まぁ、各人がスーツケースとキャリーバック１個ずつを持ち、そこそこ歩ける若者なら、なんということはないでしょう。駅から荷物無しで１０分くらいですので、ゴロゴロ転がしていったら、エレベーター待ちとか入れて２０分弱と行ったところでしょうか。

あとは天気次第。雨なら片手がふさがるスーツケースは面倒でしょう。それからダウンタウンは東に行くほど治安が悪いので、時間帯とか、旅行者の「見た目の強さ」にもよりますね。街の雰囲気をみたいかともある。ということで、年齢、性別、天気、荷物の配分、旅人の見た目や価値観など分らないことが多い中で、UBERの方が無難とかの回答は難しい。

空港の到着フロア出口から UBER 乗り場までは外を少し歩きますが、近く、おおむね屋根があります。建物出口から 50 メートルと行ったところでしょうか。こちらはよほどのハンディがない限り、荷物持っていても簡単です。

観光等、短期滞在で就労しないなら、それで基本的に大丈夫です。ただし、通常の査証同様、電子渡航認証は上陸許可ではないので、個々の入国審査官の判断により各国の政府として上陸させても良いかどうか、最終決定がなされます。訪問目的や帰国の意図などが証明でき、審査官に説明できるようにしておくに越したことないでしょう。とにかく、嘘をつかないことと、訊かれたこと以外の余計なことを言わない、のが基本です。

日本に比べるとペット (犬) 可の物件の比率は相当高いので、それほど難儀しないと思います。
認容物件の場合、pet deposit を徴収されますが、州の Residential Tenancy Act が適用される契約の場合は、頭数に関係なく、月額家賃の半額を越えてはいけない決まりになっています。通常のデポジット (同様に半月以上徴収することが禁止されています) と合わせ、都合、賃料ひと月分の保証金が必要です。

ただ、話題はそれますが、現状、バンクーバーの家賃相場は非常に高く、市内でしたら日本円で月額２５万円以下の物件は少なく (平均家賃が 33 万円くらいです)、空き室率も１％以下なので、普通の日本人の方の場合、ペット以前にそもそも借りれるかどうかが問題になりそうです。

一般論ですが、９月なら余り居ないとは思います。
後は場所にもよります。これまた一般論ですが、Vancouverのような都市部よりは Sun Shine Coast のほうが多いですし、その中でも森の中の渓谷などには多くいるでしょう。でも、これも渓谷や水辺にもよることで、居たり居なかったりで行ってみないと分かりません。内陸や東部みたいに何十万匹もが一斉に体にたかってなすすべ無し、とかいうことは無いでしょうけどね。

運悪く出てしまったとしたら、回避策は基本的に DEET 製剤しかないでしょうね。それもプラスチックが溶けちゃうくらい濃いもの (日本ではそれだけ強烈な濃度のものは売っていないのでカナダで調達)。これをしっかりと、丈夫で隙のない服の上から数時間おきに散布すると。皮膚の露出部は、各自で耐えられる濃度の DEET を勘案して塗るしかないでしょう。DEETでも絶対に安心ということはもちろんありませんが。

もっとも、重篤なアレルギーがあるなら、刺される惧れがある以上は、可能性がある地域に行かないに越したことはないです。万一、入院して治療とかになったら、公的医療保障がない外国人の場合、物凄い出費になると思いますよ。最低でも数千ドルは掛かると思います。旅行保険必須でしょうね。

それにお金の問題ではなく、Sunshine Coast のような僻地の場合、医療施設が無かったり、設備が貧弱だったり、アポ無し患者だと待ち時間が数時間に及んだり、で大変な苦しみを味わう可能性もあります。心配でしたら Vancouver とか Victoria とか、医療が整っているところに滞在したほうが無難です (そもそもブユも少ないか、いないので)。

あとは、自然豊かなところでは、蚊はもちろん、No-see-um という別のタチの悪い吸血昆虫も居ます、念のため。

バンクーバーなら、サービスや商品の本体価格に米ドル現金が使える店も観光客むけ中心にそこそこある (為替レートは店によりけり) ので、チップ用なら、おおむね問題ないと思います。

