ハワイでは年中泳げます。年間の体感温度はほぼ一定です。稀に雨季(日本の春頃)に寒気団が流れてきて摂氏15度を切った事もありましたが、滅多にありません。クリスマスやお正月に泳ぐのを習慣としている人もいます(私です)。マウイの災害に遭った方々は、はしゃいでいる観光客に対して否定的な者もいますので、頭の隅に置いてください。ホノルルに避難してきた被災者もいます。基本問題ないと思いますが。10月だともう大丈夫だとは思います。
　ハロウィンは10月の最終週末の木曜からの2日間で、その日の夜はワイキキで仮装した人で溢れかえります。楽しいですよ。日本からの観光客の方が仮装が凝っています。アメリカ人はどうしてもホラー要素を入れるので、グロい仮想が多い気がします。
　但し、ハロウィン当日以外の仮装はありません。多少のディスプレイやハロウィングッズ販売は有りますので、ハロウィン好きかどうかでスケジュールも変わりますね。可能なら金曜の夜はヒルトンの花火を真下まで見に行って下さい。無料です。

　グアム入国時が米国入国なので、ハワイでは入国審査はありません。ハワイからロサンジェルスに行く時と同じ要領で、グアム→ハワイはあくまでも米国の国内線です。
　但し、グアムで単純にトランジットして空港から出ない場合は、グアムでは国際線内移動のみでハワイで通関を受けます。
　また、air b&b での滞在は全く問題なく、その借りる建物名を申告すればokです。私は3ヶ月を2回、ルールギリギリの6ヶ月目ちょうどの日にハワイを出る予定で2回の入国も出国も問題なく通関できました。
　もし『マリーナタワーワイキキ』ならば借りない事をお勧めします。エレベーターの故障、閉じ込めが毎日数回発生しているのでとんでもないハワイ旅行になりますので。私は初日にそれを知って交渉して部屋を変えてもらいましたが、旅慣れしていないと押し切られて痛い目に遭うのでお気を付けて下さいませ。
　ヒルトンよりダイヤモンドヘッド寄りであれば大丈夫ですが、ラナイ(ベランダ)があるのと無いのでは格段に過ごし方が変わるので、それもair b &b の選択ポイントです。ワイキキビーチウオーク沿いの建物なら便利で安心です。JCBのクレカかデビットカードを見せるだけでトロリー無料なので是非作って持って行ってくださいね。デビットカードがあればATMでドルを直接下ろせるので、日本で交換していくより楽で安全、レートも格段にお得です。ワイキキビーチコマー2階のFirst Hawaiian Bank のATMが一回に下ろせる額が1番多いのでお得です(手数料は一回当たり同じなので他のATMだと何回も手数料取られるので)
　オアフだけならダ・バスだけでアラモアナセンター北側からカイルアやハレイワも行けますので、楽しんで来てください。あろーはー！
　では楽しい旅をお過ごしください。

