ミラノ在住ですので、ミラノの情報だけになりますので、ご了承ください。パリの同時多発テロ前と比べると空港や観光地などでは以前より警察も増えて、厳重体制となっています。先月も地下鉄が爆弾の予告があり、数時間ほど封鎖しましたが、それ以外は特に大きな混乱やリスクになるような情報はありません。ミラノ以外の街も基本的には同じ状況かと思います。イタリアは後方支援はしていますが、シリアに対して直接的に攻撃はしていないので、フランスやイギリスよりはリスクは少ないかもしれませんが、それでも人が多いところは気を付けたほうが良いかと思います。観光ができないほどの治安悪化にはなっていませんが、多少気にしながら行動することをおすすめします。また何かあればいつでもご相談ください。

大晦日のミラノのイベント情報が以下のサイトから見れますので参考までに送ります。（英語ですが）
クラブ、大聖堂前などで、カウントダウンなどがどこでやっているかも掲載されています。

http://www.capodannoamilano.it/english/

どんなブランドを買いたいかによるので一概にどちらがいいかは言えませんが、Serravalleは屋外、foxtownは屋内なので、寒いこの時期だとfoxtown の方がゆっくり買い物を楽しめるかもしれません。ミラノからの距離はどちらもだいたい同じで1時間弱です。それぞれミラノ中央駅から直行のバスが出ています。

サッカー観戦するということであれば、ホテルよりもアパートメントの方が移動も楽ですよ。以下はサンシーロから徒歩300ｍで、M5（紫色）の地下鉄駅もあるので、街中にもアクセスが良いと思います。試合後はかなりの人がトラムや地下鉄に乗るのでかえって危ないと思います。なので、試合が終わったら、歩いていける宿の方が安心かと思います。

San Siro Apartment

https://www.booking.com/hotel/it/san-siro-apartment-milano1.ja.html?aid=376383;label=bdot-_F99CL7orkp5yBF984H2%2AQS91964342818%3Apl%3Ata%3Ap1%3Ap2%3Aac%3Aap1t1%3Aneg%3Afi%3Atikwd-334108349%3Alp1008463%3Ali%3Adec%3Adm;sid=bf0ac3c4ded3f80a687fec9b7fe131f0;dcid=4;dist=0;from_list=1;group_adults=2;group_children=0;group_rooms=1;sb_price_type=total;type=total&

こんにちは。ミラノ在住の者です。日系企業でこちらに７年近く赴任しています。ガイドなどは特にやっていませんが、私の経験について情報提供させて頂きます。

おすすめの観光スポットですが、買い物であれば、ミラノ、食巡りなら、パルマとボローニャ、歴史物を観たいということであれば、フィレンツエ、ローマ、ベネチアが王道でしょうか。移動手段は基本的に鉄道になるかと思いますが、Freccia rossaもしくはItaloという特急列車を使えば、スムーズに移動ができます。以下がサイトです。
http://www.italotreno.it/?sc_lang=en
http://www.trenitalia.com/tcom-en

ガイド案内の費用は不明ですが、ミラノであれば１日あれば十分です。パルマとボローニャもそれぞれ一日あれば十分ですね。フィレンツエとローマも1.5日ぐらいで、ベネチアは１日で十分だと思います。個人的にはミラノ、パルマ、フィレンツエまたはローマで4泊5日というコースか、歴史物巡りならフィレンツエ、ローマ、ベネチアで4泊5日という感じもいいかもしれません。また何かあればいつでもご連絡ください。

イタリアのミラノ在住の者です。

以下、ご回答します。

・100円
　→100円≒0.8EURO以下ですが、ミラノ郊外であればイタリアでお馴染みのエスプレッソコーヒーが
　　バールなどで飲めます。それでもかなり郊外または物価の安い南イタリア限定です。
　　ただし、ミラノ中心街になると倍以上になります。それ以外では0.8Euroではあまりないです
　　ね。。。。
　　有料のトイレの使用料ぐらいでしょうか。

・1000円
　→だいたい8Euroですので、ミラノではアペルティーボと言って、ワンドリング（アルコール）+ブッフェ
　　形式の軽食が楽しめます。別名Happy hourといって、BARなどで提供しています。
　　通常、イタリアではレストランは19時30分以降に開いて、20時以降にお客さんが入るのが
　　普通なのですが、レストラン前に軽くつまみやアルコールを飲みたい場合に利用します。
　　もしくは学生や若い人がよく飲み会的な感じで利用します。そのため、スタート時間は18時から
　　が大半です。

・10000円
　→80～90Euroですので、ちょっと郊外の３つ～４つ星のホテルに一泊できる料金です。

以上よろしくお願いします。
　　

こんにちは。現地在住の日本人カメラマンの知り合いがいるので、本人に聞いてみましょうか？
金額などのやりとりは直接やりとりして頂く形となります。

ミラノ在住のアランと申します。
イタリアは日本と違い、運転も荒く、交通規制や駐車場も難しいので、以下、ご説明します。

①駐車場
路駐する際は基本的に道路の下に記載されているラインの色で見分けることになります。
黄色・・・その道の住宅の住民専用
青色・・・有料駐車場（近くに駐車券の自動販売機があるのでそこでお金を支払う）
白色・・・無料（ただし、あまり多くありません）

路駐しない場合は有料で、有人の駐車場もあります。中心街だと丸一日停めるとだいたい
16－20Euroぐらいします。

②交通規制
交通ルールは日本とさほど違いはありません。標識もだいたみればわかります。
気を付ける必要があるのはタクシー専用道路があり、そこに誤って入ってしまうと
自動カメラで撮影され、罰金となります。道路の地面にTAXIと黄色で記載されているので
運転する際はお気を付けください。

またミラノ中心街ですと、Eco car専用のエリア(AREA C) あり、そこに入るには
専用のパスを買う必要があります。ＥＴＣの中にパスが入っておりAREA Cに入ると
カメラが認識する仕組みになっています。だた、レンタカーの場合、おそらくパスも入っているので借りる際に確認した方がよろしいかと思います。
エリアはざっくりですが以下のサイトを参照ください。
https://www.latuaauto.com/come-si-paga-larea-c-il-giorno-dopo-4978.html

速度制限についてはそこまでうるさくないですね。むしろ、イタリアの人は運転が荒いので
煽られてもあまり相手にしないことですね。

他、何か追加でご質問があればおっしゃってください。