回答します！
JFK空港から市内へのタクシー料金は一律６０ドル。プラス10ドル程度のチップなのでトータル70ドルぐらいと考えて下さい。「ぐらい」というのは、荷物の個数や分量が多い場合、その分ちょっと上乗せしたほうが良いからです。必ずイエローキャブに乗ること。支払いは現金、カードどちらでも可です。12月のその時期は、クリスマスのイルミネーションがきれいですよ。
楽しいNY旅行をお祈りします！

回答します！
朝５時半は、まだ暗いです。特にこれから日照時間が短くなりますので、よけい暗いです。
お泊まりの場所からペンステーションは、日中であれば歩いてでも行ける距離です。
しかし、ご指定の時間は、暗いのでタクシーを使って下さい。料金は５ドル以内だと思います。
バスは、３４丁目まで歩かないとならないし、結局、暗い停留所で待つので地下鉄と「危険度」は変わりません。こういう時間帯に移動する時は、なるべく生身の体を空気にさらさないこと。建物から建物に最小限度の露出で交通機関を利用しつつ移動するのが肝要です。
あと、ペンステーションの待合室は朝５時頃だと、閑散としていて、かつホームレス（無害ですが）がたむろすなど雰囲気は悪いですので気をつけて下さい。終着駅なので、へんな人が多いのもペンの特徴です。「ミネソタから出てきて列車の中で財布をとられてキャッシュがないの。１ドル貸して」というような見え透いた詐欺にもよくでくわします。

襲われないための予防策としては；
１）切符は日中にインターネットなどで事前に購入しておく。
２）荷物は少なめに。
３）マスクをかけてうつむき加減でいる。
４）万一誰かが話しかけてきても、英語のできないアジア系移民のフリをして相手にしない。

ナイアガラからの帰着が深夜に及んだ場合は空港からタクシーで直接、滞在先に向かって下さい。

海外の一人旅における最大の敵は現地での「インフラ節約」です。交通費や移動、宿泊回りのチップなどをケチることが、スケジュールの遅延、不必要な恐怖、不愉快な経験、身の危険などを招くことになっては、せっかくの旅行が台無しです。移動や宿泊回りは、少しお金を払ってでもスムーズにしたほうがいいですね。ちなみに、出費を削れる費目は；「ランチ」「観劇、観戦、見学などの入場料」。そして早目の予約によるホテル代、航空費です。老婆心ながら。

上げられている候補地は自然系ですね。
他にも北米の大自然は沢山あるのですが個人的には、

イエローストーン国立公園（間欠泉など）
ヨセミテ国立公園（巨木の森林）

などが美しかったです。

また、文化系でざっくり「アメリカ」を体験したいのであれば；

◇ラスベガス（ギャンブルしなくてもエンターテインメント豊富）
◇ニューオリンズ（雰囲気最高）
◇ニューヨーク（自由の女神、摩天楼、ミュージカル、メトロポリタン美術館は他所にはない魅力あり）
◇ワシントンDC（善くも悪くもアメリカと世界の政治の中心。スミソニアン博物館の宇宙関係展示は見応えあります）
◇スポーツ観戦（どこの都市でも可。バスケット、フットボール、ホッケー、野球の４大スポーツは一度本場アメリカで観ておくといいですよ）
◇ステーキハウス（これも本場。NYではTボーンステーキが名物）
◇テーマパーク（ディズニー好きならオーランドははずせません）

具体的に訪問地が絞られたら、またご相談下さい。

回答します。
ごめんなさい！NY在住なので、正確にはよく
わかりません。サンフランシスコは、カリフォルニアだけど意外に雨が多く、涼しかった経験が多いです。秋の格好でいいのではないでしょうか？コートとかいらないけど、ジャケットぐらいあったほうがいい、って感じでしょうか。

回答します！
当然、「お一人様」ですよね？全く心配ございません。
イエローキャブは車体大きめですから、ゴルフバッグとスーツケース各一個なら十分積載できます。ちなみに空港から市内ホテルまでは一律料金で６０ドル。これにチップと橋トンネル通行料が加わって計70ドルが目安です。荷物が大きい場合は１ドルx２個のチップを加算するのが「暗黙の掟」です。

