まず、移住の目的がわからないので、どこが最適か？は答えようがありません。

治安については都会ではダバオがダントツで良く家賃も安いので暮らしやすいでしょう、田舎の治安は良好かと思います。
現地の料理が口に合えば食費は抑えられますが日本食でないと…って方は割高になります。

英語力
食べたい物が食べれる、行きたいところに行ける、相手の言っていることがわかる…この程度で生活はできます。

仕事
仕事しなければならないなら…やめた方が良いでしょう。

マニラの職業紹介会社に登録をする。
日本の海外勤務募集に応募する。
すると住みたい場所には住めなくなるわけです。

観光ビザの延長で約3年間滞在できます。
仕事をすれば会社からビザがでます。
英会話学校に入学すれば学生ビザが取れます。
フィリピン人と結婚すれば結婚ビザが取れます。
永住権付き不動産を取得すれば永住権が得られます。約1,000万円物件込み

会社を経営しておりビザの取得は可能ですが、出国の度に高額の出国税がかかるので1か月半くらいで日本に行ったり来たりする場合は観光ビザで入国しています。無料なので…

ペット同伴のホテルはありません。
飛行機も貨物室で到着後も一緒には入国できません。検疫があります。
後に迎えに空港に来る感じです。
ペット可の不動産はあります。
特に猫を飼育するには困りません。

フィリピン内の配送が日本みたいに簡潔でないので、遅配や配達料金の増加などあらゆる不確定要素がある事をどの程度ご理解頂いているのかがポイントとなります。
以前1年以上フィリピンにお住まいであったとか…フィリピンをどのくらい理解されているのかだと思います。
業者出品だと代理受け取りが必要かもしれませんが、個人出品だと日本にEMS発送を実費+手間賃でやってくれますよ。

お子様の英語教育と自身のスキルアップならなぜオーストラリアやカナダではないのでしょうか？
フィリピンの現地採用の給料では日本人家族が満足いく生活をするのは不可能に近いと思います。自営業以外は比較的良いsalaryを得る為に好きではない職種をやっているのが実状だと思いますし、子供の教育の為のリスクげあまりにも大きいと思います。
日本で農薬メーカーや農機具メーカーにあたるのが1番可能がある様に思います。法人の場合、不採算で撤退などもありますのでご自身で代理店なとの起業をお勧めします。

どれぐらいの質量をお求めなのでしょうか？
ココナッツの皮は園芸品などに加工されフェアトレード商品もありますが、その繊維を利用した太めの刺繍糸はありますね。他の繊維製は見かけませんね
また画材とはどのような物を指すのでしょうか？

こんにちは♪
フィリピンで不動産建設業を営んでおります。現在はマニラとダバオが主ですが、依頼があればセブにも行っております。セブではコールセンターと英会話学校をITパークというセブシティの経済特区に作り、新宿の会社に売却しました。その期間の3年程、以前住んでいましたのでお役に立てると思います。
また、移住コンサルも行っていますので長期滞在にするべきことや、準備することなどアドバイスさせて頂いております。観光案内もお任せください。
女性スタッフがアテンドすることも可能です。郵送についてもそうですが、日本と大きく異なる点は、『ノーマル』『エクスプレス』でサービスと料金が異なります。ビザの延長などの手続きもノーマルなら3営業日、エクスプレスなら即時、または翌日など…郵便も小包航空便なら3日程で届きますので出発間際に郵便局でホテルフロント宛てに出せば大丈夫です。ただ受け取りに若干の費用が掛かるのも日本とは異なります。
フェデラルエキスプレス、FedExやANA系のOCSなら確実に数日で届きます。
ダンボールサイズは船便になりますので1か月程度要します。
その他、生活に必要な様々なサポートをさせて頂きます。
ご興味があればお問い合わせ下さい。

その様な質問はナンセンスだと思います。大丈夫だよって聞いても誰も責任を持ってくれるわけではないし、大丈夫じゃないよと言われてもたまたま大丈夫なのかも知れないし、自分で判断するしかないことですよ。
何しに行くのかわかりませんが…

正にピンキリです。
2,000pesoしない物から10000pesoの高級品まで…どのような店構えで購入するか？によると思います。

ローカル給料ならば働き先はあると思いますが、日本人給料ならば難しいでしょう。日本人給料が必要ならば技能実習生の新しい雇用スタイル"育成就労制度"などを組み合わせフィリピンである程度日本語教育をした後に日本へ送り込む様な会社、日本と取引をしている業態の会社でないと難しいと思います。
あとは、英語、タガログ語等のスキルも重要だと思います。

①②マニラ市内のどこを指しておられるのかわかりませんが基本的には渋滞していて高額の黄色の空港タクシーしか捕まらないでしょう。Grabタクシーも送ってくる車は多いのですが迎えには入り直さなくてはならないのでほとんど来ません。
その為には工夫が必要となります。
例えばマラテのロビンソンまでなら150pesoで黒い大型バスが走ってると思います。
③それは私にはわかりません。
④ターミナル間を移動するバスは走っています。
ターミナル3の向い側にはニューポートシティと呼ばれるホテル郡があります。
マリオット、ヒルトン、オークラ、他6ホテル
ここに行くには歩いて行けます。
ターミナル間移動バスでターミナル3まで行き、3階に上がり高速をオーバーパスする歩道の様な巨大な廊下があります。なんとかブリッジと案内が出ています。

購入代行は可能ですが品物代と送料の建て替えなければならないなら不可です。