現時点では、ミラノ、ローマが危険ということで、私はミラノ在住ですが、市内の要所、ドゥオーモの外は無論のこと、中にも警察がいます。中央駅や地下鉄の駅も警戒はしています。
警備が強化されている=治安がいい、悪いとは単純に言えないので難しです。とりあえず日々の日常は普通に過ぎていっている、表面的には平穏だと言えますが..その平穏な日常を壊すのがテロですので。

他の方々のコメントが確認できないので重複する内容もあると思いますが：
a.どんなアイテムか
b.どのくらいにスペースが必要か
c.どのような什器が必要か
d.予算
e.単独でするのか他の商品があってもよいか

がまずわからないと何とも言えませんが..e.の場合は：
-価格帯
-ターゲット層
-プロトかオーダー可能なサンプルか
-ミニマムなど受注条件
などがわからないと場所のリサーチ、打診、提案ができません。

大切なのは、期間中に見て欲しい、興味を持ってもらえそうな
メーカー、バイヤー、消費者に来てもらうこと。展示会後にも
興味持ってもらえた人達に後日オファーする、買ってもらえる、
再度意見を聞くなど、コンタクトを継続できる環境だと思いま
す。

1月初旬の気候がどうかにもよりますね。雨とか、雪とか。基本雪はないと思いますが、近年の気まぐれ天気ではなんとも言えません。滞在が三日と短いですし。
初日くらいは予算にもよるのですがハイヤーとかもいいかもしれません。ナポリ空港からナポリ市内まで、観光客とわかれば100euroとか言ってくる場合もあります。普通20-30euroくらいですが。ナポリ空港まで迎えに来てもらいポジターノ、アマルフィであれば100-180euroくらいです。または、ナポリのホテルはとりあえずそれなりにいいホテルに泊まり、そこでどこからバスが出ているかなど全て調べてもらうとか。どこでもいいので市内の旅行店に入りそこでバス、列車、ナポリ外のホテルの予約をしてもらいがてら教えてもらうのも一つの手段と思います。日本のようなお正月休みはありませんが、もちろん冬で閉まっているレストランやお店はあると思います。この時期のスポットと言われてもアドバイスできるほどの知識がありません。

お店で現物を見て買われるのか、メーカーへ行きサンプル見てのオーダーをするかで違うと思いますが。メーカー自体は全国にあるのでなんとも言えませんが..何れにしてもミラノは外せないと思います。メーカーもフラッグショップもミラにあるというところもいくつかあります。まだ日本に出ていないとなれば、デザイナーがコツコツ作って売っているところでしょうか。その場合、milano、bologna、firenze及びその近郊の市、町となりますが、移動は時間もかかり、言葉ができないと大変ですが。
"bigiotteria fatta a mano" (italia, milanoなど都市名を入れる)
" "b部分を
igotteria artigianale
Gioielli artigianale
にして画像検索して気に入ったものあれば詳細見てみるなどのリサーチ
もいいと思います。
言葉がわからないと難しいですが、デザイナーか、メーカーか、ショップか、そしてどこにいるか、あるかくらいはわかると思います。

観光ポイントをガイドできる、ライセンスも持っている方もいます。
ニーズに合わせたショップやレストラン、カフェのご案内に向いた人もおります。観光スポットご案内に関しましては、スケジュールを確認する必要がありますが。

Dolomiti
イタリア語ではドロミーティと発音します。
観光地ですから、行く場所にもよりますが基本英語は大丈夫と思います。目的があまり観光客が行かない場所であれば、無論イタリア語がベストですが。ただし場所によっては相手の年齢にもよりますが相手は方言を話しますので、30年いる私にも何を言っているかは理解できません。
散策に関しては、人が歩くルートをはずれたりしなければ日があるうちはmilanoやromaよりは安全かもしれません。危ないのは現地よりもVeneziaやMilanoの空港から市内まで、市内で列車の駅やバスまでの移動だと思います。列車の場合、出発の直前も注意必要。
一人旅でも20代前半か否かなど年齢にもよるのでなんとも言えませんが、観光地では片言の日本語話すイタリア人男性には注意ですね。特別プロ用とか高価なカメラであれば別ですが、今はデジカメが主流となり比較的手軽な値段でいいカメラがありますから特にカメラを狙ってという心配はいらないと思います。パスポート、現金などは身につけていた方が無難かもしれません。年齢、どのくらいのカメラを持って行くのか、どういうホテルへ泊まるか、ドロミーティでもどのへんを回られるかなどわからないと的を得た回答できませんが...こんな感じです。