リムジン一杯？USオープンのせいかなあ？もしよかったらここに聞いてみて下さい。
http://mitalimo.com/
日本語で対応します。

では、お気をつけてお越し下さい！

回答します。
ブランド品に詳しく、お買い物が大好きな方であれば、ウッドベリーコモンは大変楽しい場所だと思います。往復３時間現地５時間計８時間のツアーになりますが、ショッピングに１０００ドル以上の予算を用意して、事前にブランドを子細に研究し、絶対に「お得」との確信を持てば、ツアー費や費やす時間に見合う価値はあると思います。
市内に、ウッドベリーに匹敵するアウトレットはありません。
ブランド品が比較的安く買えるお店としてはセンチュリー２１があります。
アウトレットとは違います。

しかし、市内で８時間あれば；

ミュージカル鑑賞（昼公演）
美術館鑑賞
自由の女神見学
話題のレストランでランチ
ダンスクラス体験入学．．．

などいろいろ、楽します。
旅の思い出の価値を計る目安として「友達に自慢できる写真が、そのスポットやアクティビティでどれくらい撮れたか？」があります。つまりあなたのNYでの体験を他人とシェアできるかどうかのポイント。その点で言うと、アウトレットセンターは点数低いですね（笑）。

さらなる事前研究とやりたいことの整理をされるといいと思います。

簡単ですが、アドバイスまで。

お疲れさま！自分へのプレゼント、素敵です。
初めてのNY旅ですね。この街の魅力を満喫するためには、以下の見学を推奨します。

①　ロックフェラーセンター「トップ・オブ・ザ・ロック」展望台。地上7０階。ここから真正面にエンパイアステート・ビル。その奥にNYで最も高いビル「フリーダムタワー」。さらに張るか遠方に「自由の女神」が見えます。NYを一望に感じるにはベストでしょう。
②　メトロポリタン美術館。特に美術に関心のない方でも、予備知識なしに世界の名宝、名画に触れられる素晴らしい美術館です。
③　ミュージカル鑑賞：言葉がわからない？気にしない気にしない。ミュージカルは半分以上歌と踊りです。今なら「アラジン」と「ジャージー・ボーイズ」「パリのアメリカ人」などがおすすめ。
④　ステーキハウス。ニューヨーク名物「ポーターハウス」はTボーン。サーロインとフィレミニヨンというふたつの違う肉が食べられる一挙両得メニュー。お勧めはブルックリンの「ピータールーガー」または、マンハッタン３５丁目の「キーンズ・チョップハウス」。いずれも創業１００年以上の老舗です。
⑤　セントラルパーク散策。9月は最高の季節です。西７２丁目の入り口から入ってヨーコ・オノさんが設計したジョン・レノンの記念碑Imagineに「お参り」したら、あとは自由に歩いてみましょう。映画やドラマに出てきたお馴染みの光景が広がります。スポーツ系の方なら、ウェア持参でニューヨーカーと一緒にジョギングしてみるのもいいですよ。
⑥　二階建て観光バス。ちょっと値段は張るけど、一日券で乗降自由。二階席から仰ぎ見る摩天楼は格別。
⑦　9月は野球シーズンのクライマックス。今年は地元ヤンキース、メッツともに好調なのでいい試合が見られますよ。運が良ければマー君登板も。
⑧　ブルックリンに行くなら、マンハッタンの市庁舎前からブルックリン橋を歩いて対岸に渡りましょう。全長約１０００メートル。いい運動になるし、景色が抜群です。ブルックリンに着いたら有名ピザ店「グリマルディズ」で１枚食べる、とか。桟橋にあるアイスクリーム屋さんもおいしい。夜景を見ながらゆっくり食事、となると名店「リバー・カフェ」が最適です。ただし、窓側の席をいい時間に事前予約すること。
⑨　グラウンドゼロ。９月１１日で、あの忌まわしいテロ事件から14年。当日は慰霊祭が行われます。グラウンド・ゼロは、現在、きれいに整地され、二棟が建っていたあとには、２つの慰霊池があります。たゆまず落ちる人工滝の水音に平和の願いを込められては？亡くなられた日本人の方々のお名前も刻印されており、胸が痛むと同時に、考えさせられる場所です。地下に巨大な博物館もあり。
⑩　サラベスキッチン。レストランです。アメリカ料理の専門店。セントラルパークの南にあります。エッグスベネディクトが有名。
⑪　ティファニー本店。映画でも有名。本店は、やはり違います。
⑫　ナイトクルーズ。夕闇迫るマンハッタンを観光船で周遊します。ディナークルーズも素敵ですよ。
⑬　グランドセントラル駅。壮大な建築。構内に食料品店やショップもあってニューヨーク版駅地下。
⑭　「イータリー」。イタリア食品の総合マーケット。マーケットの中にレストランが７店舗入っていて「市場感覚」で食べられます。
⑮　ユニオンスクエアの青空市。地産地消がオシャレなニューヨーカーの間では合言葉になってました。毎週、月、水、金、土にユニオンスクエア（１４丁目）の広場で開かれるGreen Marketこと青空市は最大規模。新鮮な野菜、肉のほか加工品やお花もあってキレイです。広場に面した自然食系スーパー「ホールフード」もなかなか圧巻ですよ。加工品のなかにはマンハッタン産の蜂蜜やオリジナルスナックなど、気楽なお土産になりそうな品々も一杯。

