2日間で全てまわるとなると行くだけになってしますかもしれません。
3日あれば良いのではと思いますが、強行スケジュールであれば可能かもしれません。
個人で回るのであればGrab等を利用して可能かもしれませんが、ツアーであれば難しい気がします。

BreHouse for Breeding and Nature of Thai Catsは行ったことがなく、コメントできません。すみません。
観光客がいかないところというのは難しいですが、チャトチャック、マーブンクローンセンターが一般的で、それ以外では、プラティナム・ファッションモール、鉄道市場などでしょうか？

今週末であれば、おそらく大丈夫だと思います。（もちろん100％でがありませんが）
雨季でも一日中降るようなことはありませんし、暫く待てばプレー可能となります。
タイの雨はスコールで一時的です、雨季は少し長く降ることもたまにありますが、今はまだ乾季が終わって一番熱い時期ですので、雨はほとんど降りません。
私も今週末はゴルフです。
タイはゴルフ天国です。
灼熱ですので、水分補給は十分に行い、楽しんでくださいね。

9月は雨季になりますので、ほぼ毎日雨が降ります。
ただし、いわゆるスコールで日本の雨とは異なり、急に降ってしばらくたつと止むというものです。
1日中降っていることもたまにはありますが、すぐあがるのでタイ人は止むまず待つ前提で傘を持たない人も多いです。
市内観光であれば折り畳み傘があれば問題ありません。レインコートはバイク利用者が使っていますが、それ以外では着ている人はいません。
靴は雨が降っていてもいなくても熱いので、女性はサンダル系の人が多い印象です。
ビーチサンダルやクロックスでも全く問題ありません。
注意が必要なのは、ルーフトップバーなどではサンダル×のところもあるので事前に確認した方がよいですが、街歩き観光であれば何でもOKです。

スーツケース２つとリック等の手荷物程度であれば、よほど怪しく思われない限り税関でチェックされることはないと思います。
段ポールなどで持ち込むとチェックされる可能性が多いですが、上記の荷物で日本人であれば税関チェックを受けることはほぼないです。
タイあるあるですが、税関の職員がサンプリングでチェックしているので運が悪いとみられますが、周りに税関でチェックされた人はききません。
もちろん、100％ではありませんが、現地の情報としてお伝えいたします。
申告すべきものがあれば個人の判断で行う必要があることは言うまでもありませんが。。

ご連絡ありがとうございます。
ドンムアン空港から市内のホテル、おそらくグランドセンターポイントターミナル２１と思われますが、こちらへの移動でしたら空港のタクシーが便利で男性でしたら安全面も問題ないと思います。空港に入れるタクシーは市内のタクシーとは異なりますので安全ですし、ホテルも有名なところですので間違えることもないと思います。

ご連絡ありがとうございます。
ご高齢のお母さまとご一緒ということであれば、市内観光などは各種旅行会社が企画しているツアーに参加すればホテルまでピックアップしてくれますので便利です。
チェンマイかアユタヤということですが、どちらもそれぞれ魅力的ですがご高齢の方がいらっしゃるのであれば、アユタヤをお勧めします。バンコクから車で1時間程度ですし、見どころは沢山あります。思い出に残る旅行になると良いですね。

男性2人であれば、大きなリスクは少ないと思いますので、
現地ツアーでもよいですし、行きかえりの移動手段だけとかんがえるのであればGrabで問題ありません。バンコク市内であれば通常のタクシーはいつでも捕まえることができますし、BTSやMRTといった鉄道も主要な場所への移動はできると思います。

すみません。根幹治療を受けたことがないので参考にならないと思いますが、幾つかの歯医者に通ったことがありますが、プロンポン駅近くのトップスマーケットの2階にあるJPグリーンデンタルクリニックは親切かつ丁寧でした。治療後も問題なくお薦めです。
あくまでお選びになる上でのご参考までですが、お伝えさせていただきます。