私はLanzaにあるil centroに通っています。
NABAキャンパスにあるLeonardo da vinciという学校も有名ですね、

ミラノ飯であれば、
Antica della pesa
Ristrante Bice
がオススメですね、少し高いですが。

もっとローカルだと、私は近所のAllow'sやRistrante Melaverdeにいきます。海鮮が美味しいですよ。

ローマ、フィレンツェはあまり詳しくありませんが、ベネチアならAl Timon Bragozzoですかね。
晴れていれば運河沿いでワインでも飲みながら楽しめます。

どちらもあまり変わらない気がしますが、7月中旬ごろからバカンスにはいるヨーロッパ人もいるので、9月のほうがよいかもしれません。

最後の晩餐の予約時間とホテルの場所によりますね。
最後の晩餐が午前中、ホテルがスカラ座付近と仮定すると、

最後の晩餐
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Conciliazione駅からメトロM1でCairoli駅に移動（徒歩でもいけちゃいます）
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スフォルツェスコ城、場内博物館
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徒歩でBrera地区散策
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Brera美術館
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Montenaporeoreのブランドストリート
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ブランドストリートを抜けるとSan babila広場
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Duomoまで徒歩
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Duomo付近散策
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スカラ座

どのアパートメントによりますが、一般的には地上階にチェックインカウンター、もしくは近隣のビルやオフィスにチェックインカウンターがあり、ホテルのような形でチェックインして鍵を受け取るだけかと思います。特別な注意点はあまりありませんが、チェックイン時に室内に不備（機器の故障や明らかに目立つ傷など）があれば早めに連絡しておくとかですかね。トラブル防止のために。レンタカーと一緒ですね。

Milan Megastore (Galleria San Carlo, 20122 Milano MI)はどうでしょうか。
近くにはインテル、ユベントスのショップがあります（バレーボールではないですが）

滞在中の目的地との兼ね合いによりますが、Duomo周辺に宿泊するのであればタクシーで向かうのがベターです。中央駅を出て左手にタクシーロータリーがあり、簡単に捕まります。

ミラノ生活1年以上経ちますが、チップは殆ど払ったことがありません。
格式の高いレストランに行った際に、クローク担当のスタッフに払った記憶があるくらいです。

ちなみにフランスでは、支払い時に出た端数（おつり）をチップとしてトレーに置いて店を出ることが多かったです。

UNA hotelはどうでしょうか。
3つほどミラノにありますがどれも交通の便は良いと思います。
またresidenceをホテル代わりにするのも一手です(residence zaraなど)

Sleepy_cat7さん、

そのツアーであれば主要な箇所は網羅できますね。
Duomoは是非屋根に登ってみてください。

Duomo周辺ですと、
・Rinacente（伊勢丹のような百貨店です）
・Aperol Terrace（カンパリソーダ発祥のバーです）
・Duomo21（テラス席から広場が一望できます、軽食に）
・Ristorante Savini（ガレリア内にある老舗レストラン、食事は高いのでコーヒーだけでも）
・Giovanni Galli（マロングラッセというお菓子のお店、お土産にどうぞ）
・Peck（こ洒落たスーパーマーケットです）
・Basilica di Santa Maria presso San Satiro（小さな穴場の教会です、だまし絵があります）

美術館や博物館であれば、下記がオススメです。
・Museo del Duomo（Duomoの小型模型があります）
・Pinacoteca di Brera（イタリア美術といえばここ、本場はFirenzeですが）
・Castello Sforzesco（場内に博物館あり）
・Galleria d'Arte Moderna（1700年～ピカソ付近まで、現代美術）
・Fondazione Prada

レストランは沢山あるので、「The ミラノ飯」ということでいえば、
・Ristorante Bice（Montenapoleoneというブランドストリートにあります）
・Antica Trattoria della Pesa（近くにはEatalyというフードショッピングセンターがあります）

また、最近治安が悪くなっています。
Milano Centrale（中央駅）には近づかないようにしてください。
当然、夜は人気のない場所を歩かないようにしてください。
車内（電車、地下鉄、バス、トラム）のスリも多発しています。

その他何かあれば何でもお聞きください。