こんにちは。質問がいくつかあるので回答を簡潔にまとめました。ご不明点がありましたら、お手数ですが再度ご質問ください。

①お天気の良い日は半袖で過ごせることもありますが、寒い日はフリース（長袖）を着てます。サーフィンをしている人はいますが、海水浴は寒いです。ブルーマウンテンは標高が高いので市内より若干気温が低くなります。

②してもらえます。

③改札内ではTOP UPできません。入場前に残高をご確認ください。また払い戻しができるのはオーストラリアの銀行に口座を持っている場合のみです。

④最近また物価が上がり、フードコートでも10ドルで食べられるお店は少なくなりました。今はその値段に近いステーキはほとんどが曜日限定になりますので、滞在スケジュールがもう少し固まってから別途質問された方が良い情報が得られるかと思います。また小さなお子様がいる場合はキッズメニューのあるお店を選ぶと良いかと思います。

⑤いくつか屋根のついたベンチがあります。ただ数が少ないのでお昼頃だと利用が難しいかも知れません。お子様が泳ぐには水温が低い時期で、海水温度が低いとクラゲが出ることもありますので、この時期の海水浴はおすすめいたしません。

こんにちは。スーツケース2つの場合、シャトルバスをオススメします。
現在、Wynyard駅は改装工事中で、出口によってはエレベーターがまだ使えず、遠回りする事になります。
スーツケースを1つずつ持って階段を上がる事も不可能ではないですが大変ですよね？
また、駅周辺はゆるやかですが坂道がいくつかあります。（ホテルがアモラの場合は坂道の途中にあります。）

こんにちは。5名でしたら空港からはタクシーがオススメです。大型タクシーもけっこうスタンドにとまっているので5人でも問題ありません。大型タクシーがスタンドにいない場合でも少し待てば来ます。

ご家族の年齢構成が不明なので一般的な観光スポットのオススメになりますが、オペラハウス、ロックス、セントメアリー大聖堂、QVB、動物園になります。世界遺産であるブルーマウンテンズのバスツアーもオススメです。

シドニーは日や時間帯によって寒暖の差があるのです、半袖だけでなく長袖のはおりもののご用意をオススメします。

こんにちは。シドニーは意外と小さな街なので、のんびりと全部まわる事が可能です。

おすすめの順番は以下の通りです。

オペラハウス、ハーバーブリッジ
ハイドパーク、セントメリーズ大聖堂
タワーアイ
タウンホール、セントアンドリュース

タワーアイの前後で昼食となるかと思います。

道路を挟んでタウンホール向かいのQVB（クイーンビクトリアビルディング）はショッピングビルですが趣のある建物で人気観光スポットでもあります。

お子様と一緒との事ですが、ダーリングハーバーの水族館等は行かれないのですか？タワーアイの入場券と一緒に購入すると20%引きで、オーストラリアでしか見られない生き物に出会えます。

ご予算の問題で水族館等のアトラクションが候補に入っていないのでしたらおすすめはミュージアムです。15歳以下は無料で入場できます。

こんにちは。他のロコの回答が見られないので、すでに解決済みかも知れませんが…

GW中に開催されるサッカーの試合はシドニー郊外で1つあります。
ただ、GW最終日（5月5日）なので日程的に難しいでしょうか。

日時：5月5日（日）11:00am
会場：WIN Stadium, Wollongong（ウーロンゴン）
試合：Wollongong Wolves V Blacktown City

スタジアムまでシドニー市内から電車で約2時間となります。
オーストラリア二部リーグのWollongong Wolves（ウーロンゴン・ウルブズ）は、鹿島アントラーズ等で活躍されていた田代 有三選手が在籍していましたが、残念ながら昨年10月に引退されてしまいました。

チケットの販売開始は3月4日なので、現在はまだ購入することができません。
ticketmasterと言う日本のチケットぴあのようなサイトからチケットの購入が可能です。
紙ではなく、自分でプリントアウトして持っていくオンラインチケットをご購入であれば、日本からの購入も可能です。

ご参考になれば幸いです。

こんにちは。海の透明度が高いジャービスベイはいかがでしょうか。
途中、カイアマでブローホールを見学したり、海の上を走っている感覚になるグランドパシフィックドライブのシークリフブリッジを通ったり、シドニー空港からの距離も含めてドライブ旅行にピッタリです。

ネタバレになりますが、とても素敵な景色なので、Grand pacific driveでGoogleイメージ検索をしてみてください。

NSW州政府の公式旅行サイトに旅行プランが出ていたので、ご参考にリンクを貼っておきます。
https://www.visitnsw.com/things-to-do/drives-and-road-trips/grand-pacific-drive

楽しい旅行になりますように。

こんにちは。シドニーのホテルはどの程度のご予算でお考えですか？また優先事項（眺めの良い部屋に泊まりたい、買い物に便利な場所等）によってもオススメは異なるので何とも言えませんが、手芸屋さんから近い有名なホテルはスイスホテル、QTです。ウェスティン、ヒルトンも徒歩圏内です。

オーストラリアのユザワヤやオカダヤ的存在のお店の一つはLincraft （リンクラフト）です。

シドニーの中心部（George Street）の店舗がアクセスしやすいかと思います。
https://www.lincraft.com.au

観光は、オペラハウスはシドニーのアイコンであり世界遺産なので是非訪れてください。またオペラハウスのあるシドニー湾は世界三大美港と言われていて眺めが良いです。

滞在日数によっては世界遺産のブルーマウンテンズのツアーもオススメです。

こんにちは。計画自体は不可能ではないです。
ただ、ジェノラン・ケイブスの見学には現地でツアーヘ申し込む必要があるため、ツアーの時間を事前に調べておくことをオススメします。（しっかり保護されているので、鍾乳洞の見どころには個人で簡単にアクセスできません）
現地申し込みのツアーは英語になるので、日本語ガイドをご希望の場合は個人ではなく市内発の日本語ツアーをオススメします。

こんにちは。空港からブルーマウンテンズまで電車だと片道3時間かかるのと、電車の本数が少ないのでチャーターがオススメです。

チャーターなら移動時間の短縮だけでなく、荷物を車に積んだまま観光できたり、シドニー観光がてらハーバーブリッジを車で渡ってもらう事をリクエストできたり、利用するメリットが大きいです。
私のチャーターのオススメは、シドニーの5つ星ホテルのコンシェルジュに教えてもらったパトリックフレンドリーツアーです。
http://jp.patricksfriendlytours.com.au/jp/charters-transfers.html

私の家族がシドニーヘ来たときに、観光客として利用した事がありとても良かったので、自信を持ってオススメいたします。
事前の期待値を必要以上に上げたくないですが、さすがコンシェルジュが紹介するだけあるなと言うのが私の個人的な感想です。
オーストラリア旅行、楽しんでくださいね。

こんにちは。基本は長袖シャツ＋薄手のコートで大丈夫です。
シドニーは朝晩の寒暖の差が激しいので、日中は長袖シャツ1枚、たくさん街歩きをするのであれば半袖1枚でも大丈夫かと思います。

近年、オーストラリアも日本もその年によって気候がまちまちなので、
あくまでも参考ですが、昨年の10月は日本（東京）の10月とちょうど同じくらいの気温で、
同じような服装（長袖シャツ＋薄手のコート）で過ごしました。

シドニーは日差しが強く、とくに西日がまぶしいので、お持ちであればサングラスがあると便利です。また、穏やかな気候でも紫外線が日本の5倍以上あると言われているので、日焼け止めをしっかり塗ることをおすすめします。