交通手段は車のみです。空港からレンタカーしましょう。まず、Mackinac cityまでは、基本的にI-75を北へ一本道です。Exit 338か339で降りましょう。DTW空港から速度によりますが、6時間くらいです。Mackinac Islandですが、City側からフェリーでいけます。車乗り入れはできません。フェリー乗り場に駐車できると思います。島に渡るとレンタルサイクルや馬車がありますが、徒歩でぐるっと島一周しても1，2時間程度です。
5月は日によって非常に気温の上下が激しいです。毎日直前までWeather.comか何かでお天気チェックすることをお勧めします。
City側にはホテルが無数にありますので、一番立地と値段に合うのを選ばれると良いと思います。
Island側では、グランドホテルhttp://www.grandhotel.com/が、何と言っても皆の憧れですので、一泊でもここでする価値があると思います（ただかなり値が張りますが）。私は個人的に経験がありませんが、米国人の知り合いでここに宿泊したことがある人は皆いいと言っています。ミシガン州政府首脳会議が毎年ここで行われるので、その日程と重ならなければいいのですが。この他にも、こじんまりしたホテルもあります（基本的にIsland側ホテルはCity側ホテルの3倍以上の値段と考えておいた方がいいです）。

まず4月いっぱいは雨がよく降る時期です。積りはしませんが、雪が降ることもありますよ。5月に入ると中旬位から一気に気温が上がります。5月は一番日によって温度差ありますので、初夏用と日本の3月くらいの服装を持ってきた方がいいと思います。ミシガンには四季がありますが、春秋はあってない様なくらいです。

移動手段は車しかないです。レンタカーしないのであれば、タクシーしかないでしょう。
DTW空港にMetro Carsというリムジンタクシーサービスがあります（http://www.metrocars.com/）。ここにウィンザーまでいけるかきいてみるといいと思います。空港カウンターはターミナル2階から出る連絡橋を立体駐車場へ渡って1階に降りたところにあります。タクシーも請求額に２０％ほどのチップを足して支払いするのが米国ルールですので、お忘れなく。
デトロイト市内でタクシー乗り換えはやめたほうがいいですよ。慣れない人には危険すぎます。そもそもミシガンは自家用車移動が基本なので、バスや普通のイエローキャブ的タクシーは空港以外ではほとんど見かけません。電車はもちろんありません。Good Luck!

はじめまして。ご質問を有難うございました。
あいにく、当方は平日は会社員をしており、ご依頼を承ることはできませんが、お勧め情報を差し上げます。まず、Bloomfield Hillsは今のところ治安はデトロイト郊外では一応、高級住宅街ということもあり、良いです。空き巣が最近ちょくちょく発生していますが、住人でなければ関係ないです。空港からそこへ行く道中は、普通の最短距離ルートの場合、それほど危険ではありません。全米どこの都市でも空港の近くというのは大抵治安があまりよくありませんが、よほど夜中に空港周辺を出歩かなければ大丈夫です。
全部で3時間だけの行動であるのであれば、空港からMetro Carというハイヤー（リムジンタクシー）をお勧めします。空港のターミナルから２Fの橋を渡って向かいにある駐車場の１Fにカウンターがあります。そこで行き先と行程を言えばその場でドライバーを手配してくれます。ドライバーはスーツを着たプロのドライバーですので、Uberのドライバーなどとちがい、身元がはっきりしていますので安心です。

申し訳ないですが、当方はミシガン州在住でアイオワまでかなり距離がありますので、行くことはできません。ご了承ください。イリノイ州に住んでいる方なら可能かもしれませんよ。

デトロイト空港からダウンタウンへの交通手段は車しかありません。具体的には自家用車か空港からのタクシー（リムジン）になります。渋滞がなければ片道30分もあれば着きます。ダウンタウンのどこかにもよりますが、ダウンタウン～空港の送迎は週末でしたら可能です（深夜早朝以外の時間帯であれば）。仕事でダウンタウンへどうしても行く必要があるのですか？特に必須の用事がない場合、なるべくダウンタウンへは近寄らないことをお勧めします。どうしても観光で行く必要があるのであれば、宿泊地は郊外にし、日中にダウンタウンの中心地（日本領事館があるあたりかイースターンマーケットの辺り）のみ立ち寄る程度にしておいたほうがご自身の身のためと思いますよ。当方は、12年間デトロイト郊外に住んでおりますが、ほとんどダウンタウンに行くことありませんので、あまりダウンタウン内の地理には詳しくありません。ご了承下さい。