私には無理ですし、推薦できる人脈もありません。
NYの裁判所は確認したことはありませんが、私の住んでいるNJでは事前に通訳が必要な旨を伝えアレンジすることができます。NYも同じだと思います。

私の住まい (NJ -ワシントンブリッジの傍) - マンハッタン - フィラデルフィア - 一時間待機 - マンハッタンとなりますので、降雨通渋滞にも寄りますが計8時間はかかると思われます。
一時間 $50に加えハイウエイ・橋・駐車場などの実費となります。
マンハッタンの駐車場はとんでもなく高くホテル前でのピクアップ可能でしょうか。
フィラデルフィアのお取引先での駐車は如何でしょうか。場所しだいですがフィラデルフィアの駐車場探しも楽ではありません。
上記ですが、必要に応じて更に詳細を打ち合わさせていただきます。

Brooklynに住んだことがありませんが、Bedford-Stuyvesantと呼ばれる地域には住まない方がよいと聞いたことがあります、仕事でBrooklynに行くことがありますが、個人的には住みたいとは思わないですね。

私が推薦できるルートは：
＊ホテルの前でピックアップ(高いパーキング代節約)
＊ダイナーではありませんが、ニュージャージー側のレストランからマンハッタンの夜景を
堪能する。日本からの友人全て絶賛。
＊ホテルに戻る

JFKまではホテルでタクシーを手配してくれると思いますし、ホテルの規模や場所によっては
常にタクシーが客待ちしています。遅くとも５時30分には空港につく必要がありますので、確実な方法をお勧めします。