　先ずJCBのカードを作って下さい。銀行のデビットカードなら無料で作れます。
利用方法は、①現地でお金が下ろせるので交換の必要がありません。一回の手数料が同じなので、一回で300ドルまで下ろせるワイキキビーチコマー2階が1番お得で便利な場所にあります。②JCBカードを見せるだけで2名までワイキキトロリーが無料で乗れます。なのでもう一枚はクレジットカード等で作っておくのも手です。私は最初の空港からのバス代だけ持って渡航して、現地では外貨交換はしないで現地にATMで下ろします。交換も免税店向かいに数店ありますが。日本での交換はめっちゃ損なので最低限の交換で充分です。
　どこに宿泊するか、や興味でお楽しみは変わります。アラモアナの西側には日本食も多いフードコート出来てますし、スーパーのバーが意外とオシャレで、スーパーで買った食べ物はそこで食せるので安くてオシャレな時間を過ごせます。
　朝食はワイキキのシェラトンやモアナサーフライダーやロイヤルハワイアンの海沿いのカフェで贅沢しても安く食べられますので朝ごはんは贅沢にいきましょう。ホテルに朝食が付いてれば尚良しです。
　パンケーキはカフェカイラピカイチでコーヒーは飲み放題です。モナーク一階にもまぁまぁのパンケーキはあります。Safewayやtimesのスーパー回るのも楽しいし、自分でステーキ焼くのもありです。ホテルにBBQピットがあるか確認しましょう。
　ホノルルコーヒーやロイヤルハワイアンでアサイボウル等でまったりするのも贅沢です。
　夕方は夕陽を見ながらモアナサーフライダーのロッキングチェアでまったり過ごしましょう。ハワイ観光の原点がその大きなバニアンツリーにあるので、そこで食事するも良しです。ロイヤルハワイアンやアラモアナののフードコートではコリアンBBQかガーリックシュリンプがオススメです。ポケも記念に食べていただきたい。
　お土産はアラモアナドンキかワイキキのドンキが安いっす。クーポン使うと安く買えます。
　お金あるならウルフギャングのステーキは記念になります。1ポンドは2人で分けないと多すぎるのでご注意を。
　遠出して良いならポリネシア文化センターはおすすめで、一日過ごせます。ハレイワの街もバス一本でアラモアナから行けます。ハワイ大学のカフェテリアとかブックセンターでお土産買うにも良いでしょう。
毎週金曜夜はヒルトンハワイアンビレッジ海沿いで花火大会あるので見に行きましょう。無料でも見れますが、有料でドリンク付きで音楽聴きながら観る花火は泣けてきます。
　パールハーバーも戦艦ミズーリ内部に入ったり、最新型戦闘機見たり、潜水艦入ったり、1日つぶせます。全部バスで行けます。
ダウンタウンは危険なので行かないように。素人だと対処不能です。
　尚、ヒルトンやウィンダム、マリオットのタイムシェア見学は時間が許すなら行けば数万円の宿泊券か商品券もらえるのでお得だし、オアフの西のリゾート行けるのでお得です。私はそれでヒルトン無料で4泊して、家内の時計買って、ホクホクでした。
　行きはほぼ空のトランクで、帰りにお土産詰めて帰るのが常でした。
ペパリッジファームのfishというお菓子や、マジックソープ等ドンキで買い放題上等です。帰りの空港で買ったズタバのタンブラーが意外と毎日使う良い記念になりました。空港のバーガーキングはオススメです。

ドライブするとかお買い物に行くとか、レストランにに行くとか色々ありますが、まぁ、基本、ビーチでのんびり、が良いかもです。ハワイのビーチはみんなのもの、なのでどこのビーチも立ち入り禁止はありません。ただ、治安の悪そうな所は行かないで、有名ホテルの裏等がおススメです。
　私はカハラビーチが好きで、裏からほてるのトイレを借りるのですが、イルカやカメさんが居て面白いですよ。私のサムネ画像もカハラビーチです。
　金曜の夜にいるならヒルトンのビーチでは花火が上がりますので、ぜひ見に行って下さい。ワイキキの部屋からも見えますのでお子さんが居ても大丈夫です。出来ればヒルトンの音楽聴きながら有料席で観るのが涙が出るほど美しい思い出になるでしょう。
　食事は高級レストランは子供不可もあるので、入り口で聞きましょう。逆に子供用椅子を置いているところも多いので、安心して外食できます。特に屋外やフードコートは子供OK確定です。カフェカイラのパンケーキ、フル・フルーツだと超豪華で3人でどうぞ。コーヒーはおかわり自由です。
　アラモアナはフードコート多いのでおみせはえらびほうだいです。
ホテルでは有料でお子様預かりシステムがあるので、預けて二人でステーキ店など行かれるのも良いかと。お子様は引き取りに行くと確実に帰りたくない、とダダをこねます。それくらいホテルのシッターさんのレベルは最高です。(関係ないけど、雪国で幼稚園児預けたらパラレルでスキー滑れるようになって帰ってきました。) 英語も少し喋るようになってて、動画に残しておけばいい思い出ですよ。
最後に、日焼けしないよう、お子さんはずっと日陰にいるくらいで丁度いい程度です。日本からのサンオイルは使用不可が多いので、現地で買って下さい。自然に戻る成分しかハワイでは使用不可ですので、逆にお子様に良いかと思います。
ハワイを楽しんでくださいね〜。

