皆さんでやりたいことを考えて宿泊場所を決めたほうが良いと思います。
電車やバスを使うと移動にかかる料金もお安く済みます。
プールがあホテルとなれば格安ホテルは使えないのでそれなりの価格帯のホテルになりますね。

シンガポールでは、中心地であればオーチャード界隈、海沿いでセントーサなどに近いとなればダウンタウン界隈＋マリーナ界隈が便利です。

中心地からバスや電車で移動できるならブギスかいわいもなかなｋ面白いですよ。
ただ、セントーサやマリーナベイサンズ界隈に行くとなると少し時間がかかります。

4人で一緒に行動するならばタクシー利用は公共交通機関に比べると時間は電車の半分です。
料金は日本の半分くらいです。

楽しい旅行になるといいですね。

１．治安
そこら中に監視カメラ、罰金制度、いろいろと外国人には神経を使うことが多いですがその分真夜中に用事で外に出ても安心です。

２．物価（最新の生活費や食費など）
物価は日本に比べてとても高いです。こちらのもので賄うならば少しはましですが、今やレートも日本円の方が安いので、きゅうり2本で250円くらいです。
また、日系のスーパーがありますので、買い物初心者にはありがたいですがその分値段は高いですよ。
日本に帰るとやすい！と声に出るくらいです。
おしなべて日本の倍くらいだと思っているとわかりやすいかと思います。

３．英語力（どの程度の英語力が必要か）
話せるに越したことはありません。しかし、ネイティブではないので、流ちょうな英語でなくてもなんとか通じます。
しかし、いろんな見分を広げて快適に暮らしたいならやはり勉強されて準備しておく方がよいでしょう。

４．仕事（現地での仕事の探し方）
奥様が働くのは日本でいうパートでならかなり厳しいです。
シンガポールで働くのは就労ビザの取得のむつかしさから厳しいと思ってください。
レジスタッフとか、レストランのアルバイトなどはシンガポール人が働きやすくするために外国人は働けないと思っておいた方が良いです。
もし、フルタイムで働くなら英語は話せないとだめです。

５．ビザ（取得されているビザの種類）
一般的にフルタイムで働く方はEP（エンプロイメントパス）これは、月収に最低金額が決まっており今だと毎月100万円くらいです。
帯同でついてくる奥さんなどはDP（ディペンディングパス）
永住される場合PR（パーマネントレジデンス）これは、申請して許可が出れば国民と同じようになりますが、国ごとの比率があり、専門業者に頼まないと一人ではななかむつかしいです。

６．移住までにかかった期間
仕事がないままで来るとなれば、観光ビザは1か月です。
事前に滞在できる就労ビザを取るほうが良いと思います。

７．ペットの受け入れ（飛行機やホテル、現地での受け入れ状況）
韓国経由の大韓航空なら機内に持ち込みができます。
それ以外は貨物室になります。
ホテルでも、ペット可能のところもあります。

テンプルストリートにある飲茶という２階にあるお店はどうですか？
だいたい３個で１皿になっているのはどこのお店でも同じだと思いますが？
この店はお味もよくはずれがありません。

しばらしい企画ですね。
私はシンガポールで和食料理教室を主宰しています。
お役に立てるならご協力しますよ。

シンガポールでは、チップは不用です

市街地に行きたいのであればダウンタウン線（青line）沿線が便利です。
ブギスや、ベンクーレンあたりにはホテルもたくさんありますし、どちらに行くのも便利ですよ。

あまりチャンギ空港や、エキスポ周辺に泊まると市街地に行くのにタクシーでも料金がかかります。
電車と車だと電車は値段が安いですが時間が車の倍はかかります。
急がないのであれば電車が便利です。

ウエストコーストの公園だと近くで見られますよ。

ビンタン島には、フェリーというか、高速船みたいなのが一般的ですよ。

シンガポールの日本人中学校を卒業されると、日本の高校は早稲田渋谷高校しかありません。
それ以外の高校に進学するとなればインターナショナルスクールしかないでしょう。
現地のシンガポールの公立高校へ編入学するのは非常に難しいですね。

早稲田高校は、寮生活もできます。昨年からか東風氏からは日本からの受験も可能だと聞いています。それだけ競争率が高くなりますね。

立地的にはオーチャードの方が良いでしょう。
電車での移動は金額も安いし景色を見ながら観光気分も上がります。

ただ、フラトンホテルは歴史あるホテルですし、雰囲気も落ち着きます。
ただ、中高生にはその落ち着いた雰囲気を楽しむことができるでしょうか？
若者中心で考えるならパンパシフィックホテルが良いと思います。