ウィンザーは公共交通機関で行けます。ウィンザーには2つの鉄道駅がありますが、ロンドンからの経路が異なります。乗り換えが多い方が少し料金が高くなります。
1) Russel square駅からLondon Tube(地下鉄)のピカデリーラインでLeicester square (3駅)まで行き、ノーザンラインに乗り換えて、Waterloo(3駅)で下車。地上にあがり、London Waterloo駅からWindsor & Eton Riversideまで乗り換えなしで53分。
2. Russel square のどの辺に宿泊されるのかにもよりますが、Russel square駅以外にも徒歩圏内にいくつか地下鉄の駅はあります。そのひとつ、Tottenham Court Road駅まで歩き、地下鉄のエリザベスラインでLondon Paddington駅まで行きます。そこから鉄道に乗り換えてひと駅のSlough 駅(17分)でもう一度乗り換えて、一駅(5分)でWindsor & Eton Central に到着します。

コッツウオルズは具体的にどこに行きたいと決まっていれば、公共交通機関も無理ではありませんが、コッツウオルズは漠然とした地域名なのでとても広く、見どころは点在しています。特にロンドンから日帰りであれば、ロンドン発の現地ツアーを利用されるのもいいかと思います。
現地ツアーの日本語がよければ、
https://www.myushop.net/options/detail/331
https://activities.his-j.com/TourList/O7/GBR/LON/T0081/
などがあります。
英語がよければ、たくさんあります。例えば、https://www.getyourguide.co.uk/london-l57/from-london-full-day-tour-of-cotswolds-t215430/?utm_source=getyourguide&utm_medium=sharing&utm_campaign=activity_details

公共交通機関でとなると、この記事が参考になると思いますが、移動だけで時間が過ぎるので、少なくとも１泊はされた方が楽しめると思います。
https://www.funlondon.net/companyHP/tour_from_london/03cotswolds.html#:~:text=ロンドンからコッツウォルズ地方までの行き方&text=所要時間は約1,まではタクシーまたはバス%E3%80%82&text=※バスは本数が,から即時予約可能です%E3%80%82

ロンドンの地下鉄(London Tube)に関しては、TfL Go というアプリが便利です。
また、イギリス国内の鉄道はNational Rail Enquiries というアプリが便利です。

鉄道周遊券に関しては詳しくないのでよく分かりませんが、もしウィンザーとコッツウオルズ以外に行かれる予定がないのであれば、恐らく周遊券のメリットは少ないのではと思います。それより、朝9時半以降の電車のチケットはOff Peak運賃で安くなるので、移動時間を考慮されると良いと思います。ただ、帰りの電車の時間もラッシュ時は使えないので、日帰りだと現地滞在時間が短くなるかも知れません。

ティールームに関しては、素朴で気取らない手作りスコーンと紅茶のようなイメージでしょうか。それとも、おしゃれをして出掛けるアフタヌーンティーのようなものでしょうか。前者であれば、ロンドン中心地はちょっと難しいかと思います。ウィンザー、コッツウオルズはティールームはたくさんありますが、基本的に観光地なので、季節にもよりますが、人が多くてちょっと忙しないかも知れません。
(車でしか行けないような不便なところに、イングランドらしいティールームやパブがあります)
ちょっとおしゃれをして出掛けるアフタヌーンティーであれば、ロンドン市内のホテルがいいと思います。個人的なおすすめは
https://www.thelibraryatcountyhall.com/
です。

息子さんと楽しい素敵な旅になりますように！

個人的には、5月から7月上旬と9月中旬から10月中旬がベストだと思います。
公共交通機関で行けないこともないと思いますが、結構不便なところほどイギリスらしいガーデンがあるので、レンタカーを利用した方がいいと思います。

ご参考までに、以下、ロンドンから比較的近いお庭が楽しめる有名所を2カ所あげてみました。
https://www.nationaltrust.org.uk/visit/kent/sissinghurst-castle-garden
https://www.blenheimpalace.com/visitus/

住所は
8 Catmos St, Oakham LE15 6HW
Google mapだと
https://maps.app.goo.gl/1HwQjqfyvqJMQK2g8?g_st=com.google.maps.preview.copy
です。

ヒースロー空港からKings cross 駅、もしくはSt. Pancreas 駅までは地下鉄。
鉄道でOakham駅まで(乗り換え1、2回)は2時間弱、下車後、徒歩12分のようです。

