イートン校のガイドツアー情報はこちらです。
https://collections.etoncollege.com/whats-on/heritage-tours/

ギルフォードからロンドンへの通勤は可能ですし、多くの人が通勤しています。ただ、ストレスはあります。電車の遅延・キャンセルは日常茶飯事ですし、運賃も高めです。また、電車はLondon Waterlooに到着するので、職場の場所によってはTube(ロンドンの地下鉄)やバスに乗り換えることになると思いますが、Tubeはよく止まるし、バスも交通渋滞に悩まされます。
勤務条件が通勤とリモートの組み合わせなのか(郊外に住んでいる人は週半分はリモートワークといったフレキシブルな人が多いです)、通勤時間帯はフレキシブルなのか、また家からギルフォードの駅まで徒歩なのか、車やバスを利用しなければならないのか、などなど、いろいろ考慮する点があると思います。
ただ、ロンドンに住んでも、交通事情がひどいので、場所によっては毎朝の通勤はかなりストレスです。

ギルフォードに絞っていらっしゃるのは、何か理由がおありなのだと思いますが、ギルフォードの南に立教学園があるので、ギルフォードは比較的日本人が多い印象があります。
ロンドンやその近郊の治安のいい住みやすい所は、どうしても日本人も多いです。

家族の事情でケント、サリー、オックスフォードからロンドンに12年間通勤歴のある私の経験から言うと、郊外からロンドンへの毎日の通勤はおすすめしません。

オックスフォード在住のものです。
オックスフォードからコッツウオルズ、ロアルドダールミュージアムは地図上は近いのですが、交通手段はどうされるご予定ですか？

オックスフォードはおそらくハリポタ関連の場所に行かれるのだと思いますが、図書館など(事前)予約のツアーに参加しないと入れない場所があります。不思議の国のアリスのお店なども行かれたいようであれば、オックスフォード市内だけで半日強はかかってしまうと思います。

コッツウオルズは漠然とした広域地名で、可愛らしい村が点在しています。行きたい場所を絞って訪問されることをお勧めします。場所によっては公共交通機関でも行けますが、車がないと限られた時間で周るのは厳しいです。もし有名スポットを効率よく周りたいようであれば、ロンドンから1日ツアーで行かれた方が楽だと思います。

ロアルドダールミュージアムはオックスフォード市内から車だと40分足らずですが、バスと電車を乗り継いで行くと、1時間半くらいかかってしまいます。ロンドンのマリルボーン駅からChiltern Railwaysで行くと1時間です。

キャドベリーワールドは、オックスフォードから車だと1時間ちょっと、電車だと乗り換えを入れて2時間弱です。ロンドンから電車で行ってもオックスフォード経由の路線になります。

イギリスはロンドン市内も含めて公共交通機関の遅れ・キャンセルは日常茶飯事なので、余裕を持った計画をなさって下さい。
また、2月15-23日はイギリスの学校は学期の中休みなので、その期間に重なるようであれば、アトラクション系は特に事前予約をして行かれることをお勧めします。
2月はだんだん日は長くなってきますが、それでも日の出は朝7時半くらい、夕方は5時半には暗くなるので、そのことも考慮されて計画なさって下さい。

お子さんとの楽しい旅となりますように！！

ぷふぃさんの意図に合っているのか分かりませんが、ドリトル先生の原書(オリジナルバージョン)は大人でも楽しく読めます。ISHI Press International というところから出版されているものは、Amazonでも手に入ります。

オックスフォードはロンドンからの日帰りは可能ですが、かなり的を絞らないと、何もできないということになりかねないと思います。

ロンドンからオックスフォードへの移動は、公共交通手段を使うなら2通り。
1)電車　ロンドンパディントン駅からオックスフォード駅まで、直通もしくは途中で乗り換え
次のサイトでplan a journey から、London Paddington ー Oxfordで時刻を確認して下さい。
通勤時間を避けたOff peakチケットは安いですが、オックスフォード滞在はかなり短くなります。
https://www.nationalrail.co.uk/
2)バス　ロンドンからオックスフォードまで、Oxford Tubeというコーチが24時間走っています。料金は時間に関係なく均一で、Return ticketを買うと、3ヶ月間有効です。乗車時に運転手さんからチケットを購入できますが、現金ならお釣りなし(22ポンド)が好ましく、カードならコンタクトレスである必要があります。時刻表を含めた情報はこちらから。
https://www.oxfordtube.com/
ロンドン市内のバス停は上のウェブサイトでも確認できるはずですが、上手く表示されなければ、こちらから確認できます。
https://tiscon-maps-stagecoachbus.s3.amazonaws.com/ZoneMaps/Oxford/Oxford%20Tube%20route%20map.pdf

