども覚えやすくなるかと思います。

https://docs.clippercard.com/brochures/en/clipper_seniorapp_mailin_01-11-16.pdf

シニア用割引を受けるには、申請が必要なようです。
申請用紙のPDF版を添付しますので参考にされてください。

まずは、ヒューストンからSF経由で成田まで、荷物が預けられるのかをUAとZipAirの両方に確認する必要があると思います。もし一括で成田まで預けられるのであれば、手荷物検査を済ませたゲート側でターミナル間の移動をすることが可能となりますので、到着遅延が無い限り、3時間あれば十分に乗り継ぎできると思います。

お問い合わせ内容がZipAirで荷物を預け直すという前提なので、その場合の流れを考えてみます。
UA便の座席の位置によって、降機までにかかる時間が異なります。最前列に座っている場合と後方に座っている場合とでは、20分くらいの差がある気がします。一方で、早く降機できてもターンテーブルで預けた荷物が出て来るのを待たなければならない場合もあるので、降機が遅くてもあまり問題はないかも知れません。UAの場合、到着してから荷物が出て来るまでの時間は、だいたい30分程度が平均的と思われます。UAが到着する第3ターミナルから国際線ターミナルまでは、歩いて10分弱（7－8分程度）です。

UA便の到着後、ZipAirのチェックイン締め切りまでには2時間あるようなので、到着遅延さえなければ問題ないと思います。ZipAirで無事にチェックインができても、その後の手荷物検査の列に並ぶことになるので、そこで最低30分くらいはかかると思われます。6月だと学校が夏休みに入り旅行客が増えますので。従って、ZipAirは、ほとんどの人が搭乗し終わった最後の方に搭乗することになる可能性が高くなります。その場合、頭上の物入れがあまり空いていない可能性がありますので、荷物を入れるスペースが確保できるかどうかはアテにならないかも知れません。

あとは、到着遅延などのリスクをどこまで考慮するかだと思いますが、定刻到着、荷物もスムーズに出て来た場合には、3時間あれば乗り継ぎは可能ですが、途中でお土産を購入したり、ラウンジに寄ったりという時間的余裕は限られるかも知れません。

https://www.mclbbarstow.marines.mil/About/Base-Access/

上記に、アクセスパスの申請要項が記載されています。
ビジターセンターは普通に見学できますが、一般的には、基地内には入れませんので、それなりの訪問手続きが必要になるかと思われます。
基地祭の時は、訪問要件が異なります。

10月は毎年、Salesforce社のDreamforceが開催され、数万？の単位で来訪者があります。その他にも10月はいろいろなカンファレンスが開催されますので、タイミングによっては宿泊費が高騰していたり、予約しにくいということがあるかと思います。
SFのイベントスケジュールをネット検索されてはいかがでしょうか？

販売代理店からの購入になるのか、個人からの購入になるのかによって、輸出・搬送手続きが変わってくるような気がします。通関証明書の発行手続きなどのリサーチはご自分でやられますか？それともそれも含めてのご依頼内容になりますか？
私自身、オートバイファンでハーレーに憧れていた時期もあるので、お手伝いできるものならお手伝いしたいですが、工数見積もりができないと料金のご提案が難しいように思われます。
もう少し、依頼内容やご予算をお聞かせいただけますか？

LCCと大手ではルールがかなり異なりますので詳細はご利用になる航空会社に問い合わせるのが確実です。大手航空会社の一般論で回答しますと、50LB（23キロ）までの荷物は、スーツケースでも段ボール箱でもダッフルバッグでも、チェックインして預けることができます。

大手でも預ける荷物の料金が航空券料金に含まれておらず、都度支払う仕組みになっている航空会社もあります。

超過料金（重量オーバーや個数制限オーバー）はカウンターで追加支払いとなります。

国内線でもハワイはこれまで別扱いで、日本並みかそれ以上に厳しいPCR要件がありました。最近緩和されたようですが、詳細と最新情報を確認されることをお勧めします。

お店は開いたり閉まったりしましたが、普段生活する分にはほぼコロナ前の状態という印象です。
コーヒー店はいろいろあります。Blue Bottle Coffee, Peet's Coffeeなどのチェーン店の他にもブティック型専門店がたくさんあります。豆専門店もあります。（私は自宅で焙煎するので、焙煎していな豆を購入して、自分で焙煎して、ブレンドします。）
SFやカリフォルニア州以外にもコーヒー専門店はあるのではないでしょうか。
例えば、Point Arenaという小さな町（ほぼ村のイメージ）にもLittle Green Beanというお店があり、そこでチョコレートも作っています。
NYにもたくさんお店があります。

いろいろとリサーチしてみてくださいませ。