①のみ回答します

ゴールデンロックには朝早く（6:30頃）出発すれば、日帰りでいけます。ヤンゴンへの戻りは夜の6:00～7:00になるので、1日は完全に潰れますが…途中、バゴーでも観光できますよ。
バガンに行くなら1泊2日でしょうか？料金がかかってもいいのなら飛行機で行くなら、日帰りもできます。詳しくは下記に↓
http://www.sara-tour.com/process/index.html
小さなお子様がいらっしゃるのなら、バスは厳しいかもしれませんね
ただ、バスも３列シートなので結構快適ではありますが…

モデルツアーとしては…

１日目：ヤンゴン市内観光（シェアダゴンパゴダ、チャウタージパゴダ等パゴダ巡り＝いろいろ調べるとたくさんのパゴダができてますので、この2個は絶対で、他はお好みのパゴダを探してはどうでしょうか）夜はキャラウェイパレスで伝統芸能とミャンマー料理を楽しむ
２日目：朝からゴールデンロックへ
３日目：午前中、少し足を伸ばして水上パゴダ（イェレーパゴダ）、午後はボージョーアウンサンマーケットやPadau、Dacco等でお買い物（もしくは午後、民俗村に行くのもいいかもです）

…って感じでしょうか？

車はチャーターしたほうが便利です。特にお子様やお母様がいらっしゃる場合、タクシーでの移動はあまりお勧めできませんし、公共交通機関は無理だとお思いください
チャーター料金は１日だいたいセダンまたはハイエースクラスでヤンゴン市内なら50～100USD、ゴールデンロックに行くなら300USD程度（ガイドなし、ホテル送迎は有、基本10時間、それ以上は追加料金）水上パゴダへは+20～30USDというところでしょうか

現地ガイド（日本語対応）だと、だいたい200USD／1日ってところですかね
ガイドがいるとお勧めのところにも連れて行ってもらえるので、いいかと思います

マンダレーやバガン在住のロコさんがいらっしゃるかどうかはわかりませんが（双方、ほとんど日本人が住んでおりませんので）旅行としてのアドバイスを

マンダレーが先でもバガンが先でもどちらでも大差はありません
http://www.sara-tour.com/process/index.html#5
こちらにマンダレー⇔バガン間の飛行機が掲載されていますが、時間は急に変わることがございます（航空運賃は外国人がミャンマー人の倍になります）

夜行バスでの旅行についてですが、3列シートや2階建てバス等、日本のデラクシーバスのような感じで意外と快適です
毛布や水、場合によっては軽食などもついております。ただし、途中強制的に起こされ（運転手の休憩）、バスの外に出されますので、その点は少し疲れるでしょうか
ただ、旅慣れていらっしゃるのであれば、それもミャンマーらしくていいのではないかと思います

バガンに行かれたらぜひ、ポッパ山まで足を伸ばされてはいかがでしょうか？
ナッ神というミャンマー特有の神様を祭ってます（猿には注意してください）
バガンではのんびり馬車で観光されることをお勧めします
E-Bikeもありますが、古い町並みをゆっくり馬車で移動する方が味わいがあります
馬車はたいていホテル近くに停泊していたり、バス停にいたりします（ホテルでも手配してくれると思います）

マンダレーは街自体が小さいので、観光地を回るには正直1日あれば十分です
Grabという配車アプリをダウンロード＆登録されると三輪車がやってきます
それを使って十分回れると思います

お勧めとしてはバガンを2泊3日、マンダレーを1泊2日…くらいで回るのがいいかと…
もしお時間と余裕があればインレー湖まで足を伸ばしてみるのもいいかと思います

ご参考までに…

ミャンマー国内でAirSIMという海外旅行向けのSIMを販売しているところがあります（香港発のプリペイドSIMになります）国内の使用を試したことはありませんが、タイ等は使用可能です。日本で入手可能かどうかは不明なので、Air SIMで検索してみてはいかがでしょうか？

簡単に検索したところ、ミャンマーでもつながるようです。また、日本でも入手できそうですよ。

ただし、電波の拾いが悪いエリアがあるようなので、必ずしもつながるとは限りません。

ヤンゴンでの観光といえば、定番の
●シュエダゴンパゴダ（残念ながら、現在、金箔貼替え中につき、いつも程の輝きはありませんが）
●チャウタージパゴダ（巨大な涅槃像です。こちらも現在修復中につき、竹の柵はございますが）
●チャウタンにあるイエレーパゴダ（川の中洲にある水上パゴダです）

それ以外には、朝早起きしたら日帰りで行ける
●ゴールデンロック（巨大な金箔の貼られた岩）のパゴダ
になります

ミャンマーは仏教の国なので観光地といえばどうしても仏教関係になります
パゴタ（寺院）は日本と違って、黄金に光輝いているのでとてもきれいです

1泊2日くらいを費やすもしくは飛行機でバッと行ってしまうのであれば、バガンまでは足を伸ばせるかもしれません
バガンは世界三大仏教遺跡として有名で、こちらのパゴダは黄金に輝いていません笑
日本人にはそちらの方が馴染みがあるかもしれないですね

あいにく28日は仕事のため、ガイドをすることはできませんが、必要ならガイドやドライバーを紹介することは可能です
その際はご連絡ください

ダニンゴン駅は市場に繋がっているので楽しいですが、他は残念ながら普通の駅です。ゆっくりと昔の車両を楽しむ乗り鉄するのをお勧めします。
車内には行商のとうな人や、その場で揚げ物をして売っている人なんかもいるので、そんなものを楽しむのがいいんじゃないでしょうか。

基本的にチップは渡す必要はありません。勝手にガイドされた場合は無視して問題ありません。ただし、もし渡したいのであれば200～500チャット程度でよいかと思います。（田舎の場合です）

ローカルな雰囲気のスーパーは日本人が買えるようなものは少ないです。Oceanは普通のスーパーですが、外国人でもお土産に買えるものがあるので、いいかと思います。カシュナッツやコーヒー等がお勧めです。