Duomo広場周辺はミサンガ売りやホームレスなどが夜も多くみられます。私も経験がありますが、アジア人の顔を見て寄ってくる怪しい人は多く、その周辺を通るならば、警察などが待機している周辺を見つけて歩くことをお勧めします。スカラ座で観劇することを考えると多くの人がタクシーを利用することが考えられますし、その距離だとあまりいい顔をされないか載せてくれない可能性もあります。ミッソーリ周辺は大通りもありそこまで危険ではないと思うので、歩いて向かうか、心配ならばduomo駅からミッソーリ駅に地下鉄でいき、そこから歩くといいと思います。その際は前もって地下鉄の一日券を買っておくと切符売り場で並ばずに済み、スムーズに行けると思います。切符売り場ではよく怪しい人がいるので。もし希望があれば、実際にルートを見てみて案内図を作成することが可能です。

イタリア・ミラノ在住の大学院生です。航空券とホテル予約につきまして回答させていただきます。建築・都市の勉強を行っている関係で、ヨーロッパでの旅行や研究等で何度も旅行プランや予約を自分自身で行いました。
自分自身の経験を踏まえ主観的かつ客観的に説明したいと思います。

まず予約につきましては、旅行代理店を経由するより、自分自身でネット予約したほうが４割程度安い印象を受けました。基本的に自分で行うときは、レビューを見てホテルを決めたり、現地の友人やその国の友人に連絡し、治安等を聞いてから滞在先を決めます。飛行機についても乗り換えを含めるのかや、時間帯、航空会社によって違いので、その都度比較して予約を行う必要があると思います。デメリットとしては、英語のみのサイトもあるため、その点で不安を感じてしまい、最適なプランを作ることが難しい点でしょうか。

個別に依頼していただく場合は、飛行機やホテル予約のサポート、最適な回り方とおすすめのスポットを提案させていただき、イタリアのミラノ周辺ならガイドとして案内することも可能です。
今まで訪れた国は、イタリア・ドイツ・スイス・フランス・クロアチア・セルビア・ベルギー・オーストリア・オランダ・スペインです。
料金につきましては、サポートにも寄りますが休日に趣味で行っているので代理店の1/4程度を基準に考えております。

イタリア・ミラノ在住の者です。基本的にはチップは必要ないと考えて大丈夫です。どの都市に行ってもレストランでチップを渡しているところを見たこともありません。ドイツやスペインではBARなどで多めに渡したり、タクシーのお釣りを上げることはあります。イタリアもタクシーで渡すことはあります。ただし移民系の人が無料と言って何かを渡してきてお金を要求したり、ミサンガを巻き付けて高額なチップを要求してくることがあるので、強めにNOと言ってその場から逃げてください。払ったりするとほかの仲間が寄ってきたりします。あやしいと思ったらチップを渡さずに無視することが安全なこともあります。
チップよりもお店に入った時のあいさつや笑顔のほうが大切だと痛感しています。

現在、イタリア・ミラノ在住の者です。イタリアの電車は時間変更(特に遅れ)やホームの変更、予約席の変更が頻繁に起こります。基本的に電光掲示板には英語が表記されているので、英語に問題がなければ可能だと思います。ただし駅員や警官は英語が話せないため、ある程度イタリア語ができるかヨーロッパの鉄道に慣れていたほうが安全に旅行ができると思います。高速鉄道は安全かつ安価なためおすすめできますし、計画次第ですがローマやピサにもよることができると思います。