ホテルや Fenway Park の近くには、本格的な（甘いソースでごまかしていないという意味で）バーベキューを出す Sweet Cheeks Q があります。
https://www.sweetcheeksq.com/
私はいつもこの店で Big cheeks tray を頼んで二品選べる肉類から sliced brisket と pork ribs を選びます（あと scoops から一品選べます）。また、この店の焼きたて biscuit は絶品です（一個を solo として頼めます）。
また、Kenmore Square のアラブ料理店 Bab Al Yemen の Lamb Haneeth もお勧めです。ただここは週末でも昼からしか開いていません。
https://babalyemenboston.com/
フリーダムトレイルを歩かれるのでしたら、典型的なアメリカ・レストラン Green Dragon Tavern の近くを歩かれますね。米国独立前に独立運動家が秘密の会合を持った場所ということを売り物にしています（史実としてはちょっと怪しい？）。
https://www.yelp.com/biz/the-green-dragon-tavern-boston-2
フリーダムトレイルは North End を通りますが、今や観光地化した、この（元）イタリア人街にはイタリア料理店が文字通り軒を連ねています。選択は難しいのですが、昼食には Trattoria Il Panino が、混雑していないし、値段的にも手ごろでしょうか。
https://trattoriailpanino.com/
North End で食事のあと Bostonian はよく Mike's Pastry あるいはそのライバル店 Modern Pastry で cannoli 買って食べる（あるいは持ち帰る）のです。Mike's Pastry の箱を持って電車に乗れば、あなたも Bostonian です。
https://www.mikespastry.com/
https://modernpastry.com/
North End には Cafe Paradiso という、一休みにはもってこいの場所があります。エスプレッソ一杯で何時間も粘れます。
https://www.caffeparadisoboston.com/
North End でフリーダムトレイルが通る Paul Revere の旧宅の近くには Regina Pizzeria というピザ屋があります。ここのピザ自体は特筆に値しないのですが、ボストンで最も古いピザ屋ということで観光客に人気です。ただ、たいてい混んでいます。
https://www.pizzeriaregina.com/

私が今思いつく食事処はこんなところです。
では、野球観戦とボストン滞在を楽しんでください。

セントラル駅を降りて大きな通り (Massachusetts Avenue) に沿って歩いてレストランなどに行ったことはよくあるのですが、周辺の細い通りの事情は私もあまり知らないのです。地下鉄の Red Line を Central で降りて地上に上がると、周辺の歩道にはいつも数人の若者（年配の人も？あまり細かくは観察しないので分かりません）がたむろしていてマリファナとか吸っているので確かに雰囲気は良くないのですが、この人たちが話しかけてきたり、からんでくるようなことはありません（ケンブリッジとかボストンではホームレスの人が多く、たまにお金をせびってきますが、落ち着いて一言、Sorry と言うとか、I don't carry cash anymore. とか付け加えれば諦めて去ってゆきます）。Massachusetts Avenue は夜でも街灯がついて明るいし、夜遅くても人通りがあります（つまり、何かあって大声を上げれば周囲に人がいます）。セントラル駅からお泊りの場所へ細い脇道を入っていかれるのであれば、日中でも周囲によく注意しながら歩いて下さい。一回行かれれば周囲の様子はわかると思うので夜の外出などはご自分で判断下さい。

１つ目のご質問は、保険加入に必要が額、治療直前の保険加入が可能かどうか、またご希望の治療の全額、保険でカバーされる額などについて、私は知識を持ち合わせていないので分かりません。
２つ目のご質問については、大学の歯学部をお勧めします。例えば、Tufts University School of Dental Medicine (1 Keeland St, Boston, MA 2111 中華街に隣接)では、開業歯科医の大体半額で治療してもらえます。私はここに１０年以上通っていますが、治療費が安いだけでなく、治療内容にも満足しています。ここでは治療のステップ全てに学生が診断結果と治療方法を教官に説明し、教官からの許可が’ないと治療が進められません（従って時間がかかります）。また、学生が習得中の高度な治療は教官自らが行い、学生が観察します。支払いは分割も可能と聞いています（相談して下さい）。日本語は問い合わせてみて下さい（日本人教官もいます）。新規患者の予約は電話 617-636-6998 あるいはこのサイトで可能です(https://dental.tufts.edu/patient-care/general-dentistry/request-appointment-comprehensive-care-clinic)。私は利用したことはないのですが、緊急の場合はいきなりここを訪ねて下さい (walk-inのみ、診断のため$200を超えない前金を払い、治療内容によって最終金額が決まります)。緊急の受付時間はこのページを見て下さい (https://dental.tufts.edu/patient-care/emergency-clinic)。

