Fenway と Prudential Center の間なら夜遅く歩いても安全です。Fenway には backpack など通常の bag類の持ち込みはダメです。purse や fanny pack など小さなものは許されています。PCR については申し訳ないですが分かりません。

午後9時に郊外までタクシーに乗るのは充分可能です。真夜中でも可能です。
地下鉄も終電まで安全です。たまに酔っぱらいも乗ってますが、ボストンの地下鉄で危害を加えられたという話は聞いたことがありません。もちろん行動が変な人がいたら離れて下さい。
Fenway Park からシェラトンまでは歩ける距離だし、夜も明るいし、人通りも多いし、ナイトゲームの後でも基本的に安全です。試合の後は地下鉄が混むのでシェラトンまでなら歩く方が楽です。

ご家族４人ならタクシーを拾うという手もリーゾナブルだと思います。荷物もお持ちでしょうし。でも、ホテルまでの交通費をゼロに抑える手はあります。それは、ローガンから地下鉄（Tと表示されています）のシルバーラインに乗ってサウスボストンまで行き、サウスボストンからレッドラインの上り（インバウンド）に乗り換えてパークステーションまで行き、そこから今度はグリーンライン（B,C,D,Eのどの路線でも可。西に向かう電車に乗ること）に乗り換えてボイルストンで降ります。そこからはシェラトンまで徒歩１３分（グーグルマップによる）だそうです。シルバーラインは空港では二車両連結のバス（だから乗るところはシルバーラインと表示されたバス乗り場です。）ですがパンタグラフが付いていて地下に潜る前に電車に切り替わります。車内には荷物を置くラックもあります。平日ですが到着される時刻は地下鉄の夕方のラッシュアワーは過ぎていると思います。ボストンの地下鉄は一旦改札を入ればどこへ行くにも何度乗り換えても料金は一律です。滞在中の地下鉄での移動にはチャーリーカードの入手（カード自体は無料）・課金をお勧めします。ダウンタウンクロッシングの窓口で入手できるのですが、地下鉄内どこであっても職員を見かけたら、Charlie card, please?と言ってみてください。職員が持っていることが多いです。課金は各駅の自動販売機で行います。一枚用意すればご家族全員に使えます。（カードをスキャンすると改札が開くので人を一人通せる。通ったら閉まるのでまたスキャンする。これを繰り返す。）空港からシルバーラインに乗るときだけ料金は課されません。このまま改札内に入ることになります。だから無料なのです。大学の窓口が空いているかどうか確かなことは私にはわかりませんが、どこの大学も夏期講習はやっているので人はいると思います。では安全かつ有意義なご旅行を！

スーツケース２つで地下鉄への乗り入れは可能だし、また空港からシルバーラインを経由して地下鉄を利用するのは無料です。ただ、お帰りの際に地下鉄の駅から空港へは通常料金がかかります。（ボストンの地下鉄の利用にはCharlie Ticket （金額を"load"する。リファンド無し）を使います。）ボストンのダウンタウンやMITのあるケンブリッジあたりを回られるのであれば地下鉄網が便利です。ボストンは小さい町です。今は観光のシーズンオフなのでホテルはどの場所でも安いところが見つかると思います。空港との交通の便のいいところ、あるいはMITの近くでホテルを探されてはどうでしょうか。AIRBNBという手もあると思います。空港からはシルバーラインのバス（二連結車両）に乗ってください。スーツケースを置くラックが備わっています。これは普通の車道を走るのですが、途中で動力を電気（パンタグラフ）に切り替えて地下に潜り、地下鉄レッドラインのSouth Station に着きます。（この当たりにはホテルが沢山あります。）ここからMITへはレッドラインで北(Alewife方向)に行けばいいだけです。South Station にはエスカレーターが無い階段がるのでお荷物が重ければエレベーターをお探し下さい。お帰り便の時間では曜日によりますが、地下鉄では朝のラッシュに当たるかもしれません。