こんばんは。
九份は週末は特に混雑するので、平日に行かれることをお勧めしますが、日程的に無理であれば仕方ないです。
九份までは車で大体片道1時間くらいです。
運転手とガイドを入れると6名なので、普通の乗用車だときついと思います。
例えば、少し大きめの車を9時間貸し切りにした場合の費用は、5,500元～6,500元（18,000円～21,000円くらい）です（車種により費用は異なります）。

こちらの通販で購入して着払いで日本に発送すれば良いのでしょうか？
PChome等の通販では日本への発送も行っていたと思いますが。

１）できるだけいろんな屋台を食べたい
　　複数人であればシェアしていろいろなものを少しづつ食べられますが、一人or二人だと…
２）夜市でいくら必要か
　　飲み物は35元くらいから、マンゴーかき氷は150元くらいから、その他の食べ物は
　　100元くらいからあると思います。飲食だけであれば500元くらいあれば。
３）王道の店は外したくない
　　どのような種類の食べ物かによります。
４）通な店も知りたい
　　有名な夜市には様々なお店があります。
５）複数の夜市行くことは可能なのでしょうか？
　　市内に複数あるので可能です。
６）何時まで夜市にいられるか
　　大体0時くらいまではみなやっています。
　　飛行機は桃園空港発だと思いますが、市内から桃園空港まではタクシーで40分、
　　バスで1時間くらいです。ただその時間だとバスは台北駅からしかないと思います。
　　タクシーなら0時ちかくまで夜市に居ても平気だと思います。
　　タクシーは1,200～1,500元くらいです。
７）同行の場合いくらくらい必要なのか　何時まで同行大丈夫か
　　日にちにもよりますが、夜予定が無ければ何時まででも。
　　実費を負担していただけるなら、それ以外はあまり必要無いですが・・・。

現在、こちらでリクエストされているような内容を実際に行っていますが、どのような業種でしょうか？
私のバックボーンがIT系なので、以前お付き合いのあった日本の会社さんが台湾企業を訪ねる際には同行して通訳をしたりしています。その際は車代は別でおおよそNTD500～800/時間（作業内容等により変動）の費用を頂いています。
業界特有の特殊用語が多い場合、異業種の対応は難しいかもしれません。

大人4名、幼児1名でガイド込みだと普通の乗用車では無理ですね。
フォルクスワーゲンのT5で8時間NTD4,000～6,500（手配先による）でチャーター可能です。
ガイドは別途で、専業ではなく私で良ければNTD300/時間程度、日本語が出来る現地の本当のガイドさんだともう少し高くなると思います。