どこを見に行きたいかに大きく依存します。
アウトドア（サイクリング、カヤッキング、トレッキング）を希望されている場合は雨が降るとなかなか難儀です。
都市部に関してはやや鬱陶しいですが致命的ではないです。
シンガポールは雨期でなくても土砂降りになることがあります。
クリスマスは毎年オーチャードロードのイルミネーションが見ごたえありです。

シンガポールの飲食店は持ち帰りOKが普通ですので日本の弁当に抵抗はないかと思います。
弁当的なものもちらほらと見かけます。
一年中２７−３３度で湿度も高いので値段と味、安全性でしょうか。

前提として、シンガポールでは価格と環境・サービスは比例関係にあるので、お値打ちで美味しいとなると、一般的に日本女性に受けは悪くなる点はご理解いただく必要がありそうです。
自分が行った中でオススメできそうなところだと。
■Mellben Seafood:
本店はAng Mo Kioとちょっと遠いので、Legendか
最近できたSignatureが良いかも。ここもホーカーの一角ですが相対的にマシな印象があります。
チリクラブ以外にバタークラブも有名です。
Legend:
https://www.facebook.com/Mellben.legend/
https://snack-hitomi.hatenablog.com/entry/ClaypotCrabBeeHoonSoup_melben
Signature:
https://www.facebook.com/MellbenSignature/
https://welove.expedia.co.jp/destination/asia/singapore/27463/
AMK 本店：
https://www.thebestsingapore.com/best-place/mellben-seafood/
http://4travel.jp/overseas/area/asia/singapore/singapore/restaurant/10450037/
http://www.mangosteen.com.sg/dejiblo/monday/annie/kiji11101/
何箇所かあります。

■No Signboard Geylang
http://4travel.jp/overseas/area/asia/singapore/singapore/restaurant/10451296/
下のノーサインボードの本店です。

マリーナにお泊りだとすると、定番としては
■Palm Beach:
https://www.palmbeachseafood.com/
■No SignBoard Esplanade
http://nosignboardseafood.com/
絶対価格は安くないですが立地とサービスが良いです。

番外：ベタローカル（ホーカーの一角）
■Master Crab
カニだけで10種類ほど選べて面白いのですが、人数がいないと食べきれないのと、サービス精神がほぼ皆無なので、ある程度経験値を積まれていないと厳しいかも。
https://www.tripadvisor.com.sg/ShowUserReviews-g294265-d1021729-r355486082-Master_Crab-Singapore.html

スープレストランがサンテックの地下にあります。
名前はスープレストランですが一番有名なのはジンジャーチキンです。
蒸し鶏に生姜ソースをあえてレタスで包んで食べます。
ミレニアウォークからエレベータが使えたかと。
http://www.souprestaurant.com.sg/index_ori.html
https://welove.expedia.co.jp/destination/asia/singapore/20437/

同じくサンテックの地下にムトゥースカレーがあります。
もしかしたらフィッシュヘッドと被るかもしれませんが、他の品でも大丈夫かも。
https://www.muthuscurry.com/
http://search-ethnic.com/muthus-curry

地上レベル、コンラッドの隣にあるドイツ料理の店です。
https://www.tripadvisor.jp/Restaurant_Review-g294265-d1018167-Reviews-Paulaner_Brauhaus_Singapore-Singapore.html

タワー３・4の下にあるコリアン
https://www.burpple.com/bornga-4

ミレニアウォークの中のベジタリアンレストラン
http://www.elemen.com.sg/

フードコート
https://pasarbella.com/category/suntec/
地下のFood Republicよりもやや高級でその分こぎれいです。
値段もそれに相応しますが。
タワー１と５の間なのでちょっと移動が面倒かもしれません。

サンテックのご飯屋は今の所ほぼハズレを引いたことがないので、ちらりとご覧になって
良さそうだと思われたらまず、問題ないかと。

シンガポールは元イギリス領ですが、基本的にチップはありません。
日本と同じくサービスチャージ10％が加算されます。

ベタにローカルのスーパーです。
中華系なので安いですが、観光地にはあまりありません。
http://www.shengsiong.com.sg

Fair Price やや高級スーパ
https://www.fairprice.com.sg

Cold Storage 欧米人御用達の高級スーパー
https://coldstorage.com.sg

おまけ：
Daiso
http://www.daisoglobal.com/store/list/?c_id=C0019

明治屋
http://www.meidi-ya.com.sg

ドンキシンガポール
https://www.dondondonki.sg/info/

ネットで探すのが一般的なように思います。
https://www.propertyguru.com.sg
私自身はこのサイトで探しました。

シティの方では、シェアもかなり一般的で、それ専用のサイトもあります。
http://www.easyroommate.com.sg/
Facebook グループも
https://www.facebook.com/groups/findyourroominsg/

電車：
空港の下(T2/T3)にMRT（地下鉄の駅があります）
改札の脇（エスカレータ下）にEZlink（シンガポール版SUICA）が売ってますので、購入することをオススメします。
小一時間ほど、２SGDほどで着きます。
https://goo.gl/maps/kKbhb1PcUhr

バス：
各ターミナルの地下にバスターミナルがあります。市内だと３６が良いかと。
EZLinkカードの利用を強くオススメします。
荷物が多い場合は避けた方が賢明かと思います。（朝のCity向け、夕方の空港向け）
費用と時間は地下鉄と同じくらい。運行時刻がやや不安定な代わり（渋滞による遅延など）、ずっと地上かつ、海岸の高速道路を走るの風景は地下鉄より楽しめます。
https://goo.gl/maps/ff9JbCh77s22

タクシー：
一番便利です。荷物が多いときは一番現実的かと。
２０分、２０ドル程度、カード利用可能なものもあります。（交通整理のおじちゃん・おばちゃんに I want to use cardというと指定してくれます）

Phillips がローカルでは大手の証券会社です。
日本の証券会社を買収して子会社化して居ます。
https://www.phillip.co.jp/
https://www.phillip.com.sg/

大手銀行はどこも投資口座を開けるので、こちらにお住まいでしたらそれを活用するのも手かと思われます。
https://www.dbs.com.sg/personal/investments/default.page
https://www.uob.com.sg/personal/invest/index.page

ホテルはどの辺りですか？
あと、食べ物の好みとかどんな嗜好をお持ちかで変わってきそうな気がします。
ただ、シンガポールは基本的に大手ホテルと一部日本食レストランを除いて、
日本語可能なスタッフはいません。
Google Translatorあたりを使って片言英語でも使えるかどうかでも大きく変わってきます。
あと、東南アジアのカオス（小汚いともいう）な雰囲気を許容できるかどうかもポイントかと。

電車乗ってる時間自体は１時間くらいですね。
一回乗り換えでいけます。
シンガポールは割と表示が親切なので地下鉄の色と方向だけ間違えてければ大変ではないと思います。

https://www.google.com.sg/maps/dir/Airport+Boulevard,+Singapore+Changi+International+Airport+(SIN)/Botanic+Gardens+MRT+Station/@1.3305483,103.833216,12z/am=t/data=!4m15!4m14!1m5!1m1!1s0x31da17d693d0cde3:0xd6d6dd5e414e4503!2m2!1d103.9915308!2d1.3644202!1m5!1m1!1s0x31da1a06a7bc5c4f:0xeb0220a515bb88f2!2m2!1d103.8149828!2d1.3221102!3e3!5i3?hl=en