またクレジットカードで払う場合にも、チップを付け足す操作が可能な端末がほとんどなので、クレカ払いでもチップの支払いで難儀することはないです。

ただ、飽くまでも任意とはいえ、レストランなどのサービスのチップの相場は１２％～１８％と高額なため、米１ドル札を持って行っても、相応な場面があまりないかもしれません。

結論から言って、知る限りでは Freelancer としての就労許可はカナダにはないです。
Self-employed というカテゴリーはありますが、スポーツや文化的活動で世界的な実績があるとか、現にその分野で自営している必要があるようです。
なかなか普通の方は該当しないと思いますし、そもそも移住を主眼にしたプログラムです。

https://www.canada.ca/en/immigration-refugees-citizenship/services/immigrate-canada/self-employed/eligibility.html#experience

現実的には、open work permit (雇用先の指定がない就労許可) でフリーランス活動することになるでしょう。もっとも、配偶者が有効な study permit とか work permit を持っていれば取得は容易でしょうが、普通、本人がいきなり open work permit を取得するのは無理です。カナダも失業率は気にしていますので、人手不足職種 (保育とか介護とか) 限定の就労枠組みはさておき、ワイルドカード扱いの open work permit を、野放図に発行して国内の労働市場を圧迫するのは避けたい、というのが本音なはずです。例外はワーホリで、こちらは open work permit です (年齢制限がありますし、1年限定ですので長期には向いていませんが)。

Study permit は考慮外とのことですので、詳しくは省略しますが、市民権・永住権を持たない留学生は授業料が高いため (安いところでも 1年 150万円～)、許可条件である週20時間の就労ではそれの補助くらいの意味しかもち得ませんし、そもそも週20時間就労は学業との連立が相当困難と思われます。

Closed work permit (雇用先が指定されている就労許可) の取得は雇ってくれるスポンサーが見つかれば可能 (これもそんなに多いわけではない) ですが、当然、定義からしてフリーランスは該当しませんね。

以上は一般的な情報ですので、ご自身の状況に応じて相談したい場合は、ライセンスを持っている専門家に聞いたほうがいいでしょう(当然、有料なことが殆ど)。免許されていない人に聞いた話を実行した場合は、大変なことになるかもしれない、と連邦政府の広報で警告しています、ご参考まで。ちなみに私はライセンスを持っていません。

https://www.canada.ca/content/dam/ircc/documents/pdf/english/pub/3247-a-factsheet-unlicensed-consultant-eng.pdf

ご推察のように、電車 (Sky Train) やバスは、抱っこやベビーカー (当地では stroller [ストローラー] と呼ばれています) で問題ありません。バスは前部の優先席付近に椅子を跳ね上げて固定できる仕組みがあるはずです。

タクシーは規制対象外でチャイルドシート [infant car seat] 不要です (州の Motor vehicle act 36.09 (b) に免除規定あり)。個人ツアーはこの免除に該当しません (Uber も免除適用になりません) ので、car seat を用意する必要があると思います。なお、この car seat はカナダ当局の型式認証を受け、かつ、使用期限 (ステッカーがちょう付してあります) 範囲内である必要があります (アメリカから乗り入れた車両がその州で合法なものを装備している場合を除く)。

ベビーカーでの散策に困る場所はあまりないでしょう。基本的にどの通りも sidewalk という歩道が整備されていますし全体的に都市設計に余裕がありますので。また、全てのバスの前部出入口にスロープが遠隔で出てくる装備があり、Sky Train にもエレベーター等あります。建物出入口も公共のものはスロープがあります。おそらく車椅子の人への対応でしょうが、ベビーカーにとっても便利なことです。ただし、郊外に行くと街路樹の根っこで歩道のコンクリートスラブが押し上げられて上下があり通行が少し面倒なところがあります。坂はそこそこあり、いろいろの赤ちゃん装備をベビーカーに乗せると重さがしんどい可能性はありますね。人々の雰囲気はベビーカーに寛容で協力的ですので、日本の都市部のようなプレッシャーは感じないと思います。

