10月は雨がふったり、、降らなかったりですね。丁度、雨季が始まるかなーぐらいのときです。
11月は結構雨が多いですかね。ただ、雨は軽めですし、雨が降ってる分、そこまで寒くはないですよ。１週間、10日間だけ過ごすのであれば、夏や9月中にくることをお勧めします。10月でも初旬であればまだいいかと思います。晴れている日は紅葉もめちゃくちゃ綺麗です！

これは好みによるかと思います。若い方はEastサイドのほうが歩いていろいろいけたり、面白いカフェやレストランなどが多いです。住む場所もアパートやコンドミニアムなどあるのではないでしょうか。ダウンタウンは今は住まないほうがいいと思います。ＮＷ（ノースウェスト）であれば、ノブヒルエリアなどだったら、いいのではないでしょうか。もしくはパール地区ならまだダウンタウンより治安もましです。私は郊外のビーバートンにすんでます。こちらは家族向けではないでしょうか。アジア系のレストランなども多いし、治安も良いので安心です。ただ、車がないと色々なところに行けません。と、バラバラ書いてしまいましたが。
日本食、カフェ、ブリューワリーとなんでもいろいろあるので、問題ないんでしょうか。
楽しみですね！！
何か質問があれば、言って下さい。

ポートランドは10月あたりから雨季にはいるためにフードのあるジャケットが重宝します。
そこまで、すごくは降らないので、小さな折りたたみ傘などあるといいですよ。
あと冬はパーカーとかスエットやジーパンなどで、その上にジャケットをはおるぐらいでいいと思います。うちの息子は14歳ですが、今ミドルスクールいってますが、ほぼ毎日パーカーにスエットとスニーカーです。留学は語学学校ですか？　楽しみですね。何かあれば言ってください！！一応、留学関連の仕事しております。

日本人のコミュニティーならいろいろ知ってますよ。
私は元ナイキで働いていたので、日本人社員の方や、その他にはエリアに住む日本人の方ですとか。①②③というのはあてはまる方などいろいろいるのではないかと思います。
私自身は①と③にあてはまりますね。保育士コミュニティーというのは、日本人の保育士さんということですか？また、⑤は4月に家探しというのは結構ピンポイントですが、今家探ししている方とかなら、もしかしたらいるかもですね。ちょっといろいろ聞いてみることはできます。
あ、これちなみに日本人という事ですよね？なにか協力できることがあればしますので。