場所的には田舎ですが、冬だから行きにくいといった所ではありません。
イギリスの交通事情は冬に限らず、かなりいい加減です。(クリスマスから年始の旅行は避けた方がいいです)

ロンドン市内の交通は、
TfL Goというアプリが便利ですが、地域の問題でダウンロードできない場合は、
https://tfl.gov.uk

イギリス国内の鉄道は、
https://www.nationalrail.co.uk/

がリアルタイム情報も含めて確認できるので、便利です。随時確認をお勧めします。

ちなみに、Oakhamから西に30キロにあるレスターの大聖堂に、悪名高いイングランド最後の国王リチャード3世が埋葬されています。

最近現地に行った訳ではありませんが、イングランドは雨量が多くなると、あちこちで洪水被害のニュースを聞きますが、数ヶ月に渡って状況が改善しない地域は聞いたことはありません。
GoogleでStratford-upon-Avon Tourist Information Centreと検索すると、少なくとも普通にオープンしている様ですし、今年のイースター中に訪問した人や、もっと最近に行かれた方のレビューがあるくらいなので、現在のところ、普通に観光ができていると思います。

オックスフォードの市内からブレナム宮殿までのバスは Stagecoach S3です。Oxford Rail stationだとバス停Stop R5から、平日は毎時3分と33分発の1時間に2本、週末は1時間に1本(毎時1分発)で、所要時間は30分です。
ロンドンからオックスフォードまで、バス(Oxford Tube)でいらっしゃるのであれば、City CentreのGeorge Street のバス停Stop B1(平日毎時8分・38分発、週末6分発) もしくはMagdalen Street のStop C4(平日毎時10分・40分発、週末8分発)から、Stagecoach S3 に乗ることができます。
オックスフォード市内からブレナム宮殿までタクシーやキャブを使う手もちろんありますが、平日は午後3時以降はどこも交通渋滞があるので、バス・タクシーとも、なかなか時間通りには行かないこともあります。
オックスフォードで何を観られるかにもよりますが、ブレナム宮殿も広大な敷地なので、それなりに見て回るのに時間がかかりますので、ロンドンから日帰りでとなると、ご両親にはちょっとキツいかも知れません。

催行日は限られていますが、少人数で動物好きの方に人気な、こんなツアーがありますよ。

https://www.viator.com/ja-JP/tours/York/Yorkshire-Dales-and-Fountains-Abbey-small-group-tour-from-York/d5446-13131P4?mcid=42383&pid=P00082420&medium=api&api_version=2.0&target_lander=NONE&currency=JPY&campaign=%3Aab3d9c81-ffb5-4275-9d88-ec686b736f7d

ロンドン在住のウェディングフォトグラファーの知人(日本人女性)がいます。
彼女のホームページは以下です。ご覧になって下さい。
https://takakodrew.com/

すでにどなたかがお返事をされているかも知れませんが、ハイクレア城のパブリックオープンは3月下旬からで、それ以前はKinuさんが仰っている一人£140のガイド付きツアーのみで入場できます。

パブリックオープニングのカレンダーは以下にあるように、3月30日からです。

https://highclerecastleshop.co.uk/categories/spring-public-opening-2024

残念ながら、ご旅行の日程に合わないでしょうか。

市内のバスはコンタクトレス対応です。
オックスフォード駅のバス停R2からCity5に乗ってSt Aldatesで下車するとクライストチャーチがすぐです。
でも、バスがなかなか来ない時は駅から歩いても15分ほどです。

オックスフォード在住です。ここは大学街で研究者も多いので、若者だけではなく、比較的落ち着いた街だと思います。ただ、物価はかなり高いです。特に中心地は住居環境が限られているので、ロンドンより高いかも知れません。ホームステイは語学学校が斡旋してくれるのだと思いますが、余裕がある家庭はウクライナ人等の移民に住居や部屋を提供しているので、希少かも知れません。
市内にもミュージアムや劇場はありますが、ロンドン市内まで24時間バスが走っているので、ロンドンへのアクセスは、ケンブリッジ、ブライトンよりは確実にいいです。
車があれば、ブライトンの生活も楽しいと思います。
ケンブリッジはあまり詳しくありません。
それから、秋からいらっしゃるとなると日が短く暗い日々が延々と続くので、ちょっと気が滅入るかも知れません。できれば9月には渡英をお勧めします。