ウフィツイは火曜日の朝一番の予約を取られる事をお勧めします。０８時１５分からの開館です。
www.firenzemusei.it de b-ticketを出し、、、、予約料４euroかかりますが　firenzecardは一日では
もったいないです。午後アカデミアも同じ要領でお取りになればあとはそう並ばないで入れます。
アカデミアも夜開いています。この２つと大聖堂（これは教会の運営ですので．ただで入れますがこれもかなり並びます。）ぐらいで欲張れば後ひとつというところでしょうか。ウフィツイは夜よりも朝のうちが良いです。夜はスタッフの関係で閉めてしまう部屋もありますから。各美術館手荷物検査があります。ピッテイ宮殿も見るのにかなりの時間がかかります。メデイチ家礼拝堂でしたらそうかかりません．（内容から行くとサンロレンツオ教会と共に見るのがベストですが礼拝堂だけ独立して国立博物館扱いになっています。）

カジュアルという感じは深夜まで開いているような店，従って庶民的なというお考えかと思います。けれどそれでいて特別感のあるという感じはなかなか難題ですね。
ホテルのコース料理はメニューで苦労する事なく問題なく静かに召し上がれるということで
勧められるのだと思います。眺めのいい（それもごちそうのうちですが）ホテル最上階のレストランはB−Roof(hotel Baglioni), SE-STO(hotel Excelsior) です。レストランとして魚料理はBistro del mare, 普通の肉を中心とするトスカーナ料理ではベッキオ橋近くのGolden View, フィエゾレという６、７キロ離れたところでは丘の上の７Rosso　夜だけ開くレストランもあります。
せっかくの会食なのでメニューを決められておくか，アシスタントを頼んで注文してもらうのも一つかと思います。なかなかメニューや飲み物をを選択するのは骨の折れる事です。

フィレンツェにおりますので残念ですが　文面からはなにかいやなことがあったのかと
思ってしまいます．
どこの都市でも季節や状態で印象が違うものです。
イタリアは中都市がとても魅力があります。ただし一泊でしたら
ローマとヴェネチアの近くで考えられたらいかがでしょう。
よくおすすめはと聞かれますがその方の興味や趣味も分からずには答えにくいものです。
何かでご覧になってここはというご質問の方が答えやすいです。時間がたっぷりありますから
ご自分で見たり聞いたり読んでみてからまたご質問ください。

FLIXBUSで検索されるとバスでフィレンツェまで入れます。

またはボローニャの空港から列車駅までバスでそれから列車trenitaliaの検索で電車の予約は取れます。

FLIXBUSが一番かんたんかもしれません。いづれにしても人頼みではなく自分で色々検索されて
乗り場の位置など確認されて下さい。

時間帯も余裕を持って考えて下さい。

休館しています。
オーナー　維持管理未定のようです。従ってだれもいけません。

８泊で５カ所　ご自分で動くのは案外大変です。
ガイドブックをご覧になってどこが一番興味があるのか、
旅行社の行程などを参考にされると良いと思います。
移動だけでもどこでも半日考えた方がよいでしょう。
ローマ３か（アマルフィまたはナポリ１）フィレンツェ２か３ヴェネチア１ミラノ１ぐらいでしょうか？あまり欲張らない方が良いと思います。
むしろ北イタリアだけ、中部だけ，南と分けてツアーを考えるのもひとつです。
イタリアは大都市ももちろんですが中小都市にも魅力があります。

お母様と娘さんのおふたりでしょうか・？

日本語のアウトレット検索でたくさんでてきます。
それ以外オンラインも検索されればたくさん出てきます。
シャネルヴィトンはおっしゃるとおりアウトレットはありません。

trainline.itで調べてはいかがですか？