こんにちは。アプリでチケット購入するとなると難しいです。
DBウェブサイトで予約するなら、flex priceが目的地によっては選べるので割高なのでいつ乗っても大丈夫なチケットが買えます。
あとはDBのチケットカウンターで買う必要があります。

こんにちは。お返事遅くなりますみません。
オススメの場所はまずツェルマット。とても素敵な小さな待ちです。しかし10月ですと、ツェルマットは雪が積もるかもしれません。沢山素敵なハイキングコースがありますが。なので、登山電車など利用して雪化粧した景色を楽しむのもいいかもしれません。
つぎはインターラーケン。ハーダークルムという展望台からの景色は、天気がいいとユングフラウ、メンヒやアイガーが見えます。ケーブルカーで8分で上に上がることが出来ますので、ちょっと寄り道で行くのもいいかもしれません。雪がなければハーダークルムからも歩いて降りることができます！
あとは、ベルン。世界遺産になっている街ですね。ツィートグロッケという時計台やアインシュタインの家があったりします。
もしチューリッヒに寄るなら、チューリッヒ駅から電車に乗ってユトリベルクまで行って、フェルゼネックまで歩いて、ケーブルカーでアドリスヴィル(Adliswil)まで降りてくるハイキングコースもありますよ！歩くのは大体1時間半くらいです！
私が元住んでいた、シュヴィーツ州にある、リギ山もオススメです。10月はギリギリ雪があるかないかだと思います。アルツゴルダウ駅から降りてバスに乗って登山電車に乗って頂上まで上がり、歩いて下山するのもいいと思います！
最後はルガノです。湖のほとりにある素敵な街です。寄り道してもいいと思います。すぐ近くにフォックスタウンという、アウトレットがあります！”スイスでも”安かったです。

NORIさんはユーレイルパスを利用される予定ですか？もし、リギ山に行くのであれば、私でスイス１日乗り放題切符をご用意することも可能です！(チケット代chf45+サービス料chf10)このチケットはスイス内の電車、バス、フェリーに乗り放題です。なので、もしリギに行くとしたら、下山したあとルツェルン湖のフェリーに乗ってルツェルンに行ってもいいと思います。

ごちゃごちゃ沢山書いてしまいましたが、ルート的にイタリアに抜けるなら、
➀チューリッヒ - リギ(アルツゴルダウ) - (ルガノ)
②チューリッヒ - ベルン - インターラーケン - ツェルマット
です。それぞれの街で何をするかにもよりますが、アルツゴルダウ、ルガノはミラノに行く電車が止まる街です。もしツェルマットに来るのであれば、ブリックという街からイタリアに行く電車が出ていますので、どちらかの順番で旅行するのが効率がいいのではないかと思います。

沢山書いてしまったので分からなければまたメッセージをください！

スイスではドイツ語フランス語イタリア語などが話されていますが、スイス人は皆、すこしは英語が話せます。なので添乗員さんがいなくとも楽しめると思います。プランを立てる上でアドバイスが必要な場合はご連絡ください！もしツェルマットに来ることがあれば、ご案内することも可能です！

こんにちは。天気が良い日は日中は半袖、夜も薄手のジャケットくらいあれば大丈夫だと思います。(私はツェルマット に住んでるので、夜は薄手のダウンを着ている日本人の方々を目にします。)夏ですが天気が悪いと寒いことがあります。せめてパーカー、薄手のフリースはあったら天気が良くない日は役立つと思います。

Milanoはイタリアになるので、ウェブサイトではなくSBBのカウンターでなければ買えないと思います。ツェルマットの駅にカウンターがあるので、そこで買えると思います。

こんにちは。
Milanoからだと一番早いコネクションで片道3h半なので可能だと思います。特にハイキングなどしないで、ゴルナグラートに上がるとか、マッターホルングレッシャーパラダイスに行くということであれば、電車やゴンドラを乗るだけで、高い山の上に登れて、マッターホルンも綺麗に見れるので、十分に楽しめると思います。
何かあればまた連絡ください！
おすすめを紹介します。

お返事遅くなりすみません。
そうですね、ローヌ氷河はバスやローカル線を使った方がよく見えると思います。氷河特急はトンネルを通りますので。
もしバスを予約するのであれば、ジュネーブ、ローザンヌ、チューリッヒ、ベルンetc、、、どこでもいいのでSBBのカウンターに行けば予約出来ます。スイス人によると、SBBのウェブサイトでは予約出来ないそうです。

こんにちは。
もう遅いかもしれませんが、ユーレイルグローバルパスがあれば特に予約する必要はないと思います。予約するならば、現地のSBBカウンターのみになります。