はじめまして。
maroncoronさんと同じ40代前半です。
私も５年前の６月に、台湾に行ってみようと急に思い立って、初めての台湾が一人旅でした。
旅行はリフレッシュできますね。
６月は暑いので、龍山寺、中正紀念堂、老街、夜市などの観光地の合間にマッサージ、台湾シャンプーなどリラックスできる時間を入れてゆったりと回るのが良いかなと思います。
ガイドブックに載っている店でも、ローカル店でも予算や行きたい場所、やりたいことに合わせてスケジュールを立てていけます。
1日+半日でも１日のみでも可能です。ご検討いただけましたら幸いです。

こんばんは。
本格的な写真撮影をご希望でしょうか。
簡単なお写真でしたら私が引き受けることもできますし、カメラマンが必要でしたら友人に相談してみます。

簡単ですがわかる範囲でお答えします。台湾人情報です。

・旅行しよう！となったら台湾の方は店舗で予約するのか、ネットで予約するのか？

どちらもあります。

・台湾ではどんな旅行会社（ネットの予約サービス含む）がよく使われているのか？

たくさんありますが、雄獅旅遊が有名です。

・まわりの人がどんどん使いだしているような旅行系の新しいサービスはあるのか

思いつきません。

こんばんは。初台湾楽しみですね。
５／１４からの日程でしたらご案内可能です。ただし、基本的に台北市内中心で電車移動できる範囲と考えてますので九份、十份など遠方はご同行できないと思います。どうしてもという場合はご相談くださいませ。
基本的には龍山寺、行天宮、中正紀念堂、淡水老街、台北１０１などの観光地と、小籠包、マンゴーかき氷、火鍋、ローカル店、夜市巡り、あとは女性が好きなショッピングの時間もたっぷりとらせていただければと思います。
ご希望をお聞きしてからになりますが、一時間１０００円と考えております。食事代は別途お支払いお願いいたします。もし気になりましたら訪れたい場所、食べたいものなどを記載の上、ご連絡お願いいたします。

こんばんは。台湾が初めてでしたら、観光は龍山寺、中正紀念堂。
迪化街などの古い町並みを歩いたりも楽しいと思います。
でも観光というより、食べ歩きが楽しい街です。
小籠包、マンゴーかき氷、タピオカミルクティ、火鍋食べ放題、夜市食べ歩き…
参考になれば幸いです。

台湾、台北で有名な夜景は陽明山、象山です。陽明山は少し遠いですし、アクセスは象山が便利です。おっしゃるように少し山登りというか階段がたくさんあります。でもちゃんと道がありますし、個人差はありますが駅から20分です。
あとは比較的高いビルのレストランでしょうか。

こんにちは。
ホテルに滞在でしたら基本的には変換プラグは必要ありません。
台湾では220Ｖと110Ｖの二種類が存在するのですが、
220Ｖはエアコンや冷蔵庫や大きな電力を費やすものに使われています。
そのほかは110Ｖのコンセントを使います。
私の家はほとんどの電化製品は日本から持ち込んだものです。
日本は100Ｖですが、10Ｖの違いはほぼ変わらないそうです。日本の電気屋は日本の電化製品を台湾で使うことを推奨しませんが…。
ただし電力が大きいものは壊れる可能性もある気がします。ドライヤーなどはとても熱くなったりしたことがあるので。
携帯電話の充電だけでしたら全く問題ないと思います。

語学学校からそう遠くない場所が良いと思います。
もし、師範大学なら大安区がおすすめですが、家賃が比較的高いです。
新北市の永安市場あたりも台北市内にアクセスしやすくおすすめです。
あと、安さにこだわらない方がいいと思います。
台湾のオーナーでひどい目にあった日本人の友達も何人かいるので、
最初はゲストハウスなどに滞在して、現地で一緒に不動産巡りして確認してくれる不動産に強い方と探せたら一番良いのですが。
もしいくつか検討されている物件があれば、不動産の友達に情報を聞くこともできます。