などなど上記はほんの一例です。もし、手芸やスポーツ、音楽、芸術、ダンス、読書、研究などで専門分野をお持ちでしたら、ご関心に合わせて、詳しい情報をお知らせしますよ。

回答します。
往路：タクシー60ドル＋チップ　vs．バス15ドルx２人（ぐらい）の「お悩み」ですよね。
タクシーは一律料金なので安心です。グランドセントラルから１キロを荷物を引きながら移動するのは大変です。基本的にタクシーをおすすめします。

もう一つのチョイスとして、エアトレイン（空港新交通システム）＋地下鉄で市内に入る方法もあります。これは一人７ドル７５セントですから、かなり節約になります。ほとんどの乗り換え駅には、エレベーターがありますから、階段で重い思いをすることはありません。あとは、ホテルのそばに地下鉄の出口があるか？が問題ですね。

復路：朝７時までに空港となると、タクシーが一番です。市内から空港まではおよそ４０〜６０分。早朝帯にうまくタイミングが合うバスや地下鉄は少ないです。グランドセントラルまでの移動も、地下鉄にせよ徒歩にせよ、こんなに朝早くにはお薦めしません。
タクシーはホテルの前からすぐつかまります。ボーイさんにその場で頼めばすぐ呼んでくれます。日本のような予約できるタクシーはなく、どうしても予約したいとなるとリムジン（ハイヤー）になります。こちらは１５０ドルぐらいかかります。

NYは日本と違って交通のスケジュールやサービスが正確ではありません。移動や交通でイライラするとせっかくの旅の気分が台無しになるので、移動は、多少お金がかかっても、安全で快適な手段を、余裕を持って選びましょう。

回答します。11時は、正直、かなり遅いです。街は酔客でざわついていますので、あまり治安がよい時間帯とは言えません。基本、タクシーをおすすめします。ただし芝居がはねた直後は、一日中で最もタクシーが捕まりにくい時間帯でもあるので、これが問題。せっかくのミュージカルの余韻をタクシー探しのイライラで台無しにしてはいけません。手としては、明るい２４時間のレストランとかアイリッシュパブで軽く飲み物を飲むなどして（余韻も楽しみながら）12時過ぎまで時間をつぶして、タクシーでちゃんとホテルまで帰る。これが一番安全です。もうひとつの方法としては、徒歩で帰る。劇場の所在地は西４９丁目のブロードウェイと８番街の間。この辺りは不夜城みたいに夜でもあかるいエリアなので歩けないこともないのです。しかし、「ロコがすすめたから」と言われると困るので、あくまでも参考情報として頭に入れておいて下さい。
どうしてもタクシーが捕まらない場合、次のコースで帰ります。１）劇場を出たら、ブロードウェイを南に下って４２丁目（タイムススクエアの南端）まで行って下さい。２）そこで向かって左に４２丁目を折れます。東に向かって歩くわけです。この道も双方向通行の広い道なので夜中でも人通りがあり、明るいです。３）４２丁目をグランドセントラル駅の前まで歩いたら、パークアベニューで右に折れ、３ブロック南下するとキタノです。
地下鉄は、駅がわさわさしているし、深夜は本数が少ないので、あまり推奨しません。