こんにちは！
メキシコシティのどのバスターミナルから出発されるかにもよります
ADOというバス会社がメキシコシティからオアハカまで出ています。
他のバス会社でもPrimeraClase, clase ejecutivaなどの表記がある一等バスであれば問題ないと思います。

メキシコシティでメキシコ雑貨を買うなら、安くてとりあえずなんでも見つかるのがシウダデラ市場、高品質でデザイン重視ならサン・アンヘル地区がオススメ（特に土曜日はバザールがあるので是非）。フリーダカーロの家があるコヨアカン地区にもたくさん雑貨屋さんがありますよ。

メキシコシティの見所は街の中心部にある歴史地区（セントロ・イストリコ）に集中していて、空港からで車で２０分ほど（渋滞がなければ）で移動も楽なので半日あればそのエリアだけであればは十分見てまわれると思います。まずはソカロと呼ばれる広場へ行きそこから周辺を歩くだけでもかなり街の雰囲気を味わえると思います。

メキシコのどこに滞在されるかによって答えは少し変わってくると思いますが、メキシコシティなど中部は今秋で１月までは朝晩結構冷え込むので冬服は持ってきた方がいいと思います。

メキシコ観光する際に、遺跡などを訪れる機会があると思いますが、基本的に日陰がなく長時間炎天下の中歩くことになるので、帽子は持ってくるといいかもしれません。日焼け止めも必須です。
メキシコシティなどの大都市では多少お店がありますが、日本食はなかなか手に入らないと思ってください。
あと、個人的なこだわりでもあるんですが、海外の歯ブラシはとにかくブラシの部分が大きくてちゃんと磨けてる気がしないんですよね。日本人で特に女性の場合、日本から歯ブラシ持ってきた方がいいかもです。
とりあえず思いついたことだけ羅列してみました。

お考えの都市は観光地として人気で交通手段なども整備されているので、お一人でも問題なくまわれると思います。
最低これくらいは、という感覚でいうと日数、ルートは大体こんな感じでしょうか：

メキシコシティ２、３泊
↓
ケレタロ１泊
↓
グアナファト１、２泊
↓
サンミゲルデアジェンデ半日または１泊（グアナファトから日帰りでも十分ですが、とても美しい街なので是非ゆっくりして欲しいです）
↓
グアダラハラ２泊（テキーラ工場や、マリアッチの聖地などグアダラハラ郊外に見どころがたくさんあるので、ツアーを利用するのが手っ取り早いと思います）

以上はあくまで最低日数なので、かなりハードスケジュールになると思いますが、不可能ではありません。とにかく少ない日数でより多くの都市を回るには十分だと思います。旅のスタイルは人によって違うので、CLUBMANさんがどのような旅のイメージをされているのかわかりませんが、上記のスケジュールだと各都市をゆっくり観光する時間はあまりないと思ってください。

イメージとしてはメキシコシティから北上していく感じです。バスでの移動がしやすく、現実的なルートだと思います。
タスコはメキシコシティから南に位置するので、ルートから外れてしまいますが、ケレタロに行く前に、メキシコシティから往復するのもアリだと思います。

空港タクシーまたはUBERであれば安全面は問題ないでしょう。
料金に関しては、空港タクシーの半額くらいで利用できるのでUBERをお勧めします。
メキシコシティーの国際空港はUBERがちゃんとピックアップしやすいように場所が指定してあり迷わないので便利です。
流しのタクシーだけは絶対に乗らないでください。

SIMフリーのiPhoneを使用しているので、現地のSIMカードを購入して利用しています。
TELCELという会社のSINLIMITE100というプランで、２３日ごとに１００ペソ（約５５０円）で、期間内通話、SMS制限なし・インターネット２５０MG・フェイスブックやWhatsappなど１０００MG　というプラン内容です。

インターネット２５０MGは少なめですが、動画を見たり、長時間ネットサーフィンしないようであれば十分足ります。