公用語は英語、中国語、マレー語、タミル語ですが、国民はほぼ英語を話します。
観光客用のエリアでは英語で全部済ますことができます。
チャイナタウンとかローカル向けのちょっと安めの食堂に行くと英語が通じないことがまま
ありますが、ホテルや土産物屋、ブランドショップは英語で済ますことができます。

シンガポール全体としては、ほぼ毎日どこかで雨は降りますが、通常１−２時間で止みまし、いる場所に雨が降るとは限りません。

日本人裸足でビーチサンダルが便利なように思います。

シンガポールだと平日日中は無いと言って良いと思います。
男子と二人きりで密閉空間に入ったりしたらわかりませんけどね。

Chinatown Complex の一階に安いスーツケース各種売っています。
https://goo.gl/maps/P7FuWHVTRMPpRKbD6

裏側のお寺の方またはチャイナタウンのメインストリートからアクセスするのがいいかもしれません。

便利という意味では、タクシーの方が楽です。
費用もざっくり10倍くらいしますが、３人ならば許容範囲ではないかと。

カトンはちょっと離れてますが、チャンイナタウン、リトルインディア、クラークキーは
紫（NEライン）の駅があります（クラークキーは駅から繁華街まで数百メートル歩く必要がありますが）し、四駅くらいの範囲にまとまってますので、この3箇所に関しては地下鉄でも問題ないかと思います。

Grabのメリットは、
とにかく台数が多くて反応が早い事。
事前クレジットカードで決済ができて、現金が要らないこと。
昼間とかの非繁忙期は安いこと

デメリットは
ドライバーのレベルがまちまち
ドライバー側からいきなりキャンセルされる事がある（特に繁忙期）
繁忙期は通常タクシーより高くなる

どちらも日本語は通じませんが、Google MAPを見せるか、目的地の郵便番号(シンガポールは全建物に固有の郵便番号が振られています）でかなり軽減可能です。

個人的にはComfort Taxiのアプリを入れて価格比較をして臨むのがお勧めです。
（同等の値段ならタクシーの方が堅いです）

残念ながらEzlink=SimplyGoでは無いです。
ただ、バスとMRTについては実質＝なのでバスの機器によっては使える可能性が少なからずあります。
https://en.wikipedia.org/wiki/Fares_and_ticketing_on_the_Mass_Rapid_Transit_(Singapore)
を見る限りでは4歳以下無料、7歳未満が子供料金のようです。
クレジットカード・デビットカードかどうかを誰も見ていないので、問題ないと思います。
（何度かシンガポールに来たゲストにクレジットカード一時的に渡してバスとMRT乗ってます）
SimplyGoのメリットは ApplePayやGooglePayも使えて、本体カードとは独立に動作することです。（ApplePayで自分が乗って、登録されてる同じ物理カードで友人を乗せるということができました）
日程が合うのであれば、ツーリストパスも検討される価値があるかと。
https://aoitrip.jp/singapore-mrt#ez-link-3

行くことは間違い無くできます。
カトン地区のどこかによって可能な手段が変わってきます。
どこでも使えるのがタクシーです。
ネットワーク通信が可能なら、Grabをインストールして設定しておくのが手っ取り早いです。
https://www.grab.com/sg/
通常の時間帯なら10ドル程度でいけるはずですが、Grabは需給で価格が変わります。
バスとMRT（地下鉄）なら1ドル少々です。
GoogleMapは普通に使えますしタクシーの相場が知りたいのであれば
https://www.streetdirectory.com/ （スマホアプリもあります）

よほど暗い裏通りを歩いたりしなければ問題ないと思いますよ。