ご予算がわかりませんので難しいですが、大学生の親としては飛行機の移動がベストだと思います。Southwest　Airなどですと時間によっては比較的安価ではと思います。　また空港Orange Countyからもディズニーランドへのシャトルバス（有料）がありますから、ディズニー近辺のホテルには直接乗りつけることができます。
ただクリスマス前後の交通は、非常に混みあいます。
旅行費用をどこまでチープに上げるかは、かすみさんとお友達の旅慣れ度と、英語力で変ってくると思いますが、ラスベガスはいわゆるカジノのあるストリップを離れると移動に不便です。またストリップのホテルはピンキリですがキリのほうはちょっと怪しい感じだと思います。またホテル自体がカジノでギャンブル、飲食してほしい構造だと思います。
一番無難なのは、やはりディズニーランド近辺の小さなキッチン付きのホテルかなと思います。

１人１個プラス手荷物２個までのようです。
ただスペースがあれば自転車もOKとのことですので、１個の大きさには制限がないようです。
「有料預け荷物」にはどこにも説明ありませんので、Boltの方針として対応していないように見受けられます。
時間に大きく制約ないのであれば、AmtrackのCascades（電車）はどうでしょうか？
５０ポンドの荷物２つまでOK。それを超えると１個＄２０で預かってくれるそうです。

お忙しい中、ご旅行の計画は難しいですね。
ポートランドは成田からも直行に乗ってしまえば近いですし、結構ガイドブックとともに行き当っりばったりてきな旅行も面白いのではと、思います。
そんな中で、現地のロコからサポートができればご旅行の内容も充実するでしょうね。ちらっと私が見ただけでも、ポートランド近辺にかなり登録があるようですので、大丈夫じゃないでしょうか。とりあえず、３，４人候補の方を作っておきLine,What'sup, Chatworkまたはメッセージや電話で現地連絡っていうのはどうでしょうか？誰か対応できると読みます。
宜しかったら私もお手伝いさせていただきますよ。

ルイヴィトンやクリスチャンルブタンとは個人的には無縁ですが、「ｘｘｘのサイトのOOOが欲しい」と言うような形での、購入代行はお手伝いできると思います。