バンコク宿泊の旅行でバンコク以外の郊外に観光に行く事をそもそもオススメしてません。ましてや弾丸ツアーならなおさら。2カ所回って移動時間だけで往復4時間使うなら電車で移動しながら市内観光した方が色々観れるしタイを満喫できるからです。どうしても行きたいなら水上マーケットと象乗り位ならガイドなしでも可能なのでホテルのレセプションで場所だけ伝えたらタクシーをチャーターしてくれますよ。2000〜3000Bだと思います。

オーバーの日数によります。
うっかり忘れてた程度の日数だと罰金払っておしまいです。が、90日超えると再入国がしばらく禁止されます。
今はオーバーステイが厳しく取り締まられてるので数日でも気をつけた方が良いかとは思います。街中で見つかると逮捕なんて事も。
私もうっかりで29日のオーバーステイしたことがありますが罰金で終わりました。

何をもってボッタクリか分かりませんが基本的ありませんよ。そもそものドリンク価格が高い上にレディースドリンクがさらに2〜3倍とられるので値段気にしてたらボッタクリと感じるかもです。
レディースドリンクは断れますがケチケチしてると楽しめませんし見てるだけなら帰れと言われる事もあります。
アソークのソイカウボーイかナナのエンターテイメントプラザの中ならボッタクリもないかと

車の時と同じで基本的にビジネスビザと労働許可証がいります。
中古バイクゴミが多いので新車の方がいいです。
自賠責は1年、車検は5年目から毎年。ナンバーはバイク屋がやってくれます。新車購入時はナンバー届くまで付けないで乗っていても問題無しで買ったらそのまま乗って帰れます。
タイは自動車免許証とバイクの免許証が別々なので日本で国際免許取って来ても二輪の免許を持ってないとバイクは乗る事が出来ません。

購入だけならタイ人名義で可能です。

送金とは違いますがシティーバンクで口座を作っておけば現地のATMで普通に現地通過でおろせますよ。昔は。今は要確認です。
為替レートは良くないですが長期で海外行く時は現金持ち歩くより安全かと思い昔は使ってました。
送金はした事ないので分かりません。

ビザの発給はアメリカ並みにタイは厳しくて労働ビザはタイで働かないと基本的には取得出来ません。
タイにある会社でこっそり発給はしてもらってその費用を払う裏技もありますが1年で50万円以上かかるかと思います。ビザエージェント使って取得するともっとかかります。
が、現実的ではないです。

タイで就職先を探すのが1番かと。
ビザ発給は会社が負担するので余程の能力がないと現地での就職は難しいですが某コールセンター(日本語)なら週3回のアルバイトでもビザ発給してくれるそうです。

前提としてビザは必要です。労働許可証を提示しないと車の取得ができないのでビジネスビザ+労働許可証が必要です。免許証の取得も同じなのでタイで仕事してないと車の取得と免許の取得が出来ません。
タイ人名義で購入したりはできます。
タイの車は価値が下がりにくいので中古で購入しても安いと感じないかと思います。洪水で水没したりと外から分からないトラブルの車が多いので新車購入が普通です。
自賠責は年1回の手続きです。車検は5年目？から自賠責支払い時に必要です。
自賠責も車検もナンバーも車屋がやってくれます。
車の購入、免許に関してはタイなので裏技は色々とありますけど。

どのレベルの生活を目指してるのかによってかなり変わります。タイで日本の生活をするつもりなら移住自体を進めませんし、自分と子供にローカル環境での生活ができるなら十分にやっていけます。ただし、タイ語必須になります。
日本でもタイでの就活は出来ますしタイ語の勉強もできます。十分な給料を貰い不自由なく生活出来るように最低タイ語の読み書き位は出来るようになってから移住した方が良いかと思います。

深夜着なら両替は空港内で必須です。レートが良くないので1万円だけの両替で後は翌日に街の両替所でするのがいいでしょう。空港からホテルへは空港内のタクシーで問題なし。トラブルがない代わりに50B(150円)のチャージがかかります。
20日と滞在が長く小さいお子さんが一緒なら空気の悪いバンコクより近郊の島にでも長期滞在した方が楽しめるかと思います。

11月の半ばならば多少涼しくなってきてます。バンコクの観光はタクシーだと渋滞で全く動かず時間を無駄にするだけになるので電車、船の方がいいでしょう。事前に調べていけばガイドなしでも迷わず行けます。細かい移動は多少ボッタクられてもトゥクトゥクに乗った方が体力的に楽です。
アユタヤは1日で行くならチャーターがベスト。ホテルで呼んでもらえます。途中に水上マーケットやら色々あるのでよってもらえると思いますし。
ガイド料は知りません。旅行会社でガイド雇うと1日1万円位です。
何日間の日程か分かりませんが
乗り継ぎに不安ならとりあえずバンコク。体力と時間に余裕があるなら飛行機チケットを取ってチェンマイに行ったらどうでしょう。当日でも航空券はネットで買えるしホテルも現地でネット予約出来ます。全部日本語で。