ホテルのことは正直分かりません。海といえば、Boston の water front にはいくつか良さげなホテルがあります（例えば、Harbor Hotel）が、私自身は宿泊したことがありません（ロビーにはボストンの昔の地図がいくつもかけられていて歴史に関心があれば一見の価値があります）。
ボストンやケンブリッジで、昼間地下鉄に乗って、質問に挙げられている場所に訪れるは、若い女性一人であっても安全です。日本在住の姪っ子が高校一年生の夏休みに遊びに来たときには一人で色々と出歩いていました。ただボストンも広い市なので治安が悪いところはあります（例えば、ドーチェスターとか Mass and Cass のあたり。このあたりに観光で行かれることはないと思いますが）。夜も市の中心で人通りが多くて街燈のある場所だとお二人で歩かれても大丈夫です。（冬の気候は日本の青森程度です。）地下鉄も８時ぐらいまでは乗客も多いので基本的に安全です。夜遅くなるとオレンジラインなんかは酔っ払いやクスリをやっているような人が乗ってたりして警戒が必要です。また、ボストンの地下鉄網は最近工事が多くてシャトルバスが代行することがよくあるので下記の MBTA (地下鉄を運行している機関)のサイトなどをこまめにチェックしたほうがいいです。では安全で楽しいご旅行を！
https://www.mbta.com/alerts/subway?alerts_timeframe=current

公共の交通手段だけで行くとすれば、commuter rail と バスを乗り継ぐという方法があります。South Station から約1時間かかります。
Commuter rail だけで近くの駅に行っても、そこから Uber などが必要です。また、commuter rail は本数が少ないです。
ボストン滞在中の他の活動予定にもよりますが、レンタカーを借りるのが楽かもしれません。車だと道路事情で変わりますが、ボストンから30分から1時間ぐらいです。

Fenway と Prudential Center の間なら夜遅く歩いても安全です。Fenway には backpack など通常の bag類の持ち込みはダメです。purse や fanny pack など小さなものは許されています。PCR については申し訳ないですが分かりません。

午後9時に郊外までタクシーに乗るのは充分可能です。真夜中でも可能です。
地下鉄も終電まで安全です。たまに酔っぱらいも乗ってますが、ボストンの地下鉄で危害を加えられたという話は聞いたことがありません。もちろん行動が変な人がいたら離れて下さい。
Fenway Park からシェラトンまでは歩ける距離だし、夜も明るいし、人通りも多いし、ナイトゲームの後でも基本的に安全です。試合の後は地下鉄が混むのでシェラトンまでなら歩く方が楽です。

ご家族４人ならタクシーを拾うという手もリーゾナブルだと思います。荷物もお持ちでしょうし。でも、ホテルまでの交通費をゼロに抑える手はあります。それは、ローガンから地下鉄（Tと表示されています）のシルバーラインに乗ってサウスボストンまで行き、サウスボストンからレッドラインの上り（インバウンド）に乗り換えてパークステーションまで行き、そこから今度はグリーンライン（B,C,D,Eのどの路線でも可。西に向かう電車に乗ること）に乗り換えてボイルストンで降ります。そこからはシェラトンまで徒歩１３分（グーグルマップによる）だそうです。シルバーラインは空港では二車両連結のバス（だから乗るところはシルバーラインと表示されたバス乗り場です。）ですがパンタグラフが付いていて地下に潜る前に電車に切り替わります。車内には荷物を置くラックもあります。平日ですが到着される時刻は地下鉄の夕方のラッシュアワーは過ぎていると思います。ボストンの地下鉄は一旦改札を入ればどこへ行くにも何度乗り換えても料金は一律です。滞在中の地下鉄での移動にはチャーリーカードの入手（カード自体は無料）・課金をお勧めします。ダウンタウンクロッシングの窓口で入手できるのですが、地下鉄内どこであっても職員を見かけたら、Charlie card, please?と言ってみてください。職員が持っていることが多いです。課金は各駅の自動販売機で行います。一枚用意すればご家族全員に使えます。（カードをスキャンすると改札が開くので人を一人通せる。通ったら閉まるのでまたスキャンする。これを繰り返す。）空港からシルバーラインに乗るときだけ料金は課されません。このまま改札内に入ることになります。だから無料なのです。大学の窓口が空いているかどうか確かなことは私にはわかりませんが、どこの大学も夏期講習はやっているので人はいると思います。では安全かつ有意義なご旅行を！

スーツケース２つで地下鉄への乗り入れは可能だし、また空港からシルバーラインを経由して地下鉄を利用するのは無料です。ただ、お帰りの際に地下鉄の駅から空港へは通常料金がかかります。（ボストンの地下鉄の利用にはCharlie Ticket （金額を"load"する。リファンド無し）を使います。）ボストンのダウンタウンやMITのあるケンブリッジあたりを回られるのであれば地下鉄網が便利です。ボストンは小さい町です。今は観光のシーズンオフなのでホテルはどの場所でも安いところが見つかると思います。空港との交通の便のいいところ、あるいはMITの近くでホテルを探されてはどうでしょうか。AIRBNBという手もあると思います。空港からはシルバーラインのバス（二連結車両）に乗ってください。スーツケースを置くラックが備わっています。これは普通の車道を走るのですが、途中で動力を電気（パンタグラフ）に切り替えて地下に潜り、地下鉄レッドラインのSouth Station に着きます。（この当たりにはホテルが沢山あります。）ここからMITへはレッドラインで北(Alewife方向)に行けばいいだけです。South Station にはエスカレーターが無い階段がるのでお荷物が重ければエレベーターをお探し下さい。お帰り便の時間では曜日によりますが、地下鉄では朝のラッシュに当たるかもしれません。