概ね赤ん坊連れにも優しいのがアメリカなので大丈夫かと思います。
オープンエアのフードコートでは全く問題ありません。

ワイキキのシェラトンの山側にあるロイヤルハワイアンのC館3階とB館2階にあるフードコート（フードホール）だと赤ちゃん連れでも問題ありません。一階西の橋のチーズケーキファクトリーは色々なメインフードもあり、混んでいますがオープンエアで、赤ちゃん連れでもいけます。
ビーチウォークの裏手にはガーリックシュリンプ等のワゴンが出ている時もあります。

トロリー使えるならアラモアナの真ん中一階にも昔ながらのフードコートがあり、私はKorean BBQをよく使います。やや日本食寄りのフードコートがアラモアナの西にもできており、快適に使えるでしょう。私はその東にあるFoodland の中のバーで店内でポケを買ってドリンクだけバーでオーダーする形式で食事するのが好きです。

ワイキキではクヒオ通り沿いには赤ちゃん連れでも行けそうな店も多いので、入り口でめ止められなければ大丈夫です。

とはいえ、ウルフギャングレベルのレストランでは雰囲気を大事にするので赤ん坊は敬遠されます。なので、ホテルでは子供お預かりが普通にあり、高級レストランに行く間の数時間、子供を預かってくれる仕組みがあります。有料ですが、子供は戻りたくない、というくらい楽しませてくれますので心配はありません。

「同乗の家族大人1名様、子供2名様（11歳以下）まで対象」なので、大人だけなら既に4人分が乗り放題です。
　後1名は、例えば銀行のデビットカードをJCBで作れば良いんです。私はUFJで作成しました。日本の口座にお金があれば世界中のATMで引き出せるカードです。このデビットカードがJCBなら乗り放題が可能です。
　蛇足ですが、このデビットカードは世界中で使えます。ハワイの場合、私はドルは少しだけ手持ちを持っているので、現金は上述のデビットカードからハワイのATMで下ろすので、日本ではドルの交換もしません。日本の銀行はメチャメチャレート悪いので。まぁ、クレジットカード使う事が多いですけど。
　一回当たりの手数料は同額ですが、銀行によって一回に引き出せる上限が違うので、ワイキキビーチコマー2階のATMが1番一回に下ろせる金額が高いと思います。そこにはいいバーも出来てるし、ワイキキの中心なので便利ですよ。

先ず、日本で両替するより、ハワイで両替する方がお得です。ワイキキど真ん中のワイキキプラ図周辺には両替所が点在していますので、その日のレートを見て回り、一番お得な店で交換するのが得策です。

しかし、両替が要りますか？日本の銀行でデビットカードを作れば、海外の銀行で引き落としができますので手数料だけで済みます。手数料は一回当たりなので、交換可能金額が高いほどお得になります。ワイキキ・ビーチコマー2階のATMだと一回300ドルまで引き出し可能なので、手数料の極小化が可能です。

さらにクレジット・カードを作成するならJCBで。上記デビットカードのJCBも可能ですが、JCBカードを見せればワイキキからのトロリーバスが無料になるので大きな、大きな味方になってくれるでしょう。しかも同伴者も無料です。

