窓口で購入できると思いますが、事前にこのサイトで買った方が便利な気がします。座席指定もできるみたいなので窓口は英語ですし何かと不便かと。
どこでエラーになってしまうのでしょうか。

sands expoであればマリーナエリアに滞在されてはどうですか？長い滞在なら他の選択肢もありますが。
歩くのがお嫌いでなければexpoからマーライオン経由でesplanadeまでぐるっとまわれますし、シンガポールに来られたら皆さん行かれる場所だと思います。夜景も綺麗ですし、レストランやバーもたくさんありますよ。
気になられたところに入られてはどうですか？ 人数がいらっしゃるのならぜひチリクラブを召し上がってみて下さい。あまりお安くはないですが。

日常的に欧米のようなチップの習慣はありません。タクシーでも払いません。ホテルや空港で欧米人がタクシードライバーに払ってるのはみますが、住んでる人は余程の事がないと払わないと思います。
むしろ、食事やお茶をすると殆どのお店(billをもらうような店)ではservice charge 10%が自動的に請求されます。これにシンガポールのTax ,GSTが7%かかります。

スーパーは、fairprice、cold storage(少し高級)がありますが、住宅地でないと分かりづらいと思うのでホテルのフロントに聞くのが一番かと思います。
オーチャードの高島屋地下にcold storageが入ってます。お近くに泊まるなら行ってみて下さい。

オーチャードのParagon 1階にETROが入ってます。探し物が見つかるといいですね。

bugis地区は都会的なエリアです。アラブストリートまで歩けますし、Raffles hotelも徒歩圏内。駅周辺も若者の街⁈賑わってます。移動も便利ですし、綺麗なエリアです。orchardも近くlittle india迄もタクシーで直ぐです。私はたまに歩いていきます。

FerrerParkはlittle indiaのエリアです。
週末はインドやバングラデシュ出身の人達で群がってます。あえて宿泊するエリアにしなくてもいいかなとは思いますが、南アジアが大好きであれば楽しめると思います。滞在中、一度は行ってみて欲しいエリアです。カレーも美味しいです。(辛いです)

outram parkはchina townの隣駅です。オシャレエリアでもあるのでレストランやバーもいっぱいあります。china townで朝の飲茶もおススメです。

家族構成で好みも違うと思います。参考にしてみて下さい。

シンガポールのホテル高いですし、イベント期間は料金上がってます。ファミリールームというと、ここでは普通の部屋よりも高いカテゴリーなイメージです。大手ホテル予約サイトから調べられましたか？日付と人数を入れるといくつか上がってくると思います。サイトによってはベッドの台数まで表示されます。
または、シンガポールにある日系の旅行会社さんへ依頼するのが早いと思います。日本語のホームページありますから調べてみて下さい。

手元に届くのが10月の中旬で良ければ相談下さい。