出発地点と終わりの場所はどの辺りですか？
カトンはまだMRTがないのでタクシー移動が必要です。チャンギ到着が昼ならホテルの通り道の可能性が高いので途中で立ち寄りも良いと思います。荷物がなければですが。
①チャイナタウン、②リトルインディア、③クラークキーはMRTで移動できます。①と③は隣同士で歩ける距離ですが暑いですし観光で歩くでしょうからMRTが良いと思います。MRTのMAPはweb検索で直ぐに出てきます。
シンガポールにuberはありません。grabです。英語が難しいのであれば待つ可能性はありますが流しのタクシーでいいんじゃないないかと思います。

買物はこちらをお勧めします
①マリーナベイサンズのショッピングモール
高級ブランドが入っていてレストランもたくさんあります。確か、地下⁈にフードコートもあり、$10以下で食事ができます。室内なので暑いシンガポールでもバテません。景色も良くフラトンにも近いです。
②オーチャードロード
ION,Wisma,伊勢丹,高島屋,ParagonやDuty free shopなどなどオーチャードでは買物、食事ができます。建物が繋がっていたりしますが、初めてでは難しいので外を歩く事になり暑いです。

植物園は、ボタニックガーデンですか？ガーデンバイザベイですか？後者なら、マリーナベイサンズから歩きます。前者はご両親が一緒であれば、タクシーで行かれるといいと思います。園内のハリアーはアジア料理がお好きならお勧めです。

セントーサ島には少し面倒ですが、モノレールで行かれれば乗り場のVivocityで買物もできます。

①変換プラグと②変圧器は違うものですが②の変圧器は一般的にホテルでは貸し出ししてないと思います。①のプラグはフラトンならありそうな気もしますが、事前に部屋に置いてあるかホテルに聞いた方がいいと思います。①はシンガポールでも買えますが探すの面倒だと思います。因みにヘアーアイロンなどは海外対応商品ならば変圧器不要なはずです。事前にお持ちの電化製品の電圧とシンガポールの電圧を調べてみて下さい。①の変換プラグは必要です。

6月はじめまでラマダン/断食ですが、スルタンモスクのあるアラブ人街やナイトサファリも人気があります。とにかく日中は暑いので無理されないように。楽しい旅行にして下さい。

インドやバングラデシュの男性が多く、見慣れていないと怖いと感じると思います。男性ばかりですが実際のインドと違ってアジア人をジロジロみてきたりはしませんから。ヒルマンはバス通りに面してますしMRTの駅やホテルも近く他のエリアに比べると中華系や女性も見かけます。初めてで心配でしょうがレストランからGrab使うようですし楽しい食事ができると思いますよ。久しく行ってませんが、ハッピー豆腐が私は好きです。

bugis地区は都会的なエリアです。アラブストリートまで歩けますし、Raffles hotelも徒歩圏内。駅周辺も若者の街⁈賑わってます。移動も便利ですし、綺麗なエリアです。orchardも近くlittle india迄もタクシーで直ぐです。私はたまに歩いていきます。

FerrerParkはlittle indiaのエリアです。
週末はインドやバングラデシュ出身の人達で群がってます。あえて宿泊するエリアにしなくてもいいかなとは思いますが、南アジアが大好きであれば楽しめると思います。滞在中、一度は行ってみて欲しいエリアです。カレーも美味しいです。(辛いです)

outram parkはchina townの隣駅です。オシャレエリアでもあるのでレストランやバーもいっぱいあります。china townで朝の飲茶もおススメです。

家族構成で好みも違うと思います。参考にしてみて下さい。

オーチャードのParagon 1階にETROが入ってます。探し物が見つかるといいですね。

手元に届くのが10月の中旬で良ければ相談下さい。

日常的に欧米のようなチップの習慣はありません。タクシーでも払いません。ホテルや空港で欧米人がタクシードライバーに払ってるのはみますが、住んでる人は余程の事がないと払わないと思います。
むしろ、食事やお茶をすると殆どのお店(billをもらうような店)ではservice charge 10%が自動的に請求されます。これにシンガポールのTax ,GSTが7%かかります。

スーパーは、fairprice、cold storage(少し高級)がありますが、住宅地でないと分かりづらいと思うのでホテルのフロントに聞くのが一番かと思います。
オーチャードの高島屋地下にcold storageが入ってます。お近くに泊まるなら行ってみて下さい。

sands expoであればマリーナエリアに滞在されてはどうですか？長い滞在なら他の選択肢もありますが。
歩くのがお嫌いでなければexpoからマーライオン経由でesplanadeまでぐるっとまわれますし、シンガポールに来られたら皆さん行かれる場所だと思います。夜景も綺麗ですし、レストランやバーもたくさんありますよ。
気になられたところに入られてはどうですか？ 人数がいらっしゃるのならぜひチリクラブを召し上がってみて下さい。あまりお安くはないですが。

窓口で購入できると思いますが、事前にこのサイトで買った方が便利な気がします。座席指定もできるみたいなので窓口は英語ですし何かと不便かと。
どこでエラーになってしまうのでしょうか。

シンガポールのホテル高いですし、イベント期間は料金上がってます。ファミリールームというと、ここでは普通の部屋よりも高いカテゴリーなイメージです。大手ホテル予約サイトから調べられましたか？日付と人数を入れるといくつか上がってくると思います。サイトによってはベッドの台数まで表示されます。
または、シンガポールにある日系の旅行会社さんへ依頼するのが早いと思います。日本語のホームページありますから調べてみて下さい。