では、ハワイを楽しんでください。アロハ〜🏝

お持ちの情報通りです。
狭そうに見えますが、オアフも意外と広いので、仕事場に近いところで考えるのが良いかと思います。
ダウンタウン、チャイナタウン、カリヒは昔よりかなり安全になりましたが、夜になるとやはりキケンな街です。ま、アメリカは基本どこもそうですけど。
カカアコも観光地区になって、安全そうですが、ダウンタウンの端っこの方で、去年日本人家族が真っ昼間に襲われたので、やはり昔の「倉庫街」だった頃の危険性も残っています。
アラモアナは便利で安全です。
パールシティは少し街から遠いですが、仕事場が近いなら良いかもしれません。
仕事場に関係なく住めるなら、カイルアやカハラ、アイナハイナ、ハワイカイ、ハレイワはお勧めですけど。
仕事がダウンタウンかワイキキなら、マノアかマキキが便利です。但し、マノアは雨が多いです。
でも、海のそばに住みたいのかな？意外とワイキキも快適ですよ。探せば安く住めますし。

　ワイキキの端っこ、ダイヤモンドヘッドと反対側にある「ハワイアン・モナーク・ホテル」1階にある、「Honolulu Auto Rentals」は安くて良いかも。但し、ベンツの小型車「SMART」のレンタルのみでなので、二人には良いかも。三人以上は不可です。
　小型車ですが、中は広く、荷物置き場も意外と広いです。

　ジムは大抵のホテルの付随してるので、無料で使えると思った方がいいかもです。格安ホテルに泊まられて、近所の高級ホテルで有料で借りられますが、それなら最初からジム付きのホテルに泊まる方がお得で、無制限で使えます。ヨガやプールも無料のところも多いですし。本格ジムもありますが、長期ようなので、割高...やはりジム付きほとエルやよろしいかと...
　また、ハーレー借りられるのに、現地の無料誌を活用すると割引率が高くてお得かもです。もちろん、日本で調査の上、借りられると確実ですけど、意外と現地のレンタカーも探せば安いところあります。
　オアフ島メインでお伝えしますが、スコールが朝夕多いので、「降り始めたな」と思ったら、近くのショッピングセンターで１時間くらい休憩する心の余裕があれば、雨後の虹を見ながらいいツーリングができますよ。虹は常に太陽を背にして前方が霧か雨なら毎日のように見れます。
　行き先は、ダイヤモンドヘッドを海沿いに走り、北側のファーマーズマーケットで休憩と朝食、あるいはカフェカイラで朝食、カハラモールのホールフーズ横のバーも悪くない。あとは東にビーチ沿いにドライブしてハワイカイのKorean BBQでランチ、ハナウマベイからハロナブローホール、サンディービーチを眺めながらドライブ、マカプウ岬はオアフ最大のパワースポットなのでハイキングしてほしい。そこからカイルア（できれば全米一のビーチを見て、とオバマの好きなアイスを食べてね）を通り、ガーリックシュリンプのロミーズで早めの夕食。途中クアロアやポリネシア文化センターも魅力的（1日じゃ無理なので、半日掛けて行って欲しい）。私はハレイワの夕景が好きで夕日はここで見ます。ハレイワのサーフショップでTシャツは必須かな。あとはダウンタウンまでパイナップル畑を突っ切って１時間ちょいで戻りましょう。夜食はZippy'sなら２４時間開いてるし、味も値段も間違いない。夜のダウンタウンだけ危ないので気をつけてください。
　島を逆回りするなら、アラモアナビーチやカカアコのビルアートやライオンコーヒー工場見学（無料）やパールハーバー（戦艦や潜水艦に乗れます！）、コオリナのディズニーホテルを目指して、新しいハワイを発見するのもいいですね。個人的にはマリオットホテルの方が好きですが...タイムシェアの話を聞けば、朝食は無料でサービスしてもらえます。高級感あっていいですよ。途中カリヒやエヴァは治安良くないし、夜は真っ暗なので注意してください。
　最後に、金曜夜7時からヒルトンハワイアンビレッジで音楽を聴きながら、7時半の花火を見るのは超オススメです。旅のいい一ページを飾れると思います。楽しんできてくださいね。