山岳道路とはBergstrasseのことでしょうか。
ハイデルベルクからダルムシュタットまで続く街道です。
穴場的綺麗な街、ずばり私の住んでいるWeinheim　ワインハイムです。
マンハイム、ハイデルベルクと三角に環状路線になっている市電OEGで回れます。
木組みの家が残っている旧市街、中世の古城（レストランが入っています）、おいしいアイス屋（ハイデルベルクより安い）、手ごろなホテル（団体バスがハイデルベルクが混んでいる時に来ます）、美味しい地ビールレストラン。
鉄道パスですが、ジャーマンレイスパスを使うほど移動距離が多くない場合は、週末チケットや州内乗り放題（特急除外）が安くてお勧めです。
バーデンの州内乗り放題は北はワインハイムの一駅先から南はスイスのバーゼルまで有効です。一日２３ユーロ。

フランクフルトは金融の街なので、歴史的な建物や自然を見るならミュンヘンですね。
11日間あるなら、ミュンヘンからウィーン、ブダペストへ列車で回ってもいいかもしれません。
私は両親が来た時に、ミュンヘンからブダペスト、プラハという経路で回りました。
フランクフルト空港へ降りて、観光しながら鉄道かレンタカーでミュンヘンに移動しても面白いかと思います。
市場で面白いのはフランクフルトのKleinmarkthalleでしょうか。
もしハイデルベルクにも寄られるのでしたら、我が街ワインハイムの美味しい肉屋さんが娘の学友なので、見学をお願いしてみますよ。ここのソーセージは美味しいのです。

私は最初にフリーランス=自営として働きはじめ、その後からミニジョブ枠で教会オルガニストの仕事を始めました。フリーランスとして確定申告する以外、何も特別な届はしていません。
現在の雇用主にフリーの仕事をしていいか確認されたほうがいいのではという気がします。

５）担当者次第ということを感じることがあります。
英語の残高証明を受け付けない人（外人局のくせに英語ができない）に拒否されたものを別の人に出したら問題なかったなど。
滞在許可申請の書類はベルリンに送って返事を待つようなことを聞いたので、それぞれの外人局には権限がないものと理解していました。
難民が増えてから外人局には行っていないので現在の混乱についてはわかりません。

領事館のサイトの独文を印刷して持って行ってもダメでしょうか！？

担当者次第の対応を避けるため、事前に局長にメールで問い合わせておくというのは？

成功を祈ります。

毎年移動する休日を計算するサイトがあります。
http://www.nabkal.de/ostrech1.html
過去に遡っても計算できるので便利です。

2016年は聖金曜日が3月25日（店は昼に閉まります。）
復活祭の日曜27日月曜28日（店は閉まります。）

固定されている休日は5月1日（ベルリン中心部では人間が荒れるので注意）

移動祝日のキリスト被昇天祭が5月5日　（父の日）
精霊降臨祭5月15日（日曜）16日（月曜）
祝日じゃない州もあるFrohleichnam　5月26日、諸聖人の日11月1日
ザクセン州だけ休みの贖罪と懺悔の日11月16日

フルタイムで働きたかったら労働ヴィザが必要な筈です。
会社が正式に雇ってくれたら書き換えはできますが、その後で大学に入るなら学生ヴィザに書き換えないといけません。労働ヴィザから学生ビザへの変更は難しいという話を聞いたことがあります。
本当に勉強したいのだったらワーホリの範囲を超えない仕事を見つけないといけないと思います。
冬学期からだったら大学の入学許可はまだですよね。
学生も働ける期間が限られるので、大学が始まってからも続けられる範囲の仕事を見つけた方が良いのではないでしょうか。

Koiwaiさんの検討されている行き先はどれも良いと思います。
ハイデルベルクは中央駅から旧市街までトラムで3駅ほど移動することさえ間違わなければ難しくありません。5月は気候も良く日が長いので一日で見られると思います。
途中のお店で引っ掛かってお城に辿り着けない人もいるので（笑）、まず山の上のお城に行ってからHauptstrasseの歩行者ゾーンをゆっくり散策すると良いでしょう。
マインツはグーテンベルク博物館。有名な聖書だけ見ればいいという方なら1－2時間、展示物をじっくり見るなら、もっと掛かります。大聖堂、ローマ遺跡。
ヴュルツブルクは丁寧に見学するなら日帰りは忙しいかもしれません。
ちなみに隣村に大きなアウトレットがあります。
ケルンも日帰りで充分みられると思います。
多少遠いですが、ザールブリュッケンフェルクリンゲンの産業遺跡は印象深く、廃墟好きに人気です。
シュパイヤーには大聖堂だけでなく、交通博物館があり、Uボートの中に入れたり機関車からスペースシャトルまであらゆる乗り物がコテコテに展示されています。
歴史的なもの以外も観たいならお勧めです。
実は暮れに日本からのお客様を案内して喜ばれたのは、日本人観光客の来ない田舎街の旧市街（私の住んでいる街）とシュパイヤーでした。ぜひ子供や孫と一緒に交通博物館へ行きたいとおっしゃってました。
この交通博物館には分館があり（日帰りにはちょっと遠いです）、こちらにはコンコルドが展示されています。

検討されている都市は電車で行きやすいと思います。もしガイドを依頼されるなら車でないと行きにくい場所が良いと思います。では良い御旅行を。

どれくらいの短期でしょうか。
数週間だと保育園は難しいと思うのでTagesmutter（保育ママ）を探すことになるでしょう。
友人の中にはトラブルを経験した人もあるので、保育者と
お母様とのコミュニケーションが取れるかどうかが重要になるかと思います。
うちの近くの公立保育所には乳児の枠がありますが、短期ビザなし滞在だと申し込めません。
預かってくれる時間も長くないので、シッターさんを探す方が楽ではないでしょうか。

ドイツの夏は終わるのが早いので、9月初旬だと肌寒い時もあります。
日本の残暑を避けるという意味では過ごしやすいかもしれませんね。
飛行機のチケットは買う時期によっても変動します。あまり待っても希望の日が埋まってしまうのでいつ買うかは私も悩みます。格安は変更払い戻し不可なので日程が確実になってできるだけ早く買いたいですが、リスクもあるので。
現地の学校の夏休みが始まってすぐと終わる前は混みます。
ドイツは州ごとに学校の休暇の時期がずれます。
ミュンヘンが州都であるバイエルン州は来年は7月30日から9月10日まで夏休みです。
出発が9月10日以降だと予約を取りやすい（安い？）と思います。
観光客で混みあっていない古城や美術館をゆっくり回るとか、ブドウの実ったワイナリーを見学するなど、趣味と興味によって、いろいろな楽しみ方ができると思います。
航空券は友人を訪ねるのであればドイツの日系旅行代理店で呼び寄せチケットを利用することもできます。円安だとメリットは少ないかもしれませんが、日本で買うより条件が良い事もあるので、訪問先のお友達に相談されてはいかがでしょうか。