電車かバスか、ですが、一長一短です。
電車はOff Peakでないと値段が高いのと、急にキャンセルなどもあります。一方、順調に運行していれば、1時間前後で到着するので、計画が立てやすいです。
バスは時間に関係なく24時間運行していて、ロンドンのバス停も選択肢があるのは便利ですが、ロンドン市内は常に渋滞するし、高速道路も事故渋滞が頻発にあるので、時間が読めないことが多いです。
ロンドンから行きは電車、帰りはバスが一番便利ですが、運賃が嵩みます。

オックスフォード市内の観光ですが、何を見たいのかをよく調べていらした方がいいと思います。大きなミュージアムも3つありますが、興味・好みが分かれると思います。
ボドリアンライブラリーは、おそらくラドクリフカメラとオールドライブラリーのことを仰っているのだと思いますが、Weston Library 以外はツアーに参加しないと入れません。年中多くの観光客がいるので、事前予約は必須です。以下、ウェブサイトで確認して下さい。
https://visit.bodleian.ox.ac.uk/plan-your-visit
https://visit.bodleian.ox.ac.uk/plan-your-visit/our-spaces

クライストチャーチカレッジも、いつも混んでいますが、ツアーに入る必要は必ずしもありません。チケットは事前購入すると若干安くなるようですが、多分余程のことがない限り、当日でも買えると思います。
https://www.chch.ox.ac.uk/visit/tickets-and-information

クライストチャーチに行きたいという方は、多分ハリーポッターを想像するのだと思いますが、そうであれば、ツアーに参加すれば個人では入れない場所にも行けるチャンスはあります。
例えば、以下のようなツアーがあります。(多分他にもあるはずです。)
https://www.getyourguide.co.uk/oxford-l441/oxford-2-hour-university-city-tour-t92427/?utm_source=getyourguide&utm_medium=sharing&utm_campaign=activity_details

https://www.getyourguide.co.uk/oxford-l441/oxford-harry-potter-tour-with-new-college-divinity-school-t404718/?utm_source=getyourguide&utm_medium=sharing&utm_campaign=activity_details

イギリスの学校にはハーフタームと言って、学期半ばに1週間の休暇があります。直近ではオックスフォード州の小中高校は10月26日から11月3日までです。(ロンドンの学校も同じか1週間前後のはずです。)この期間、どこに行っても混んでいます。
なお、10月27日から冬時間になります。

せっかくの旅行ですから、しっかりリサーチをして、楽しく安全な計画をなさって下さい。

London PaddingtonからPangbourneまでGWRで、各駅電車だと50分前後、Reading乗り換えだと40分前後です。仰る通り、エリザベスラインでReadingまで行くのもありで、時間帯にもよりますが、PaddingtonからReadingまで所要時間60分ほどです。ReadingからPangbourneは各駅で2駅なので、タクシーでもそれほど高くないと思います。
来月にストがある兆候はありませんが、天候が悪いと電車がキャンセルになったり、ひどく遅延することはあります。
予め分かっているエンジニアワーク(線路のメインテナンスなど)は、このページから確認できるので、すでに日にちが決まっていらっしゃるなら、確認なさって下さい。

https://www.nationalrail.co.uk/status-and-disruptions/

ライブ発着情報も、ここで確認できます。https://www.nationalrail.co.uk/live-trains/

Readingはロンドン通勤圏なので電車の本数が多く、チケットの予約は全く必要ありません。ただ、朝夕の通勤時間帯は高いので、off peak timeに移動されるといいと思います。(Paddington駅を朝9時半以降、16時より前に出発する)
また、「Trainline」というアプリでチケットを買うと、電車のオプションや停車駅が確認できるので、使い勝手がいいです。

万が一、電車が動いていない場合は、HeathrowからReadingまで、少なくとも30分毎にNational Express というバスがあります。

https://timetables.nationalexpress.com/routes/RR/RA1/Heathrow_Airport_T3-Reading_Station/I

London Victoriaから出発するバスもありますが、ロンドン市内の渋滞で到着時間が読めないので、Heathrowから出発するバスをおすすめします。

ロンドンからタクシーでPangbourneまで行かざると得ない場合は、キャブを予約した方がいいです。(Uberは遠距離は高いです) ホテルでキャブを呼んでもらうのもありです。

