ガイドブック等にはイタリアのレストランではチップが必要、と書いてあったりするかもしれませんが、近年はそういう機会もめっきり少なくなってきました。1ドルがお札なのに、1ユーロはコインという心理的なものもあると思います。(1ユーロを円に換算すると、ちょっとした額ですが、コインだと有り難みが少なくなるので、それだけしか置かないより、請求された額のみを払う方がまし、みたいな感じです。)
普段よく行くレストランでは、よっぽどサービスがよい時に、お釣りの2ユーロ程度(3~4人で行った時)、もしくはもっと大勢の割り勘の時などに、はしたの額を置いて行ったりしますが、基本的にはチップはなくても問題ありません。特に旅行者向けのサービス料が加算されたレストランでは、チップも金額に込みと理解していいと思います。

イタリアでもオークションの利用はやはりeBay が最も多いと思います。普通のネットショップもamazonやeBay が一般的ですが、中古品などの売買ではsubito(https://www.subito.it)やkijiji(https://www.kijiji.it)がよく使われています。

東京、ローマ間はアリタリアの直行便があります。
ローマ、ペルージャはバスの直通が便利かと思います。
http://www.sulga.eu/libreria/fiumicinoroma.pdf

ペルージャ、シエナ間は何社かバスが出ているようですが、下記のが比較的本数が多そうです。
https://shop.flixbus.it/search?departureCity=8818&arrivalCity=6298&route=Perugia-Siena&rideDate=22.08.2018&adult=1&currency=EUR&backRideDate=22.08.2018

空港からペルージャ行きは最終が19:08なので、その日のうちに移動するのは不可能です。
https://www.lefrecce.it/B2CWeb/search.do?parameter=searchOutputViewer&cFID=E1sBvgn7U0sq

シエナまでの移動手段は先の回答通りです。

下記のサイト、たまに外れますが、割と当たる方だと思います。
https://www.3bmeteo.com