1. ワイナリー2~3箇所、それぞれが遠くなければ回れると思います。UberやLyftも街中ほどではないですがソノマでも捕まると思います。一箇所でも、有名だったり評判の良いワイナリーを入れたら良い思い出になるのでは~、と思います。
2. ミッションとはミッションストリート、それともミッションディストリクトでしょうか。どっちにしてもUberを使えば簡単に回れると思います。
フードツアーは詳しくないので比較はできませんが、アメリカでご飯を楽しむなら、やっぱりアメリカ料理（ステーキやハンバーガー）がおすすめです。いわゆる本格的なステーキではないですが、地元でも評判、安くて美味しい肉料理が気軽に食べれて、お酒も飲めるおすすめのお店は、Tommy's Joyntです。http://tommysjoynt.com/
深夜までやっています。
また、サンフランシスコの高級老舗ステーキ屋といえば、House of Prime Ribでしょうか。ただ最低１ヶ月前からの予約が必要です。
楽しい旅行になるといいですね！

車でしか行った事がないので、駅からの導線はわかりませんが傘の持ち込みは問題ないと思います。（が折りたたみの方が無難かもしれませんね）
3月も夜はまだ冷え込みますので、軽いダウンなど暖かい上着はあった方が良いですね！

サンフランシスコ在住なのでロスの詳しい事はわかりませんが、ロスの山火事は大かた抑制されたと聞きます。北カリフォルニアの山火事は未だ50%ほどしか抑制されておらず、この周辺は流れてくる煙のもやに覆われていて、外出は出来るだけ控えられている状態です。視界も良く無いです。19日までにどの位収まるかのか分かりませんが、情報を小まめに確認されるのが良いと思います。

参考urlを貼っておきます。
https://projects.sfchronicle.com/2018/fire-tracker/
https://airnow.gov/index.cfm?action=airnow.local_city&cityid=533
https://www.nps.gov/yose/planyourvisit/conditions.htm（ヨセミテ）

ホテルによって、送迎バスがあると思うので事前に問い合わせてみてはどうでしょうか。
SFO空港のシャトルバスについてはよく存じませんが、通常は着いてから申し込んでも大丈夫ではないでしょうか？（他の国の空港ではそのような経験あります。）ホテルの名前と住所を携帯画面や紙で示せれば、言葉がわからなくても何とかなりそうです。
海外の電車の乗り降りに慣れていれば、電車でも大丈夫かと思いますが、ホテルが駅に近くなければ、最寄駅からタクシーに乗ることになりそうですね。

現地のアルカトラズのサイトに直接アクセスしてみてはいかがでしょうか？8月ですともう売り切れている可能性は非常に高いかとは思います。当日は、アルカトラズ行きのフェリー乗り場でキャンセルが出た分を販売していますが、確実ではありません。

電車とバスを乗り継いで行けるようですが、人数が4人とのことなので、レンタカーもありだと思います。イーストベイの方だと、BerkleyやSan Joseにレストランが色々ありますので、帰りの方向にもよりますが、夕食に立ち寄ると良いかもしれません。

レンタカーが最も融通が効きますが、バスツアーもあるかもしれません！

1-2ヶ月前からでも予約で埋まることがありますので、必ず事前に予約していった方が良いと思います。

ユニオンスクエア辺りがホテルも多く、市内観光先へのアクセスも良いのではと思います。AT&Tパークへも、歩こうと思ったら歩けます（20-30分）

私もまだサンフランシスコ周辺の美容室に行ったことがなく、丁度探していた所です。
日本人がやっている美容室は結構あると聞きます。
その中でもユニオンスクエア付近で以下の美容室を見つけました。
http://www.viangehair.com/
↑こっちの方が近いですね
https://nepenji.wordpress.com/
この２つの美容室は、日本語で電話予約しても大丈夫じゃないかなと思います。
もし相手が英語で出た場合は、「Japanese speaker please?」、英語でヘアセットを希望する時は、「I'd like to just Updo」で通じるかと。
着物で海外のパーティに出席されるなんて凄く素敵ですね、楽しんで来てください！