以上から、
質問1 に関して
時期的にストの可能性は低いですが、悪天候による運行中止・遅延はあり得るので、お天気に注意。また、予定されているエンジニアワークが移動日にないかどうかを確認しておく。

質問2に関して
Pangbourneへの移動は、余程悪天候でない限り、当日(つまり3日目)で十分だと思います。1、2日目の宿泊は、スーツケースを持っての移動なので、ヒースローからアクセスのいいLondon Paddington界隈(エリザベスライン沿線)がいいと思います。

ちなみに、GWRの多くの車両はスーツケースなどを置く空間がないので、Pangbourneに行かれる前後にロンドンの同じホテルに泊まることにすれば、預かってくれると思います。

質問3に関して
チケットの予約は不要です

アラ還の私なら、Paddington までヒースローエクスプレスに乗って、そこからタクシーに乗ると思います。
でも、若い男の子たちがそう言ったシチュエーションでは日本より明らかに親切なので、ピカデリーサーカス駅まで来たら、なんとかなるようにも思います。

ブライトンから海岸沿いを走るサウサンプトン行きの電車はあります。所要時間2時間前後です。イギリスの鉄道は頻繁にキャンセルになるのと、週末は線路の修繕工事などで区間運休もしょっちゅうです。冬は天候が荒れて何が起こるか予測不可能です。日本のつもりで公共交通機関に期待すると痛い目に会うので、クルーズ出発の日時(平日か週末か、午前中か午後かなど)にもよりますが、前日はサウサンプトンで宿泊された方が安心かと思います。
郊外の素敵なホテルは、交通が不便なところが多いので、移動手段をどうするのかをよく考慮されることをお勧めします。
アフタヌーンティーは、有名なホテルのものなどにこだわらなければ、どこでもそれなりに楽しめると思います。

3つとも入場は無料ですし、9月半ばならば夏休みが終わっているので、週末以外は比較的混雑しないように思います。
大英博物館とナショナルギャラリーは、ウェブサイトから事前に入場予約をするように勧めているので、予約した方がいいと思いますが、無料なので、例え行けなくなっても、あまり問題ないかと思います。
一方、V&Aは入場の事前予約はありません。
いずれも、とても大きく広いので、体調とご相談されながら、欲張らず、事前にご興味の的を絞ってから出掛けられるといいと思います。
日本より随分涼しいので、気温差にもお気をつけ下さい。

入場予約サイトのリンクを貼っておきます。
https://ticketing.britishmuseum.org/events?k=general%20admission&_gl=1*12cvxv7*_gcl_au*MzQ2MzQ3NTE5LjE3MjQ1NjgzMTM.*_ga*MTEzNjIxMDMwMy4xNzI0NTY4MzEz*_ga_08TLB9R8X1*MTcyNDU2ODMxMi4xLjAuMTcyNDU2ODMxMi42MC4wLjA.

https://my.nationalgallery.org.uk/events?k=galleryentry1&ngInfo=%7B%22product%22%3a%7B%22name%22%3a%22Gallery+entry%22%2c%22id%22%3a%22Gallery+entry%22%2c%22category%22%3a%22Admissions%22%2c%22variant%22%3a%22Gallery+entry%22%2c%22price%22%3a%220.00%22%7D%2c%22funnel%22%3a%22guest%22%7D&queueittoken=e_generalsale~q_aaa05e89-4c73-4001-b39a-e4592efd1f12~ts_1724568854~ce_true~rt_safetynet~h_680991bedab8a3492717bcc69958cd2298fedc166677eb3e85e8fe0327b3360f#_gl=1*ifdhyk*_gcl_aw*R0NMLjE3MjQ1Njg2MzMuQ2p3S0NBandpYWEyQmhBaUVpd0FRQmd5SGtIbEFlMkFGaUJWRlQtTnl3R25aQlRRR3kwVGpHZUtQeTJPUnJNSlVUSHo5X1A5ZWpBYVdob0M1U1FRQXZEX0J3RQ..*_gcl_au*MTMzNjcxNDExMC4xNzI0NTY4NTY0

オペラ座の怪人は、オペラではなくミュージカルですし、劇場はウェストエンドのHis Majesty's Theatreですから、ドレスコードはありません。特に昼の部でしたら、特にジーンズでも全く問題ないと思います。
シアターのウェブにdress codeのことが書いてあるのでリンクを貼っておきます。
https://seatplan.com/london/his-majestys-theatre/
楽しんで下さいね！