通常雨季は5月末頃から10月中旬まで続きます
雨季のはじめのヤンゴンは一日中、雨が降り続きますので、観光には向きません
ただ、バガンはあまり雨が降らない（降るには振りますが）ので、夕日とか朝日とかは厳しいかもしれませんが、観光できます

上記記載がどこにあるのか知りませんが、現在、ミャンマーについては日本人は30日以内の滞在であれば観光ビザは不要です

下記サイト参照ください
pitt.jp/news/detail.php?nid=568

ですので、現在はビザ代行のビジネスも観光ビザは取り扱っていないと思います

ヤンゴンから日帰りで行けるところというと、ゴールデンロックとバゴーくらいでしょうか？
ツアーは使ったことがないので、どのツアーがいいかはわかりませんが…

また、ヤンゴン市内であれば、最近は国立博物館に行かれる方が増えていると聞いております
少し南に足を伸ばせば水上パゴダ、イエレーパゴダくらいでしょうか…
https://docomyanmar.com/kyauktan/
ここなら半日くらいです

あまり参考にならずすみません…もう少し時間があれば、バガンに行けるのですが
深夜バスで行って深夜バスで帰れます
ただし、翌朝の飛行機に間に合わないとやばいですよね

片道3時間以上なので、可能は可能です。おそらくヤンゴンへの戻りは夜の10時頃になるかと思います。ただし、その時期は雨季なのであまりおすすめはできません。
雨季の場合、頂上に上がるバス（トラック）の運行もまばらですし、激しい雨に打たれると非常に危険です。
料金的には会社によって違いますが、だいたい120USD～150USD程度かと思います。

ミャンマーでもローカルSIMはWifiルーターに対応可能です。ただ、お持ちのルーターに対応しているかは不明です。それは周波数の問題なので…
telenorもこちらで販売しているwifiルーターでは使用できます
販売店に聞いてみるしかないかと思いますが…
英語ができないと厳しいですかね。正直、お店では英語すら通じないところも多いので、ガイド通訳を雇われているのであれば、ちょっとよってもらうのも可能だと思います

ゴールデンロックへどういう方法で行かれるのかわかりませんが（バス？チャーター？）もし、バスで行かれるのであれば、アウンミンガラーバスステーションになりますので、下記サイトが参考になるかと思います
https://4travel.jp/overseas/area/asia/myanmar/yangon/transport/10497470/map/#each_tab
車をチャーターした場合はだいたい朝の6：30頃出発して、夕方19：00頃ヤンゴン帰着となります。なので、飛行機には十分に間に合うかと思います。バスは…すみません、この方めんでは利用したことがないのでわかりません><

ヤンゴン空港の一番近くのホテルはヤンゴン エアポート ホテルになります
https://www.expedia.co.jp/Yangon-Intl-Airport-Hotels.0-aRGN-0.Travel-Guide-Filter-Hotels?siteid=28&regionId=124&langid=1041&semcid=JP.UB.GOOGLE.DL-c-JP.HOTEL&semdtl=a1382440514.b125764103954.r1.g1dsa-193218871474.i1.d1274258311118.e1c.j11010216.k11010216.f11t2.n1.l1g.h1b.m1&gclid=Cj0KCQiAk-7jBRD9ARIsAEy8mh6CSRImJWsyzMGU6uLcht5FIIZP1NGuRe-J-W_5OdScy3eD8B3SZowaAo2_EALw_wcB
国内線も国際線も場所は近くなので、上記サイトで予算にあったホテルを見てみてはどうでしょうか？
おすすめってなくて…お役に立てず…

5/1の深夜着、5/5早朝発ということですね？
ヤンゴンだけなら正直、1-2日あれば十分ですが、バガン等行かれるならば、その位は最低あった方がいいかと思います。

5/1深夜ヤンゴン着→ホテルにチェックイン
5/2 終日ヤンゴン観光(シュエダゴンパゴダや巨大な涅槃像、アウンサンマーケット等)
→最終バスでバガンに(だいたい21:00頃出発です)
5/3早朝　バガン着　仏塔回り
→深夜バスにてヤンゴンへ
5/4 早朝　ヤンゴン着　水上パゴダ等見たあと、市内のスーパー等でお土産物色
→キャラウェイパレスで民族舞踊＆ミャンマー料理を味わう
→5/5早朝　ヤンゴン発

結構足早ですが、こんな感じです
もう少し余裕があれば、インレー湖やゴールデンロック等にも行けるのですが…初ヤンゴンであればこんな感じでしょうか？

バガンに行かずにゴールデンロックに行くという手もあります。ゴールデンロックはヤンゴンから日帰りできます。

いろいろ調べて楽しいご旅行を！

まず、現地購入は可能です。Panasonicの商品もあるので、結構、駐在員の方等は購入されています。現地にショールームもあるので、選べますよ
日本からの場合、電圧がかなり違うので、結構立派な変圧器が必要かと思います。

ちなみにわが家が通常の変圧器（Amazonで5000円＝10000円程度）で壊したものは以下の通り
●炊飯器
●乾燥機
●DVDプレーヤー
●ジューサー
●フードプロセッサー
つまり、モーターがあるものや一度に電力を消費するものはダメってことですね

マンダレーやバガン在住のロコさんがいらっしゃるかどうかはわかりませんが（双方、ほとんど日本人が住んでおりませんので）旅行としてのアドバイスを

マンダレーが先でもバガンが先でもどちらでも大差はありません
http://www.sara-tour.com/process/index.html#5
こちらにマンダレー⇔バガン間の飛行機が掲載されていますが、時間は急に変わることがございます（航空運賃は外国人がミャンマー人の倍になります）

夜行バスでの旅行についてですが、3列シートや2階建てバス等、日本のデラクシーバスのような感じで意外と快適です
毛布や水、場合によっては軽食などもついております。ただし、途中強制的に起こされ（運転手の休憩）、バスの外に出されますので、その点は少し疲れるでしょうか
ただ、旅慣れていらっしゃるのであれば、それもミャンマーらしくていいのではないかと思います

バガンに行かれたらぜひ、ポッパ山まで足を伸ばされてはいかがでしょうか？
ナッ神というミャンマー特有の神様を祭ってます（猿には注意してください）
バガンではのんびり馬車で観光されることをお勧めします
E-Bikeもありますが、古い町並みをゆっくり馬車で移動する方が味わいがあります
馬車はたいていホテル近くに停泊していたり、バス停にいたりします（ホテルでも手配してくれると思います）

マンダレーは街自体が小さいので、観光地を回るには正直1日あれば十分です
Grabという配車アプリをダウンロード＆登録されると三輪車がやってきます
それを使って十分回れると思います

お勧めとしてはバガンを2泊3日、マンダレーを1泊2日…くらいで回るのがいいかと…
もしお時間と余裕があればインレー湖まで足を伸ばしてみるのもいいかと思います

ご参考までに…

ミャンマー国内でAirSIMという海外旅行向けのSIMを販売しているところがあります（香港発のプリペイドSIMになります）国内の使用を試したことはありませんが、タイ等は使用可能です。日本で入手可能かどうかは不明なので、Air SIMで検索してみてはいかがでしょうか？

簡単に検索したところ、ミャンマーでもつながるようです。また、日本でも入手できそうですよ。

ただし、電波の拾いが悪いエリアがあるようなので、必ずしもつながるとは限りません。