ルビーさん、
ニューヨーク、ブロードウェイミュージカルは基本的に華やかで楽しいです。初心者の方でも、ご覧になった後に後悔はないと思います。

①　The Lion King（ライオンキング）
　　上映時間　２時間30分　　休演日　月曜日　　
　　開演時間　１９：００、　１４：００（水曜日、土曜日）
　　料金　　　200ドル程から
②　The Phantom of the Opera (ファントム　オブ　ザ　オペラ）
　　上映時間　２時間30分　　休演日　月曜日
　　開演時間　１４：００、１９：００、２０：００（曜日で異なります）
　　料金　　　８０ドル程から
③　Mean Girls
上映時間　２時間30分 休演日　月曜日
　　開演時間　１９：００、２０：００、１４：００、１５：００（曜日で異なります）
　　料金　　　１５０ドル程から
④　Aladdin(アラジンと魔法のランプ）
　　上映時間　２時間30分　休演日　月曜日
　　開演時間　１９：００、２０：００、１３：００、１４：００、１５：００（曜日で異なる）
　　料金　　　１５０ドル程から

　　注：チケットは日々、時間の経過と共になくなりますし、料金も現時点のものです。
　　　　購入後のキャンセルはできません。
　　他にお問い合わせがあれば、また対応いたします。
　　

まず、お買い物には独立記念日に合わせたディスカウントセール（５０％−７０％）がありますから、マンハッタンは賑わっています。学校や会社等は休みですが、レストラン、お店、観光地等はオープンです。夜（日没時間後・9時ごろ）には、大掛かりな花火大会がイースト川か、ハドソン川のどちらかで行われますから大勢の人が見学に繰り出します。別に危ないということはありません。雰囲気的には、ニューヨークというよりも、アメリカ全体がお祝い気分です。

まず、センチュリ−２１はヂィスカウント店ですので、価格は納得することができますが、品揃えに満足できません。又、商品の質もそれなりです。
メイシーズは、老舗の一般的な（それでも立派な）デパートですから価格は定価格です。品質もセンチュリ−２１とは違います。ニューヨークにいらっしゃる時期がわかりませんが、季節の変わり目や、祝日に合わせて日本でいうバーゲンセールがあり、その時はデパートや、ラルフローレンのお店でもセールがあります。そういう意味では、ウッドベリーコモンのラルフローレン店は、価格、品質ともに納得することができます。因に、ウッドベリーコモンの商品は、６か月から１年遅れの商品なだけで、品質はディスカウント品は少ないです。
尚、ラルフローレンのウェブサイトでもセールがあります。
ご質問の趣旨からは逸れますが、マンハッタン、Madison Avenue 72丁目のラルフローレン本店の筋向いには、ラルフローレン子供服専門店があり、お時間があれば行かれてみるのもいいと思います。ご来店になるだけでも楽しいです。

ほとんどのミュージカルで格安チケットの入手案内がウェブサイトで見つけられます。例えば、Aladdinでしたら、Cheap Aladdin Ticketsとか、Aladdin on Broadway/Selling Discount Ticket Now.
「スクール∙オブ∙ロック」、「スポンジボブ」なども同様な方法です。当日券を購入するために長い待ち時間を費やすのは、限られた滞在時間を考えると、もったいないような気がします。又、購入できるわけでもないというリスクも生じます。チケット購入（ミュージカル、ヤンキース）に関しては、複数の選択肢を用意することもいいと思います。
タイムズスクエアー付近は、東西南北どちらへ歩いてもあらゆる予算に合うレストラン、ダイナー、デリ等見つけられます。
予算とご希望の料理がお有りでしたら、具体的に幾つかの店名もお伝えできると思いますが。

所要時間は交通事情によりますが、約２０−３０分ほどで、料金は、＄２０ドル前後プラスチップ＄２０％になります。
ちなみに地下鉄では、②及び③レッドラインで１８分、料金は＄２．７５セントです。降車駅名はPark PL stationです。

ご質問のバイクは、"citi bike" では？
もし、citibike であれば　マンハッタンで乗り降り可能なレンタル自転車です。料金は、１日（２４時間）で＄12ドル。３日間（７２時間）ではど＄24ドル。一回の使用時間は３０分まで。３０分を超えてからは１５分ごとに＄4ドル追加料金がかかります。万が一、盗難及び、無くされた場合には＄1200ドル＋税金（日本でいう消費税）となります。
注：マンハッタンの交通事情は、日本とは異なります。先ず、借りられる前に、街中の交通事情とバイクに乗られている人たちの様子をチェックしてから、お決めになってください。

ご質問　① 週末深夜のBlue Note周辺は若者たち、観光客で賑やかです。行きは地下鉄で結構です。但し、Blue Noteの最終ライブ後は、人通りが減りますので地下鉄はお勧め出来かねます。
タクシー、Uberが良いでしょう。深夜ですから、道路事情は通常問題ないはずです。深夜の地下鉄の本数は減りますから、時間がかかるかもしれません。又、ホームで電車を待っている時が少々、気味悪いと思います。危ない時間帯は平日、週末を問わず、地下鉄、路上共に、辺りが暗くなり、ひと気が無くなれば危険のリスクが高くなります。行動の際の人数は多いことに越したことはありません。
ご質問　②まず、この時期の夜明けは５：３０前後、日没は２０：３０頃ですので、朝マクドナルドへ行かれる時は明るくなっています。アッパーウェストのホテルが何丁目か判りませんが、１００丁目以下であれば問題ないでしょう。Uber利用は賢明です。因みに、日曜の朝のバッテリー公園は、すでに明るいですし、観光客もまばらでしょうから、ゆっくり自由の女神がご覧になれるでしょう。