ご連絡ありがとうございます。返信遅くなり申し訳ございません。
3箇所とも可能です。以下オヘア空港からの所要時間記載しておきます。ご旅程の参考になればと思います。①30分②2時時間40分③2時間10分です。宜しくお願い致します。

こんにちは。良いですね。おススメは公共交通機関CTA(シカゴ・トランジット・オーソリティー)です。その次におススメはUberです。CTA、Uberともにターミナル2から出ておりますので他ターミナルへの離発着の場合はORD空港のターミナルシャトルでご移動ください。
シカゴのダウンタウンはかつてシカゴ大火の後、きちんと区画や距離を設けるべきと近代建築のモデルとなり、またそれらの建築物を世界の名だたる建築家がこぞって建てたとされ「摩天楼」という言葉発祥ともなっておりますので是非街ブラを体験頂きたいですが、今の季節はおススメできません。最高気温が摂氏0度付近になる日であれば日本の冬の寒い日をイメージ頂き、ダウンジャケットを着て頂ければワンチャンスありです。例えば来週の天気予報は最高気温が-11℃、-13℃、-14℃といった日が続きましてこのような日であれば屋内の観光地が良いかと思います。屋内であればアメリカ三大美術館の一つであるシカゴ美術館や、全米二番目の高さを誇るウィリスタワーからの眺め、「スー」というティラノサウルスの全長レプリカが展示されているフィールド博物館などがお勧めです。合間にシカゴ名物のディープディッシュピザを召し上がられるのも良いかと思います。ご参考ください。

カズさん：初めまして。私でよければ対応させて頂きます。どうぞ、お気軽にお申し付けください。宜しくお願い致します。

はじめまして。
シカゴ在住の者です。投稿を拝見し、ルート66やジョリエットの博物館にご興味をお持ちとのこと、とても素敵なテーマだと思いました。6月14日の日中はちょうど予定が空いておりますので、もしよろしければ、自家用車でジョリエットおよびその周辺をご案内させていただければと思いご連絡させていただきました。ご希望にあわせて立ち寄りスポットなどもご提案できるかと思います。
どうぞご無理のない範囲で、ご都合やご希望をお聞かせいただければ嬉しいです。
よろしくお願いいたします。