ご希望の場所が、それぞれ離れているので、レンタカーを借りるのが一番だと思います。
もし運転されないならMaxやBusを乗り継いで行かれない事はないかもしれませんが、
移動に時間を取られて、プラン的にはきついかもしれません。シアトルからの往復は何でいらっしゃるのですか？ポートランドに充分時間を取って、前以て観光ルートを時刻表で調べてからいらっしゃるのをお勧めします。

Fiverrというウェブサイトがあります。
そこに色々とご自分の事を書かれてはどうでしょうか？

賃貸は１年契約などが多いです。
まずは、Air B&Bかトラべロコでお家を間借りさせてくれる人を探して、
お仕事を決めてから住む場所を探した方が良いと思います。
Claig Listなどでも全てが信頼できないものの訳ではありません。
とにかく実際に行って自分で確かめた方が良いですし、良い物はすぐ
決まってしまいますので、地道に探すしかないと思います。

仕事、お家共にスムーズに見つかると良いですね。

Taikiさん

こんにちは。
フードカートの事は、私は何も知識はないのですが、以下の
ページを見つけましたので、ご参考になればと思いました。
http://www.bugin-eri.co.jp/doc/r170404a.pdf

応援しています。

日帰りでポートランドに来るのは飛行機次第で可能だと思います。
片道ノンストップ2時間半位で、早朝から飛行機が出ていますし、
便もわりと多いと思います。

飛行場から市内までは1時間弱、ポートランド市内観光は例えば私の
ウォーキングツアーでしたら4時間もあればざっと全体を網羅出来ます。
9時半迄にはLAに戻る飛行機を予約し、5時半ごろまでにポートランド飛行場に戻って
くれば良いですね。（かなり大雑把な概算です）

私は残念ながら15日の朝は予定が入っておりますが12時半頃から4時半頃までの
市内ウォーキングツアーで宜しければご案内する事が出来ます。

ポートランドにいらっしゃるのはいつ頃のご予定ですか？

荷物15個という事になりますと、一遍に運ぶ為にはピックアップトラック等をレンタルするのが良いのではと思います。例えばU Haulというところでは1時間＄２０位からトラックを貸してくれます。ご家族は別でタクシー等を利用されてホテルで合流するのが良いかと思います。
或いは大型のバンをレンタカー会社で借りて、皆さん同乗されて行く事も考えられます。

ところで、チャイルドシート/ブースターシートは日本からお持ちになり、取り付けられますか？タクシーの場合もそうですが、チャイルドシートの取り付けは義務はドライバー側ではなく、親側の義務になる様です。アメリカと日本の法律は違うかもしれませんのでご確認下さい。

Child passengers must be restrained in child safety seats until they weigh forty pounds or reach the upper weight limit for the car seat in use. Infants must ride rear-facing until they reach two years of age unless the child turned age one prior to May 26, 2017.

Booster Seat Law
Children over forty pounds or who have reached the upper weight limit for their forward-facing car seat must use a child seat with harness or a booster to 4'9" tall or age eight and the adult belt fits correctly.

私、自家用自動車以上の大型車を運転した事が殆どないのですが、取り敢えず宜しければ、プランニング等のお手伝いも含めて、直接ご相談頂ければと思います。

こんにちは。ポートランドにいらっしゃるのはいつ頃のご予定ですか？

私は平日も休日もご案内は出来ますが、ご案内出来るかどうかはが既に予定が入っているかどうかにも寄りますので、日程を確定される前にお問合せ頂けると嬉しいです。

また、土曜日はアメリカ全土で見ても規模の大きいPSUのファーマーズマーケットやサタデーマーケットがありますので、土曜日を含まれると楽しみが増えるかと思います。また、パール街のギャラリーを回る事の出来る第1木曜日のイベント、アルバータ通りの最終木曜日のイベントなどもあり、そこの日程を含めていらっしゃるのも一手かと思います。旅のプランのお手伝いも承りますので、よろしければご連絡お待ちしております。

お店が冬だから閉店している、という事はないですよ。
但し、最近の異常気象で大雪が降ったり、という様な事になると市内が麻痺する事はあるでしょうが。（ポートランドは概して零下にならない温暖な冬だったのですがここ数年は予測がつきません。）

野外のマーケットに付いては冬は開催しないところも多いです。大規模で有名なサタデー（＆サンデー）マーケットはクリスマスイブで終わりになり、3月まで開催しません。ファーマーズマーケットも殆どのところは10月から11月にかけて閉まっていきます。しかし、アメリカでも有数の大きくて有名なPSUのファーマーズマーケットは1年中やっている様です。

日程が合えばおすすめなのは、月末最終金曜日に日本語を話したい人（かなりの英語がネイティブの人達も集まる）がわいわいのんだりおしゃべりしたりする”飲み会話 (nomikaiwa) portland”というものです。Face Bookでチェックしてみて下さい。

また、ミートアップという地元の人たちが自由に集まって色々な事をする場作りの為のウェブサイトがあります。地域（Portland)を入れて、やりたい事をサーチすると無数のグループが現れます。ここで気に入ったグループを絞って行かれたらどうかと思います。
www.meetup.com

やはり同じ様に街作りに興味を持たれた方を先日3日半程ガイドしたばかりです。公園や居住地を歩いて実感されたいとの事で、人気のある居住地を歩いて回ったり、自転車をレンタルしたりされてました。観光スポットではない、街を実際に肌で感じるというのが一番良いのではないでしょうか？
具体的にどの様な街が居住地として人気か、どの様に回られると良いかなどのプランニングのお手伝いもしておりますので、ご興味ありましたらお知らせ下さい。
https://traveloco.jp/portland/services/5006