バスや電車が混むことはありますが、街角で人が多すぎて混むということはイベント会場周辺でない限り余りないと思います。時間帯については、やはり深夜はよろしくないと思いますが、時間帯よりも場所のほうが問題でしょうね。治安が悪い所は真っ昼間でも乳児連れで安全とは言えません。

ここまで書いておいてアレなのですが、12月のバンクーバーは雨季のどまんなかで、気温は一日中 5～8 ℃前後、冷たい雨 (運が悪ければみぞれ) が時折強く打ち付け、降り方の強弱はあるものの一日の大半が雨降りという天気がほぼ毎日続きます。雨でなければ、どんよりな曇りで、晴れの日は少ないです。湿気で煙って遠くの景色は見えませんし、高緯度なので冬至付近は昼間がとても短く (朝8時くらいまで暗く、午後4時過ぎには夜です)、前述の天気もあいまって短い昼間でさえ薄暗い感じです。観光の内容にもよりますが、一般的に、非常に観光に向いてない時期です。まして乳児連れでは大変だと思います。とてもじゃありませんが、屋外をベビーカーで「散策」するような雰囲気ではないです。もし、どうしてもという場合は、上等なレインカバーを装着する必要があろうかと思います。また押す人も傘をさして片手で、というのは難しいので、レインコートがいると思います。白人系のカナダ人は濡れ放題で傘をささずに歩いている人も多くいますが、慣れていない人がやると風邪をひくと思います。また寒さが足元から来ますので、耐水性の良い、上等な履物がいるでしょう。現実的に考えて、レンタカーかタクシーでの移動が一番無難だと思います。電車・バスの場合は、片親が抱っこ紐で赤ちゃんを抱えて傘をさし、もう一人の大人がレインコート着用で赤ちゃん装備を含めた荷物をリュック(防水カバー推奨)で背負う、という重装備スタイルになろうかと思います。

なお、もし、チャイルドシートが必要でしたら、２歳児まで用で、カナダ規格適合で有効期限内のものがありますので、お貸しすることもできると思います。ただ、もって歩くのが大変なので、事業者 (レンタカー、ツアー車、Uber 等) が貸してくれるなら、多少高くてもそちらのほうが便利でしょう。なお、チャイルドシートは、子供の年齢、体重、身長により適合タイプや設置方法が異なりますのでご注意ください。まぁ、警察がそこまで見ている可能性は低いですが、お子様の安全を可能な限り追求するために指示通りの規格・設置方法で使うことをお勧めします。

そのご理解で正しいです。
ワクチン未接種の外国人は若干の例外を除いてカナダに入国できません。

下記に、ワクチン未接種で１８歳以上の外国人の親族訪問、と入国不許可の例が明記されていますので、まちがいなく無理です。

参考 URL
https://travel.gc.ca/travel-covid/travel-restrictions/answers/foreign-not-travel-exempt

既に回答があったかもしれませんが…

(1) 事実です。7月6日0時 (東部時間) から適用されます。
(2) ワクチン接種時の領収書、確認書など、接種の事実を裏付けるもの。今回の場合、大学当局が発行する接種済証明書で足りると考えられます。ただし、日本語である場合は、公認の翻訳 (英語かフランス語) が必要です。これの写真か、(より無難なところでは) PDF 化版を ArriveCan アプリで提出する必要があります。
(3) ArriveCan アプリで、接種１回目および２回目の、接種した日、場所(国・地域名)、ワクチンの供給メーカー、の３点を申告し、(2) の根拠資料と合わせて電子的に送信します。

詳しくは、連邦政府のウェブサイトを見てください。
https://travel.gc.ca/travel-covid/travel-restrictions/covid-vaccinated-travellers-entering-canada

ほとんどの場合、エアコン無しでも快適です。
最盛期１週前後、昼間に少し暑いことがありますが、湿度が低いので余り問題になりません。
扇風機でもあれば十分快適です。Airbnb はベースメントの貸し出しが多く、地階は年を通じて
温度低めなので、夏はそれがいい方向に働くでしょう。

ただし、上記は一戸建ての場合です。コンドミニアムの一部など、近時の高層建築は、
断熱を重視しているうえ、ガラス張りのものが多いこともあり、夏場は冷房がないと
部屋の向きによっては酷く暑くなります。