アメリカの方が安いと思います。
簡単に調べますと、Verizonという大手の電話会社で1ヶ月＄３０です。これに税金がつくはずです。
30GBまで5Gか4GLTEでその以上使うと遅くなりますが無制限です。
ポケットWi-Fi本体は購入する必要があります。
日本から持ち込んだ本体が利用できるかは分かりません。

はい、可能です。

LyftやUberは夜も営業してますので、問題ありません。

40分の乗り換えは忙しいですね。でも航空会社がそのようにスケジュールを組んでいるので特別なトラブルがなければ問題なく乗り継げるはずです。
ニューヨーク便がちょっと遅れてもワシントン発の便が待ってくれるとかの融通も効くと思います。
乗り換えには最低30分ないと同じ航空会社のフライトは予約できなかったと思いますが・・・。
出国手続き、荷物はニューワークくうこうで済ますので、到着ゲートから出発ゲートに移動するだけですので、通常問題ないです。

40分の乗り換えは忙しいですね。でも航空会社がそのようにスケジュールを組んでいるので特別なトラブルがなければ問題なく乗り継げるはずです。
ニューヨーク便がちょっと遅れてもワシントン発の便が待ってくれるとかの融通も効くと思います。
乗り換えには最低30分ないと同じ航空会社のフライトは予約できなかったと思いますが・・・。
出国手続き、荷物はニューワークくうこうで済ますので、到着ゲートから出発ゲートに移動するだけですので、通常問題ないです。

①カウントダウン以外では、年越しクルーズ、ライブハウスやレストランやナイトクラブのニュー・イヤーズ・パーティですね。

②地下鉄は休日運行となりますので、平日より便が少なくなります。タクシーは変わらないと思います。

③荷物預かり場やコインロッカーは無いので滞在先で預かってもらうくらいですね。

観光に1番便利なのはタイムズスクエア地区だと思います。しかし高いです。ブルックリンの方が安いでしょうが、観光場所まで移動時間が掛かりますね。但し観光地より住民区に滞在するという体験もおもしろいと思います。ブルックリンで若い人に人気なのは、ダンボ、ウィリアムズバーグ、グリーンポイントです。

お調べのとおりニューヨークのトイレ事情は悪いです。公衆トイレや鉄道駅のトイレがない、利用しづらいということがあります。駅はターミナルというほど大きい駅でないとないです。郊外からの列車発着があるグランド・セントラル駅かペンシルバニア駅です。地下鉄だけの駅はトイレはないです。
どこでトイレを利用するかということですと、デパートや巨大衣料店はあります。全ての衣料店があるということはないので注意は必要です。またファーストフード店やコーヒーショップはあるところとないところがあります。スターバックスはまずありますし、マンハッタン内では店舗数が多いです。マクドナルドも大体あります。店舗数は多いですが、ダンキンドーナッツ、サブウェイ・サンドウィッチはないと思った方がいいです。またファーマシー、ドラッグストア、デリ、グロセリーもないところが多いです。
ファーストフード店はお客さん以外の利用を制限する為に、トイレに機械がついていて、暗証番号を入れないと開かない方式の場所が多くなっています。暗証番号は商品購入レシートに書いてあります。店員によっては買わなくても暗証番号だけ教えてくれる人もいます。
ホテルは必ずトイレはありますが、カードキーを持っている泊まり客しか利用できないホテルが最近多くなっています。展示会などが開催される巨大ホテル、ヒルトン・ミッドタウン、マリオット・マーキースなどは誰でも入れるトイレがあります。
図書館のトイレも自由に使えます。
あとトイレ発見アプリもあります。
https://apps.apple.com/us/app/flush-toilet-finder-map/id955254528
https://play.google.com/store/apps/details?id=sfcapital.publictoiletinsouthaustralia&hl=en_US&gl=US

1. 観光に人気のシーフード・レストランは100年以上の歴史を持つオイスター・バーです。グランド・セントラル駅地下にあります。ニューイングランド・クラム・チャウダーがお勧めです。いろいろな産地からの生牡蠣も名物ですが、日本から観光の人は万一の為、ナマモノは避けたいと思う人も多いです。

2. ブルーノートの終了時間にはたくさんのタクシーが店の周辺を流しています。この地区はないと・スポットなのでタクシーの往来も多いです。

3. タイムズスクエア地区ではないですが、「ブルーマン」という無言のコメディは大人も子供も言葉も関係なく楽しめます。

4. 夜景は見逃さないで下さい。また展望台からの景色も素晴らしいです。

ジュニアーズ"Juniors"が劇場から徒歩圏で気楽に入れるダイナーです。
49ストリートとブロードウェイの角にあります。また45ストリートにもあります。
かつてニューヨークで一番美味しいと言われたニューヨーク・チーズケーキは試してみる価値はあるかもしれません。かなり大きいです。
それ以外の食事は取り立てて美味しいというものはありません。
ハンバーガーを試すのもアメリカン・テイストかもしれません。