シンガポールでは弁当をご家庭で作られる方は少ないと思います。
フードコートで済ませる方が多いです。
仮に弁当を作られるにしてもタッパーを使用されてる方が多いと思います。
後ろ向きな話で申し訳ありません。

チィップは必要ありません。
お土産をスーパーマーケットで買われるの予定であれば『NTNC FairPrice supermarket』が庶民的で良いと思います。
また、シンガポールのダイソーにマーライオンチョコが小箱に入っていて大勢の人にお土産を配るのであれば良いかもしれません。

住宅はHDBとコンドミニアムがありますが、
どちらを希望していますか。
また、予算はどの程度でしょうか。
参考に勤務地はどのエリアでしょうか。

とにかくシンガポールは物価が高いです。
風邪で病院へ行く場合、よく日本人が行きますグリーンクリニックがあるのですが、S$350くらい最低取られます。ローカルが行きますファミリークリニックでもS$70前後します。
虫歯があるのであれば日本で治療されてこられた方が良いと思います。虫歯は保険対象外です。
一昨年私は盲腸の手術をしたのですが1万5千ドルしました。
CTスキャンは１５００ドルです。

最近の塾の値段は分かりませんが５００ドル位するかもしれません。
家庭教師は時間当たりS$50くらいでしょう。
中学校も高校も日本人学校がありますが、特に高校（早稲田渋谷シンガポール校）は世界一授業料が高いと言われています。
日本の大学に入る考えがあり学費の余裕があれば早稲田渋谷シンガポール校が良いかもしれません。

食料品関連は、私の家では主にローカルのスーパーマーケットでNTUCへ行きます。
米は、オーストラリア米かカリフォルニア米を使っています。
とにかく殆どが輸入なので高いです。
ローカルのスーパーマーケットと日本のスーパーマーケットを比べた場合、日本の方が安いと思います。
先日中位のサイズのスイカ１玉買って妻が高いと驚いてましたが、日本円にして千円です。

高い高ばかり言って参考にならず申し訳ありません。

ホテルのWiFiは五つ星であれば問題ないでしょう。
Wireless@SGは携帯電話番号を聞いてきます。
シンガポールの携帯電話番号でないと設定が完了できないでしょう。
携帯電話などがSIMフリーであればシンガポールでデータSIMを購入するのも良いと思います。

展望ラウンジであればフェアモント シンガポールが良いと思います。
私は行っていませんが、７０階にあります。
無料で昇れると思います。
有料の日はクラブになっていると思います。

マレーシアへ行くのはタクシーでマレーシア行きのタクシー乗り場へ行ってもらい
マレーシア行きのタクシーに乗り換えるのが早いと思います。
そこからジョホールバルのタクシー乗り場まで行くはずです。
ずいぶん前に使ったので料金は忘れてしまいましたが恐らく今では片道S$５０くらいと思います。
ただ、目的もなしにマレーシアのジョホールバルへ行っても時間の無駄だと思います。
観光できる場所は、スルタン アブ バカール モスクくらいだと思いますが、個々にどう感じるかは違いますが私は特別良いとは感じられませんでした。
土日に行かれる場合混雑すると思うのでマレーシアへ行くよりもシンガポールを中心に観光された方が良いと思います。

お土産物であれば、オーチャードのラッキープラザ、チャイナタウンが良いと思います。

シンガポールを観光するのであれば私としてはバードパークが好きです。

回答１．契約書を交わしますので仲介業者を介すのが簡単です。
仲介業者を介さない場合自分で契約書を作らなけてはなりません。

回答２．ブギス駅、ラベンダー駅、カラン駅などが良いと思います。
都心に近いので家賃はそれなりに高いと思います。
ラッフルズプレイス駅から空港側の駅であれば特に危険な地域はありません。
但し、モスクが多い場所があり朝のお祈りでうるさいと思います。
場所は、ユーノス駅です。

回答３．家賃を安く抑えるのであればHDBのユニット借りでしょう。
地域としては、べドック駅が便利で良いと思います。
恐らく家賃は安くても２４００ドルくらいだと思います。

シンガポールは創られた町で歴史も浅いです。
国自体も小さいので旅といっても特に観光地もありません。
その中で、私が良いと感じたのはバードパークです。
私の子供が小さい時に何度か行きました。
また、タクシー代は日本と比べて易く端から端まで日本円で３０００円くらいで行けるでしょう。
言葉についても最低限の英語が話せればシンガポールを回れると思います。

改善されたら良いと思うのは日本ですと街を歩いている時通常左側通行だと思いますが、
シンガポールはバラバラで歩き難く人とぶつかり易いです。
あと、物価が日本よりも高いです。

何か他にありましたらご連絡ください。